Войску надо было переправляться через Оку. Это можно было сделать сразу же у Коломны. Но тогда русское войско оказалось бы на рязанской земле, то есть на земле противника, поскольку Рязанское княжество с князем Олегом было в военном союзе с Ордой. Князь Дмитрий решил не усложнять ситуацию и двигался с войском по левому берегу реки Оки вплоть до впадения реки Лопасни в Оку. Была и ещё одна причина такого маршрута. Князь Дмитрий выбирал такой маршрут, который позволил бы ему отрезать литовские войска от ордынских. Это ему удалось. Ягайло был вынужден двигаться к Куликовскому полю по более длинному пути (через Одоев). Одоев отстоял от Куликовского поля на 150 километров. То, что русские войска из Коломны двинулись на запад, в определенной мере вызвало недоумение Мамая. Он стал сомневаться в истинных намерениях князя Дмитрия.
Князь Дмитрий всю военную операцию с самого начала провел стратегически и тактически очень грамотно. Так, при движении войск он предпринял все меры предосторожности. Эффективно действовали разведывательные отряды, и Дмитрий получал информацию о литовском войске и об ордынцах.
В момент переправы русских войск через Оку ордынцы находились на своем прежнем месте – у Красной Мечи. Литовское войско Ягайло вел по направлению к городу Одоеву. Собрал свои воинские силы и рязанский князь Олег. Они сосредоточились у Переяславля-Рязанского.
Русские войска под водительством князя Дмитрия начали переправу через Оку 30 августа 1380 года. После переправы русское войско двигалось к Дону в определенном порядке. Впереди выступал Сторожевой полк. На его флангах двигались разведывательные отряды. Они вели разведку на местности широким фронтом. Следующим за Сторожевым полком шел полк Правой руки, затем Большой полк и полк Левой руки. Русское войско на марше прикрывал специальный отряд окольничего Тимофея Вельяминова. Те воинские отряды, которые не успели прийти в Коломну, присоединились к заключающему отряду. В частности, такими были крестьянские отряды. Войско двигалось вдоль западной границы Рязанского княжества. Князь Дмитрий строго-настрого приказал не трогать местное население. В летописи сказано: «…ничтоже возьмет у кого, и не единому власу коснется». Крестьянские отряды присоединялись к действующему войску в продолжение всего марша до Дона.
К движущемуся войску 4 сентября 1380 года у урочища Березуй присоединились дружины Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. Все воинские подразделения соединились на Дону 6 сентября 1380 года.
Князь Дмитрий очень грамотно как с тактической, так и со стратегической точек зрения провел войска из Москвы к Дону. Важным моментом стратегии стало то, что он отсек войска Ягайло от ордынских войск.
Подходя к Дону, князь Дмитрий направил «в поле под Орду Мамаеву» отряд Семена Мелика, боярина и воеводы. В отряд вошли Игнатий Крень, Фома Тынин, Петр Горский, Карп Олексин, Петр Чириков, а также другие «нарочитые и мужественные на то устроенные тамо ведомцы».
Войска князя Дмитрия двигались на юг к Куликову полю. Ордынцы двигались на юг навстречу русским войскам. До Куликова поля у ордынцев оставались один-два перехода. Справа от русских полков находилось литовское войско. Войско Рязанского княжества находилось в тылу войск Дмитрия возле Переяславля в двух переходах от Дона.
При подходе к Дону надо было решить очень важный вопрос: где давать бой ордынскому войску? При этом важно было выбрать место, которое лучше всего соответствовало бы выполнению поставленной задачи. Важен был и рельеф местности, и возможности её обзора, и пути отступления, и многое другое.
