войско вихрем ворвалось в прусскую провинцию Вегендорф. Давыд действовал здесь огнем и мечом, мстя за горе своих соотечественников. Захватив многих знатных пленников и большую добычу, гродненский отряд вернулся домой, хотя комтуры Пруссии Ульрих Дрилебе и Фридрих Квитц пытались организовать сопротивление и погоню.
В 1322 г. Новгородско-Псковская летопись уже сообщает о том, что гродненский «князь Давыдко» прибыл со своим войском защищать от рыцарей Псков. Крестоносцы не решились на штурм. Однако в марте 1323 г., когда датские рыцари, нарушив мир, захватили Гдов и побили псковских «гостей», вновь «послаша псковичи к Давыду князю в Литву». И войско гродненцев, подоспев с помощью, отбило натиск датчан, отбросило их за пределы Псковской земли, а затем дошло до Ревеля, которым владел датский король. По сведениям рыцарского хрониста П. Дусбурга, войско Давыда Городенского перебило более 5 тыс. человек, захватив большую добычу.
Однако в мае того же 1323 г. немецкие рыцари «в силе тяжце» снова напали на Псковщину. Они «приехаша в кораблях и в лодиях и на конях, с пороки и с городы», подошли к Пскову и осадили его. Осада продолжалась 18 дней, а в это время через леса Белоруссии мчался на выручку осажденному городу князь Давыд Городенский со своей дружиной. И вовремя вприспе князь Давыд из Литвы с людьми своими». Вместе с псковскими ратниками гродненцы разгромили и прогнали остатки рыцарского войска за реку Великую.
Блистательные победы гродненского каштеляна вызвали злобу и лютую ненависть у рыцарей, которые не упустили случая отомстить ему. И сделали это в следующем, 1324 г. В начале марта, в Великий пост, отряд крестоносцев числом более 600 человек, минуя Гродно, тайно пробрался к родовому поместью князя Давыда, видимо, Вертелишкам, и дотла разрушил его. Они убили 33 человека жителей и слуг, угнав 100 лошадей и большое количество другого скота. Ответом на это был поход Давыда в Мазовию и разгром им большого войска. А в 1326 г. с 1200 всадниками и союзным отрядом поляков он совершил опустошительный поход на Бранденбург. Подобно кинжалу, вошло это войско в самое сердце Германии, проникнув до Франкфурта-на-Одере. Неспособные противостоять разящим ударам Давыда Городенского, крестоносцы подкупили польского рыцаря Андрея Госта, который предательским ударом в спину убил полководца в его походном шатре.
Пока был жив Давыд Городенский, рыцари Прусского ордена с 1312 г. не отваживались нападать на Гродно. Смерть храброго каштеляна прервала полосу относительно спокойной жизни города. В начале осени 1328 г. громадное войско крестоносцев подошло к Гродно. Большая его часть скрытно разместилась на подступах, а 400 человек начали грабеж и разорение предградья. Сделав погромы, они отошли. Жители, укрывавшиеся за стенами замка, решили, что крестоносцы убрались, вышли из укрытия и занялись своим делом на полях. Воспользовавшись этим, рыцари двинулись всеми силами на город, захватили замок, ограбили и сожгли его.
Жизнь в Гродно возродилась к середине XIV в. В 1356 г. гродненцы уже участвовали в военном походе в составе сильного войска, которое разорило прусскую провинцию Алленштадт и осадило город Гутенштадт.
В начале лета 1362 г. главный маршал Прусского ордена Геннинг Шиндекопф с большим отрядом двинулся на Гродно. Рыцари уже собирались переправляться вброд через Неман, но неожиданно их атаковали горожане. Видимо, потери были настолько ощутимы, что противник отказался от попытки захватить город.
Не только пруссаки, но и рыцари Ливонского ордена искали удачи под стенами древнего поселения на Немане. В феврале-марте 1364 г. немецкий граф фон Ханау повел из Ливонии войско, где было 40 князей из разных стран Европы. Даже английские рыцари переправились через Ла-Манш, чтобы «под знаменем святого Георгия» — покровителя всех крестоносцев испытать судьбу под неприступным замком, известным всей рыцарской Европе. Однако замок выстоял вновь, и всю свою бессильную ярость хищные пришельцы обрушили на население окрестных сел. Даже рыцарский хронист вынужден был отметить, что войско пришельцев «бесчеловечно опустошило окрестности Гродно, уведя многих людей в неволю».
