Вероятно, в его секретные намерения, по мере возможности, входили как захваты манильских галеонов или любых других испанских судов, так и совершение набегов и разграбление портов Новой Испании. Спеилберген был наделен всеми полномочиями своего государства, данными ему лично принцем Мауритиусом. Приказ последнего, одновременно с назначением адмирала на высший командный пост экспедиции, предусматривал создание «широкого совета», в который входили высшие офицерские чины эскадры и который должен был часто собираться и действовать как консультативный орган. При необходимости он также должен был взять на себя функции адмиральского суда.
Покинув Голландию в августе 1614 года, флот направился к берегам Бразилии и вошел в воды Тихого океана через Магелланов пролив в начале мая следующего года. По пути к водам Тихого океана пинас «Meeuwe» дезертировал, а дальнейшие потери от цинги и в результате стычек с португальцами довели численность голландской команды приблизительно до 700 человек на четырех судах и одном пинасе. Находясь недалеко от берегов Чили, Спеилберген узнал, что испанцы, которые были предупреждены о его приближении, основательно подготовились к этой встрече и собрали мощную эскадру у берегов Перу. В состав этой эскадры, которой командовал дон Родриго де Мендоса, входило 8 судов, на борту которых было около 1300 офицеров, солдат и матросов, но она уступала голландцам в количестве орудий. Вместо того чтобы избежать столкновения, Спеилберген и его совет решили атаковать этот огромный флот. В бою, который длился двадцать четыре часа у берегов города Канете (Перу) с 17 по 18 июля 1615 года, испанцы потерпели полное поражение, потеряв два судна и около 4500 человек убитыми. Спеилберген же потерял только около 40 человек убитыми, в то время как все его суда практически оставались целыми и невредимыми.
Последствием этого сражения явилось то, что все западное побережье Америки осталось беспомощным перед голландцами. Взяв курс на север, Спеилберген завел свои корабли в порт города Паита, который сжег до основания. А жители города, заметив врага, успели покинуть его, впопыхах собрав свое имущество. В конце августа 1615 года голландский флот покинул Южно-Американский материк, тщетно надеясь отыскать Кокосовый остров, и 20 сентября их взорам впервые предстало побережье Центральной Америки в районе города Амапала.
Как уже было упомянуто выше, к концу 1614 года власти Новой Испании были в курсе относительно того, что Спеилберген покинул Европу, и им также был известен его предположительный маршрут. В январе следующего года вице-король приказал алькальд-мэру Акапулько укрепить порт и повысить обороноспособность города. В городе были вырыты траншеи. На северной стороне внутренней гавани, на холме Эль-Морро, к трем старым пушкам, которые являлись единственной защитой гавани, дополнительно установили еще четырнадцать. Генерал дон Мельчор Фернандес де Кордоба, дворянин и родственник вице-короля, был ответствен за обороноспособность берегов и безопасность в акватории Южного моря. В марте он вместе с войсками прибыл в Акапулько и оставался там до тех пор, пока два галеона находились на пути к Филиппинским островам. Когда в сентябре молва о «подвигах» пиратов в Перу достигла Мексики, Акапулько, к тому времени покинутый Фернандесом, снова оказался без защитников, но вскоре генерал вернулся с отрядом в 400 солдат и кабальеро, которые добровольно вызвались сражаться с голландцами.
Тем временем флот Спеилбергена был сильно потрепан настигнувшим его у берегов Гватемалы ураганом и медленно следовал вдоль побережья в поисках провизии, в которой очень нуждался. Численность команды к тому времени сократилась до 650 человек, большинство из которых страдали от цинги. Для исследования побережья в поисках провизии были спущены баркасы. Один или два из них 2 октября подошли к порту Гуатулько, который все еще оставался малонаселенным. Местные жители с берега приветствовали голландцев и обещали предоставить им провизию, но команда не рискнула высаживаться на берег такими скромными силами. Неблагоприятные ветры, не позволившие флоту войти в Гуатулько, возможно, спасли город от очередного разорения. Название самого города Гуатулько в дневнике Спеилбергена не упоминается, но с его слов «это был очень удобный залив… где мы могли спокойно бросить якорь» явствует, что имеется в виду он, и нужно заметить, что на протяжении многих миль в обе стороны от Гуатулько нет другого подобного порта. Кроме того, вице-король в своем письме от 28 октября пишет, что в порт Гуатулько вошло два вахелес.