Для решения этих вопросов князь Дмитрий созвал военный совет. Рассматривались два варианта. В одном из них предлагалось расположиться на открытой местности на левом берегу Дона близ реки Себенки (это у современного села Себино). Этот вариант предполагал, что инициатива сражения должна принадлежать Мамаю. После атаки ордынцев русское войско должно было пойти в контратаку. В случае неудачного похода русские имели возможность отступить (бежать) в чисто поле. Этот вариант позволил бы ордынской коннице организовать вокруг русского войска подкову, а возможно и кольцо, котел. Этот вариант князя Дмитрия абсолютно не устраивал. Он не допускал и мысли об отступлении (бегстве) и хотел лишить такой возможности и других. Все должны были исходить из простого тезиса: «Победить или умереть». Этому тезису очень хорошо соответствовала излучина на другом, левом берегу Дона, то есть Куликово поле. Это был ринг, открытый для входа и выхода только с одной стороны. Правда, в районе излучины имелся мост, которым можно было воспользоваться. Но он никак не вписывался в тезис князя Дмитрия. Поэтому мост был взорван.
Большинство членов военного совета поддержали бескомпромиссный план князя Дмитрия. Дмитрий приказал «бродов пытати тои ночи» с тем, чтобы утром перейти Дон и встать на Куликовом поле. Никоновская летопись приводит такие слова князя Дмитрия: «Лутчи было не ити противу безбожных сил, ниже, пришед и ничтоже сотворив, возвратитися вспять; преидем, убо ныне в сий день за Дон, вси и тамо положим главы своя за святыа церкви и за православную веру и за братию нашу, за христианство…»
Мамай был убежден в своем превосходстве и в предстоящей победе над русским войском. Он посчитал действия князя Дмитрия не только дерзкими, но и безумными. Мамай решил не ожидать литовских войск под водительством Ягайло. В обращении к своему войску Мамай сказал: «Двинемся силою своею и станем у Дону противу князя Дмитрия, доколе присиест к нам съветникт наш Ягайло со своею силою литовскою». Сам же Ягайло не рвался в бой и занял выжидательную позицию. Что собой представляло Куликово поле? Оно находилось на Муравском шляхе. Местность была ровной, но она была изрезана мелкими речками. В направлении север – юг поле постепенно повышалось. На юге Куликова поля находилась высота Красный Холм. Вся северная часть Куликова поля (запад, север, восток) составляла четырехугольник. С трех сторон (с запада, севера и востока) поле было защищено естественными препятствиями. Только с южной стороны оно было открытым. Так, с северо-запада и с запада Куликово поле прикрывала речка Непрядва. Она была притоком Дона. В Непрядву впадали Верхний, Средний и Нижний Дубяки. С севера Куликово поле прикрывал Дон. С востока оно было защищено речкой Смолкой. За Смолкой виднелся лес, который называли Зеленой Дубравой. Ниже в речку Смолку впадала речка Курца. В этот четырехугольник, открытый только с южной стороны, то есть со стороны ордынцев, князь Дмитрий ввел все свои войска. Это был хороший плацдарм и для боя, но в случае неудачи он мог превратиться в смертельный мешок. Каждый воин понимал, что отступать некуда. Родина или смерть. Позиция русских войск растянулась по фронту на 8 верст, а в глубину примерно на 5 верст.
На первый взгляд, Мамаю досталась лучшая в тактическом смысле позиция – развивать наступление с Холма вниз легче. Но для маневров ордынской конницы позиция была крайне неблагоприятна. Она не позволяла проводить маневр конницы. Поэтому ордынской коннице пришлось атаковать в лоб. Войска монголо-татар растянулись по фронту на 10 – 12 верст, а в глубину (как и у русских) на 5 верст.
Боевой порядок русских войск был следующим. Все войска были выстроены в три линии. Главную линию занимали полки Правой руки, Большой полк и полк Левой руки. Впереди располагались Сторожевой и Передовой полки. За полком Левой руки располагался частный резерв. Князь Дмитрий расположил в Зеленой Дубраве Засадный полк. Направление головного удара Орды определял Сторожевой полк. Он состоял исключительно из конницы. В самом трудном положении находился Передовой полк. Это была пехота, укомплектованная передовыми дружинами. Именно пехота должна была принять удар на себя и измотать противника до того, как он вступит в контакт с Главным (Большим) полком. Большой полк и полки