Человеческий мозг

положениях 5 и 6. В этом случае уг-лерод-5 соединен двумя связями с углеродом-6, третьей связью с углеродом-10, а четвертой - с углеродом-4. Все валентности оказываются занятыми.

Но вернемся к холестеролу. Из его 27 атомов углерода 17 образуют стероидное ядро. Остаются еще 10. Из них один присоединен к единственно? свободной связи углерода-10, а один к единственной свободной связи углерода-13. Последние восемь атомов образуют цепь (детальной структурой которой мы не станем заниматься), присоединенную к углероду-17. Кроме того, атомы углеродов в положениях 5 и 6 соединены между собой двойной связью.

А где же одинокий атом кислорода? Он присоединен к углероду-3. Атом кислорода двухвалентен и, следовательно, может образовывать две связи. Одна израсходована на соединение с углеродом-13, а вторая соединяет кислород с атомом водорода. При этом образуется гидроксильная группа -ОН, характерная для спиртов. Теперь мы можем представить целиком структурную формулу молекулы холестерола.

Мы так подробно разбирались со строением холестерола по двум причинам. Во-первых, это очень важное соединение само по себе. Во-вторых, его молекула является родоначальницей других, не менее важных, молекул. О важности холестерола можно судить по одному простому факту - в организме его очень много. В организме человека весом 70 кг содержится приблизительно 230 г этого вещества. Добрая толика этого количества находится в нервной системе (еще одна причина подробно остановиться на холестероле именно в этой книге). Около 3% веса головного мозга приходится на холестерол. Учитывая, что головной мозг на 80% состоит из воды, мы можем смело утверждать, что холестерол составляет 15% или 1/6 часть сухого веса мозга.

Но и в других частях организма холестерола тоже достаточно много. Желчь, которую секретирует печень, содержит 2,5 - 3% растворенных веществ, 1/20 которых составляет опять-таки холестерол. В желчном пузыре, где желчь хранится некоторое время, она концентрируется, и содержание холестерола в ней, соответственно, увеличивается. Нельзя сказать, что его там очень много. Как уже было сказано, концентрация холестерола в желчи составляет около 0,1%, но иногда он сможет стать причиной серьезных неприятностей со здоровьем. Раствор холестерола в такой концентрации является для него почти насыщенным, так как это соединение не слишком хорошо растворяется в жидкостях организма. Не так уж редко в желчи выпадают в осадок кристаллы холестерола. Иногда эти кристаллы образуют конгломераты - желчные камни, которые могут блокировать желчный проток, по которому желчь в норме поступает в тонкую кишку. Именно такая блокада желчевыводящих путей является причиной болей в животе, столь хорошо знакомых людям, страдающим желчно-каменной болезнью.

Холестерол по весу составляет около 0,65% всех веществ, растворенных в крови. Этого тоже достаточно для возникновения некоторых заболеваний. Холестерол имеет склонность выпадать в виде кристаллов на внутренней поверхности артерий, суживая их просвет и нарушая гладкость стенок. В результате развивается атеросклероз -убийца номер один в Соединенных Штатах. При этом атеросклероз чаще убивает мужчин, нежели женщин.

Холестерол плохо растворяется в воде, но зато прекрасно растворяется в жирах, поэтому его очень много в пищевом жире. Животные жиры гораздо богаче холестеролом, чем растительные. Кроме того, есть доказательства того, что организм человека лучше усваивает и перерабатывает холестерол, если в пищевом рационе содержатся жиры, в молекулах которых присутствуют несколько двойных связей между атомами углерода. Эти соединения называются полиненасыщенными жирами и по большей части содержатся в растительных жирах. В животных жирах их значительно меньше. По этой причине в последние годы в пищевых пристрастиях американцев произошел резкий сдвиг. Люди переключились с животных жиров на растительные.