Выдавшееся безветренным, что является обычно посреди сезона ураганов, утро 11 октября застало голландский флот заштиленным у города Акапулько. Суда грозной тучей спокойно входили в гавань и вскоре после полудня смело бросили якорь прямо перед импровизированным фортом. Испанцы получили хорошую возможность проверить свои орудия и дали несколько залпов, которые не причинили абсолютно никакого вреда грозному противнику. Спеилберген, которого отчаянная потребность в продуктах питания полностью настроила в случае необходимости уничтожить весь город, не дал ответного залпа, а вместо этого отослал на берег баркас с белым флагом, который был встречен лодкой с представителями испанских властей. Было объявлено перемирие, и двое испанцев поднялись на борт флагманского судна, где были гостеприимно приняты адмиралом. Этими людьми были Педро Альварес и Франсиско Менендес, которые хорошо говорили по-голландски, так как в прошлом несколько лет находились на службе у своего государства в Нидерландах. Спеилберген поставил на обсуждение вопрос об обмене испанских узников, захваченных в Перу, на провиант, и оба чиновника в свою очередь пообещали сделать все возможное для выполнения этой договоренности. Они возвратились на берег, а голландцы спокойно подвели свои суда еще ближе к городу и бросили якорь прямо перед орудиями противника, где они, по всей видимости, провели довольно беспокойную ночь.
На следующий день ощущение того, что испанцы предпримут недружественные шаги, заставило Спеилбергена выйти из порта и направить свои орудия на укрепленную часть гавани, но вскоре напряженность была снята появлением на борту флагмана Менендеса и Альвареса, которые предложили себя в качестве заложников. В результате переговоров было достигнуто соглашение продлить перемирие на то время, пока флот будет снабжаться продовольствием, а по окончании загрузки голландцы должны были освободить узников и покинуть город.
На неделю Акапулько превратился в довольно редкое место мирного сосуществования голландцев с испанскими чиновниками, причем каждая из сторон соблюдала наивысшую степень церемониальности. Многие из испанских «капитанов и кабальеро» посещали пиратские суда, где их принимали с отменной голландской гостеприимностью и разрешали даже осматривать оборудование судов и их вооружение. 15-го числа с визитом к Спеилбергену пришел испанский командующий Фернандес де Кордоба. В честь такого почетного гостя голландский адмирал вырядил всю свою команду в парадную униформу со шпагами и мушкетами. В то же время, чтобы гарантировать безопасность Фернандеса, молодой сын Спеилбергена сошел на берег и провел весь день с алькальд-мэром, который его «очень хорошо принимал и развлекал».
Между тем голландские моряки, работая бок о бок с местными жителями, были заняты тем, что переносили на свои суда бочки с пресной водой, древесину для приготовления пищи, пополняли запасы продовольствия, преимущественно мясом и домашней птицей, а также овощами, апельсинами и лимонами… 16 октября, в то время как работа по загрузке провизии все еще продолжалась, голландцы, следуя условиям договора, освободили 20 испанских пленников. На следующий день, закончив погрузку и получив все оговоренное количество продовольствия, пираты с выражениями чувств взаимного уважения попрощались со своими новыми друзьями. Ранним утром 18 октября голландская эскадра подняла якоря и, уносимая попутными ветрами, покинула берега Акапулько.
Дружественная атмосфера перемирия в Акапулько шла вразрез с последующими приключениями Спеилбергена в Новой Испании. В то время как стороны обменивались любезностями в порту Акапулько, вице-король приказал всем судам на побережье следовать к острову Седрос, чтобы предупредить об опасности и защитить манильские галеоны, прибытие которых ожидалось в скором времени. Полагая, что пираты могут наведаться в Салагуа и Навидад, вице-король послал отряд численностью в 200 солдат во главе с Себастьяном Визкэйно для защиты этих портов. Со своей стороны губернатор Нуэва-Визкайи также направил другой отряд под командованием Бартоломео Жуарэ де Виллальва к побережью Синалоа с целью предупредить галеоны о грозящей опасности и предотвратить высадку врага в этом районе.
После того как голландская эскадра покинула Акапулько, она бросила якорь у берегов города Закатула. Утром 26 октября она подошла к довольно большому судну, стоявшему на якоре у берега, и, несколько раз выстрелив в воздух из аркебуз, быстро захватила его. Это судно, под названием «San Francisco» («Сан-