«Домашний арест», дарит его Мартыновской с подписью, содержащей слова: «Ученик В.Г. Перова…» Снова в Училище живописи.
1885 – На экзамене в Училище живописи получил за все эскизы первые номера, а за эскиз «Призвание М.Ф. Романова» – награду и почетное решение совета училища взять эскиз в «оригиналы». Женится на М.И. Мартыновской.
1886 – Альбом рисунков Нестерова и С.В. Иванова. Получает звание классного художника и большую серебряную медаль за картину «До государя челобитчики». Рождение дочери Ольги и смерть жены. Пишет посмертный портрет Мартыновской. Эскизы картины, изображающей умирающую, акварель, подписанная художником: «Последнее воскресенье. 1 июня 1886 года».
1887 – Три варианта «Царевны», где художником снова запечатлен образ покойной. Пишет «картину-воспоминание» – «Христову невесту» с лицом жены.
1888–1889 – Поездка по Волге. Недолгое пребывание в Уфе. Делает наброски «За приворотным зельем». Одновременно работает над «Пустынником». Поселяется под Москвой, в Троице-Сергиевом посаде. Впервые посещает дом Мамонтовых в Амбрамцеве. Знакомится с художниками – Поленовым, Репиным, Суриковым, Серовым. Встреча с творчеством В. Васнецова. Дебютирует «Пустынником» на XVII выставке Товарищества передвижников. Картина приобретена П.М. Третьяковым. Едет в Петербург. Первая поездка за границу (Вена, Венеция, Флоренция, Рим, Неаполь, Капри, Париж, Дрезден).
1889–1890 – В Троице-Сергиевом посаде и в Москве работает над «Видением отроку Варфоломею». Картину в Москве смотрят Левитан, Суриков. Куплена Третьяковым. Показана на XVIII выставке Товарищества передвижников.
1890–1895 – Переезд в Киев. Близкое знакомство с В. Васнецовым. Работа для Владимирского собора. Сближение с семьей Прахова.
1891 – Работает в Киеве над «Юностью Сергия Радонежского». В Москве, в Зоологическом саду, пишет «лесную тварь» для картины. Продолжает работу над картиной в Уфе.
1892 – Привозит картину в Москву. Показывает ее братьям Васнецовым, Третьякову. Возвращается в Киев и работает над головой Сергия.
1893 – «Юность Сергия» после горячих дебатов принята жюри Товарищества передвижников. Поездка за границу (Константинополь, Греция, Италия).
1895 – Весною поселился в окрестностях Троице-Сергиева – «у Черниговской». «Под благовест». Поездка по старым русским городам (Переславлъ-Залесский, Ростов, Ярославль, Углич).
1896 – Избран членом Товарищества передвижников. «На горах» – первая часть «романа в картинах».
1897 – В июне – Нестеров в Нижнем Новгороде. Август – «молниеносная любовь». В Киеве пишет «Великий постриг».
1898–1899 – Пишет: «Димитрий Царевич убиенный». Выставляет «Чудо», «Под благовест» на художественной выставке в Мюнхене. Избран академиком живописи (по представлению Репина, Поленова и Васнецова).
1899–1904 – Росписи в храме Александра Невского в Абастумане.
1900–1901 – Встреча с Горьким (в Ялте), начало их дружбы. Работа над этюдами к «Святой Руси». Поездка на Белое море, в Соловецкий монастырь. Портретный этюд Горького. Знакомство с Художественным театром, сближение с Шаляпиным.
1901–1905 – Работает над картиной «Святая Русь».
1902 – Женится на Е.П. Васильевой.
1905 – Едет в Париж, а затем – по Волге и Каме. Пишет «За Волгой» – третью часть «романа в картинах». Портреты – Е.П. Нестеровой, Н.Г. Яшвиль, О.М. Нестеровой.
1906 – Портреты – Яна Станиславского, О.М. Нестеровой («Амазонка»). Поездка к Л. Толстому в Ясную Поляну.
1907 – Большая персональная выставка в Петербурге и Москве. Выставлены «Святая Русь», «Димитрий Царевич убиенный». Всего 85 произведений, в том числе – неожиданные для зрителя – «Свирель», «Два лада». Вторая поездка в Ясную Поляну. Портрет Толстого.
1908 – Поездка в Италию (Неаполь, Капри). Отклоняет предложение стать профессором Академии художеств.
1908–1911 – Роспись церкви Марфо-Мариинской обители в Москве.
1909 – Участвует в Международной художественной выставке в Мюнхене. Дарит свою коллекцию картин русских художников Уфе (она составила основу музея, открытого в 1920 г.).
1910 – Окончательный переезд из Киева в Москву. Избран действительным членом Академии художеств.
1911 – Поездка в Италию (Рим, Венеция, Сиена, Орвиетто, Виченца). Участвует в Международной художественной выставке в Риме.
1913–1914 – Работа для собора в Сумах.
1914 – «Лисичка». Портрет Н.М. Нестеровой.
1914–1916 – Пишет «На Руси» («Христиане», «Душа народа»).
1914–1917 – «Философы», «Архиерей», «В лесах», «Соловей поет».
1918–1919 – Автопортрет. Поездка на Кавказ, пребывание в Армавире с семьей.