Тем не менее, осознание опасности атеросклероза не должно ввести нас в заблуждение и заставить думать о холестероле только как об источнике всяческих опасностей и болезней. В действительности он просто необходим для нормальной жизнедеятельности. Холестерол - универсальная составляющая всех живых тканей. Без него не может обойтись ни одна клетка. Удручает тот факт, что биохимики пока имеют довольно смутное представление о том, что именно делает холестерол в живых тканях.

ДРУГИЕ СТЕРОИДЫ

В организме существуют и другие стероиды, которые могут либо синтезироваться из холестерола, либо образовываться одновременно с ним в ходе похожих химических реакций. Например, желчь содержит стероиды, называемые желчными кислотами. Концентрация их в желчи в 7 - 8 раз превышает концентрацию холестерола. (В отличие от последнего, желчные кислоты не приводят к заболеваниям, так как хорошо растворяются в воде и не выпадают в виде камней в осадок.)

Молекулы желчных кислот отличаются от холестерола главным образом тем, что в ней от восьмиуглеродyой цепи, присоединенной к 17-углеродному атому холестерола, от пятого ее атома, отщепляется трехуглеродный фрагмент, а сам пятый атом углерода становится частью карбоксильной группы (-СООН). Именно этой группе и обязаны желчные кислоты своим названием.

К классу желчных кислот относятся несколько соединений. Одно из них, подобно холестеролу, содержит гидроксильную группу у третьей) углеродного атома. У другой желчной кислоты в молекуле есть еще одна гидроксильная группа, присоединенная к углероду-12, а у еще одной имеется и третий гидроксил у седьмого атома углерода. Через карбоксильные группы желчные кислоты могут связываться с аминокислотой глицином или серосодержащим веществом таурином. Эти новые вещества образуют новый класс соединений, которые называются желчными солями. Желчные соли обладают одним весьма интересным свойством. Большая часть их молекулы растворима в жирах, а карбоксильная группа и связанные с ней соединения растворимы в воде. Таким образом, соли желчных кислот имеют склонность собираться на границе водной и жировой фаз, причем жирорастворимая часть погружена в жир, а водорастворимая - в воду.

На границе раздела фаз накапливается энергия, которая силой поверхностного натяжения стремится сократить площадь соприкосновения фаз до минимума. Энергия поверхностного натяжения больше чем энергия, накопленная в какой-то одной, отдельно взятой жидкости организма. Поэтому на границе раздела фаз вода и масло (жир) распределяются в виде тонкой пленки. Если энергично встряхнуть смесь, то либо пузырьки масла появятся в воде, либо пузырьки воды в масле. Энергия встряхивания перейдет в энергию образования новых границ раздела фаз. После прекращения встряхивания силы поверхностного натяжения вновь приведут к образованию тонкой пленки на границе раздела фаз.

Присутствие солей желчных кислот, однако, уменьшает энергию, накопленную в месте раздела фаз, и уменьшает поверхностное натяжение. Это означает, что поверхность соприкосновения фаз может быть легко расширена. Пища измельчается под действием перистальтических сокращений тонкой кишки, и кусочки жира легко разбиваются на мелкие пузырьки, а те, в свою очередь, на еще более мелкие. (Чем меньше диаметр пузырьков, тем больше площадь соприкосновения жира и воды для данного веса жира.) Более того, образовавшиеся пузырьки не имеют склонности распадаться, так как соли желчных кислот проникают во все вновь формирующиеся пленки разделы фаз, попадая в «оболочку» каждого пузырька. Микроскопические пузырьки жира расщепляются пищеварительными ферментами гораздо быстрее, чем крупные куски жира, потому что ферменты не растворяются в жиpax и могут осуществлять свое действие только на их поверхности.

Весьма радикальные изменения в строении стероидов часто происходят под воздействием ультрафиолетового излучения. Разрывается связь между 9-м и 10-м атомами углерода, и кольцо раскрывается. Строго говоря, образовавшееся вещество по своему строению не является больше стероидом, поскольку перестало существовать стероидное ядро. Однако молекула сохраняет химическое родство со