1478 года объявившую себя независимой. Под угрозой потери четырех галер с товаром на 300 тысяч флоринов Лоренцо пришлось признать независимость Генуи, что испортило его отношения с миланскими правителями. Впрочем, Милан и сам с трудом отбивался на севере от атак швейцарцев кантона Ури, призванных папой Сикстом IV.
В тот самый момент, когда возникли разногласия между союзниками Флоренции, появилась новая опасность. Освобождению Генуи помогала армия Роберто Сан-Северино, кондотьера на службе Лодовико Моро. Это четырехтысячное войско теперь могло отправиться и новый поход. Лодовико послал его в Тоскану и отдал под начало папы и неаполитанского короля. Взамен он надеялся получить признание своих прав на Миланское герцогство и реальную помощь, чтобы овладеть им.
Лодовико Мария Сфорца (Моро). Алтарь Сфорца, 1494. Брера, Милан
Чтобы успешно сражаться с войском Лодовико Моро, флорентийцам нужен был выдающийся полководец. Но такого не было. Эрколе д'Эсте тратил силы в бесплодных переходах. Ему подчинялись кондотьеры, предоставленные Венецией: Карло, сын знаменитого Фортебраччо, и Деифобо де л'Ангвилара, а также князьки из Романьи, Костанцо Сфорца, Антонелло Манфреди и Роберто Малатеста из Римини. Последнему удалось одолеть папское войско в битве у Тразименского озера, но герцог Феррарский и маркиз Мантуанский (который сам был кондотьером у юного миланского герцога), занявшись дележом добычи и позабыв обо всем, позволили неприятельскому главнокомандующему Монтефельтро отрезать их друг от друга, перекрыв выход из долины Кьяны. Неаполитанцы наступали по долине Эльсы. Дорогу им преграждала крепость Поджо Империале. Ее занимали флорентийцы, чтобы не пустить противника к своему городу. Но при виде наступающего врага они запаниковали и, увлекая за собой перепуганных крестьян, бежали к стенам Флоренции. Это было 7 сентября 1479 года. В тот же день в Милане состоялась драматическая встреча Лодовико Моро с его снохой герцогиней Бонной. Моро удалось взять власть. Он самодержавно правил городом, номинально прикрываясь именем племянника, юного герцога Галеаццо Марии.
Осенью 1479 года в окружении Лоренцо царило уныние. Правда, после позорного бегства из Поджо Империале маленький замок Колле на два месяца задержал победоносное неаполитанское войско под предводительством герцога Калабрийского. Осада длилась так долго, что герцогу пришлось уйти на зимние квартиры. Но партия была лишь отложена, а между тем у флорентийцев не было средств продолжать войну. Граждане роптали на непомерные военные расходы и бездарные действия полководцев. Купцы, за счет которых наполнялась государственная казна, были недовольны спадом торговли. Нескончаемый раздор с палой смущал души верующих. Но хуже недовольств и опасений был общий страх всех горожан, что весной Лодовико Моро, опираясь на союз с папой и Неаполем, нарушит равновесие, разорвав лигу Флоренции с Миланом. Если он пойдет войной на республику, Флоренция уже не сможет сопротивляться. Финансовая помощь Венеции, дипломатическая поддержка европейских монархов, пара кондотьерских отрядов станут совершенно пустячной обороной и тотчас будут сметены. Союз с Лодовико был жизненно необходим. Лоренцо сразу это понял, узнав о капитуляции вдовствующей герцогини перед деверем. 11 сентября 1479 года он отправил своему послу в Милане Джироламо Морелли письмо следующего содержания:
«Я не думаю, что синьор Лодовико, став всемогущим и полновластным, пожелает действовать нам во вред: это было бы ему невыгодно. Он по природе не зол и, полагаю, никогда не видел от нас обид, ни публичных, ни частных. Правда, он получил власть благодаря содействию короля Неаполитанского, но мне кажется, что больше тому способствовала помощь других лиц и его собственные достоинства. Немного зная его милость, я думаю, что он вполне способен понимать свою пользу и действовать согласно пониманию. Вот почему было бы желательно, чтобы Вы при первой возможности повидались с его милостью и довели до его сведения, употребив все доводы, какие сможете, что мы во имя нашей старой дружбы ожидаем от него только добра, поскольку нас не разделяют никакие споры и поскольку это в его же интересах. Уверьте его, что наш город желает идти рука об руку с герцогством Миланским, то есть с его милостью, а потому просите его не колеблясь уведомлять Вас о своих намерениях, дабы и мы могли действовать сообразно его пожеланиям. Объясните ему, в какой мы ныне находимся опасности, какое значение это имеет для его государства и что в его власти найти выход».