Разорительный поход был повторен в августе 1373 г. Однако в 1375 г. войско префекта Ратенбурга герцога Альберта фон Заксена встретило мощное сопротивление жителей Гродно. Причем главный отпор дали рыцарям «простолюдины». Многие грабители были убиты и ранены, часть, во главе с герцогом, попала в плен, а остальные обратились в бегство.
В 1377 и 1379 гг. прусские крестоносцы с участием 2000 австрийских и других европейских рыцарей еще дважды терзали земли Гродненщины.
Междоусобица Витовта и Ягайлы в 1390 г. привела под стены Гродно новую беду: замок, которым владел Витовт, 50 дней выдерживал осаду королевского войска. После многократных штурмов вначале пал Нижний замок. Витовт, располагаясь на левом берегу Немана, соорудил еще один замок — Новое Гродно. Отсюда он пытался оказывать помощь своему гарнизону в старом замке. Через реку была протянута толстая железная цепь, к которой привязали лодки, витины и, таким образом, устроили наплавной мост. По нему из замка вынесли больных и раненых и переправили новый отряд «жолнеров». Однако вскоре этот мост был разрушен: Ягайло приказал выше по течению срубить вековые деревья, связать их прямо с ветвями в громадный плот и пустить его по течению. Одним ударом с мостом было покончено. На 50-й день гродненский Верхний замок пал.
В следующем, 1391 г. с помощью союзных ему рыцарей Витовт вернул себе Гродно. Однако этот противоестественный союз Витовта с крестоносцами был недолгим. В 1392 г. Островское соглашение примирило Ягайлу с Витовтом, объединив их в борьбе с общим врагом — Прусским орденом. Ответом на это стал немедленный поход в начале 1393 г. большого рыцарского войска, усиленного иноземным пополнением. Гродненский замок после 3-дневных штурмов был сожжен, захвачен и разрушен. Спустя несколько лет он вновь восстал из руин. Однако в 1398 г. сильный ночной пожар, во время которого едва не погиб вместе с семьей сам Витовт, обратил замок в пепел. После этого решено было более деревянных укреплений не строить. На пепелище вырос новый, каменный замок, на долю которого также выпало немало испытаний. Уже в 1402 г. крестоносцы испытали его на прочность, и он выдержал все штурмы.
Для своего времени Гродненский каменный замок был исключительно мощным сооружением, где гармонично сочетались благоприятные для обороны «крепости самородные» и мощный комплекс каменных укреплений, за стенами которого спасалось местное население. Замок возвели по периметру горы, и его стены образовали неправильный в плане треугольник. Стена, обращенная к Неману, достигала 120 м длины, стена со стороны Городничанки — 90 м, третье прясло, стена со стороны города, состояло из двух отрезков — 46 и 24 м. Толщина стен достигала 2,5–3 м. В замке было 5 башен, в том числе «вежа-брама», круглая в плане башня («столп») и три квадратные размером 12Х12 м в основании. В линии стен, обращенных к городу, размещался новый каменный дворец Витовта размером около 45Х15 м. Он был двухэтажный, с толстыми стенами, которые прорезали узкие, бойницеобразные окна, обращенные в сторону «поля».
50-метровый сухой ров отделял замок от города и Нижнего замка. Видимо, и его укрепления на рубеже XIV и XV вв. соорудили из камня. Остатки этих стен еще видны на гравюре Гродно 1568 г.
После Грюнвальдской битвы 1410 г. с крестоносцами, в ходе которой хоругва Гродненских ополченцев покрыла себя героической славой, для города началась полоса относительно мирной жизни. С врагом, который более ста лет терзал Белорусское Понеманье, было покончено.
Однако «городовая работа» осталась одной из важнейших повинностей горожан. Они следили за состоянием укреплений и отправлялись ежегодно на 60 дней для ремонта различных «украинных замков», в том числе и Виленского. В свою очередь, для военно-фортификационных работ в Гродно привлекались и жители Волковыска.
Подобно другим городам Белоруссии, получившим магдебургское право, Гродно имело военную организацию с разделением на десятки и сотни, свои боевые знамена и герб. В городе имелось большое количество оружия, а в 1540–1541 гг. даже 12 пушкарей, обслуживавших артиллерию замков.
Оказавшись в глубине территории страны, располагаясь на важных торговых магистралях, Гродно развивалось территориально и экономически. Однако в отличие от порубежных городов оно в течение XV в. и почти всего XVI в. не имело собственно городских укреплений. Лишь у съезда с моста через Неман стояла сторожевая башня-брама. Она хорошо видна на гравюре 1568 г.
В последней четверти XVI в. Гродно превратилось в главную и любимую резиденцию короля Стефана Батория. При нем начинается перестройка Верхнего замка, который утрачивает свои суровые, аскетические