Лоренцо также просил Морелли передать Лодовико его личное послание и сообщал, что посылает в Милан Никколо Мартелли, через которого раньше вел все важные дела с Моро. Мартелли с новым властителем Милана просто дружил.
Благодаря всему этому между Лоренцо и Лодовико завязались добрые отношения.
Первое, что сделал Лодовико, взяв власть, — отправил послов в Рим и Неаполь, а также к неприятельским военачальникам, герцогам Урбинскому и Калабрийскому, с предложением изучить условия мира. Лоренцо с нетерпением ждал результатов этой миссии. Сам страдая от тяжелого приступа лихорадки, он отправил в Милан на разведку начальника своей личной канцелярии Никколо Микелоцци. Поводом для визита была просьба об освобождении Орфео Ченни да Рикава, флорентийца, члена Тайного совета покойного герцога, заключенного в темницу из-за гонений на сторонников Чикко Симонетты, всемогущего советника герцогини Бонны.
Впрочем, Лоренцо и Комитет десяти, занимавшийся военными делами, уповали не только на дипломатические переговоры. После поражения при Поджо Империале они попытались соединить два войска: отряд Костанцо Сфорцы и отряд Роберто Малатесты. Но, после того как отошел от дел Эрколе д'Эсте, которого весьма неудачно заменил его брат Сиджисмондо, кондотьеры оказались предоставлены сами себе и не собирались поступаться независимостью в действиях. Между тем, чтобы собрать серьезные силы, единая тактика была необходима. Венеция уже оплатила тысячу пехотинцев и соглашалась перечислить жалованье еще тысяче. Болонский правитель Джованни Бентивольо также мог прислать тысячу солдат. Отважное сопротивление маленькой крепости Колле показало, что на поле боя не все потеряно, если сохранить живую силу и решить проблему командования. Лоренцо изменил привычке держаться вдали от войск и 29—30 октября 1479 года проинспектировал флорентийскую армию возле Сан- Кашьяно. Сравнив свои силы с неприятельскими, кондотьеры пришли в уныние. Противник имел двойное превосходство: 100 звеньев конницы и 5 тысяч всадников. Полководцы отказались объединиться в лагере под Сан-Джиминьяно. Венецианский военный комиссар поддержал их.
Этот разлад был не к добру. Если бы Милан вышел из союза, флорентийские войска, предоставленные самим себе, не могли бы оказать сопротивление. А такая перспектива была вполне возможна. Послов, отправленных Лодовико Моро в Рим, приняли хорошо. Папа поручил кардиналу Иоанну Арагонскому, сыну короля Неаполитанского, сообщить Милану о своем благорасположении. Лоренцо даже не уведомили о позициях сторон на аудиенции, состоявшейся 12 октября, и его это сильно беспокоило.
Что касается Неаполя, там оснований для беспокойства было меньше. Миланские дипломаты, прибывшие к королю, пунктуально сообщали во Флоренцию, как идут их переговоры. Фердинанд согласился рассматривать условия мирного договора вместе с Миланом и Флоренцией. 3 ноября Лоренцо через миланских послов получил предложение указать конкретно, на какие уступки он готов, чтобы удовлетворить папского племянника Джироламо Риарио.
5 ноября Лоренцо передал свои условия мира купцу Филиппо Строцци, долго жившему в Неаполе в изгнании и сохранившему добрые отношения с королем. Строцци с отрядом из семнадцати всадников тотчас отправился в путь. Вскоре Лодовико Моро в письме к Лоренцо от 12 ноября уведомил, что король Фердинанд согласился начать мирные переговоры. Лодовико посоветовал ковать железо, пока горячо.
Время действительно было как нельзя более благоприятное. Слабая и павшая духом Флоренция больше не желала воевать, но не желал этого и Фердинанд: сила, которую в Центральной Италии приобрел Риарио, была для него уже в тягость. Риарио владел обширной областью, отрезавшей Неаполь от его друзей на севере полуострова, и не давал королю, как он того желал, закрепиться в Сиене. Флоренция, несомненно, была бы сговорчивей папского племянника.