1липпертон вошел в воды 1 ихого океана через Магелланов пролив в конце августа 1719 года, а три недели спустя его судно подходило к островам Хуан-Фернандес. К тому времени уже 30 человек из его команды умерли от цинги. После месяца, проведенного на острове, в течение которого команда чинила и кренговала «Success», приватиры направились к материку, где у побережья Перу захватили несколько судов. Одно из них, 70-тонный барк, переименованный каперами в «Chichly» («Чичли»), было переоборудовано под каперское судно и снабжено 8 орудиями. Его команда составила 23 человека, а возглавил ее капитан Митчелл.
В декабре 1719 года «Chichly» взяло курс на север и было замечено около полуострова Никоя, а затем исчезло. Со слов Шелвока, Клиппертон приказал Митчеллу, «чтобы тот следовал на некий остров у побережья Мексики» и ждал его там. Впоследствии Клиппертон не смог найти этот остров. Когда он вошел в порт Велас, то узнал, что Митчелл уже побывал там до его прибытия, но больше им не суждено было встретиться. Возможно, этим островом был атолл Клиппертона, который мог быть использован как плацдарм для нападения на манильский галеон, следующий в западном направлении.
Тем временем в январе 1720 года Клиппертон, во избежание встречи с испанским военным флотом из трех кораблей под командованием дона Бартоломе де Ундензу, направился к Галапагосским островам. 1 февраля немногим севернее Галапагосских островов ему удалось вернуть корабль «Prince Eugene», тот самый, который был у него захвачен во время предыдущего вояжа. На борту судна, шедшего в Лиму, находился маркиз Вилла-Роша с семьей. Затем корабль Клиппертона, сопровождаемый «Prince Eugene» и, возможно, еще одним судном, направился в порт Велас, возможно, имелся в виду залив Кулебра, что на западной оконечности полуострова Никоя, куда и прибыл 19 марта 1720 года. К тому времени численность команды Клиппертона уменьшилась приблизительно до 85 взрослых мужчин и юнг.
В Веласе трофейный «Prince Eugene» был отпущен, жена и ребенок маркиза высажены на берег до получения выкупа, в то время как сам маркиз оставался на каперском судне в качестве заложника. 20 апреля «Success» взял курс на север и 1 мая вошел в залив Амапала, где встал на якорь между островами и оставался там в течение трех недель, напрасно ожидая обещанный выкуп. Покинув залив, Клиппертон возвратился на юг к берегам Перу и Чили, по пути он захватил несколько судов и разграбил ряд прибрежных городов. В ноябре ему посчастливилось уйти целым и невредимым после непродолжительного сражения с испанскими военными кораблями, лишившись только одного из трофейных судов. В декабре Клиппертон вернулся на Галапагосские острова, а в период с 29 декабря 1720 года до 31 января 1721-го он стоял на якоре у Кокосового острова, где каперы ловили рыбу, пополняли запасы древесины и питьевой воды. Для довольно большого количества членов команды, которые были больны цингой, на берегу острова была сооружена хижина. 11 человек, 3 англичанина и 8 негров, были оставлены приватирами на Кокосовом острове (впоследствии Клиппертон утверждал, что они дезертировали). От берегов Кокосового острова «Success» направился к побережью Верагуа. Не доплыв до материка, приватиры подошли к острову Коиба, где 5 февраля 1721 года встретили Джорджа Шелвока с 40 оставшимися в живых членами его команды.
Войдя в воды Тихого океана в октябре 1719 года, Шелвок поплыл вдоль побережья Чили, зашел на острова Хуан-Фернандес и в феврале 1720 года вошел в акваторию Перу. Он полностью потерял контроль над своей командой, некоторые члены которой перебежали к испанцам. Среди дезертиров были второй капитан Хатлей и летописец Бетаг. 5 июня 1720 года «Speedwel» разбило о скалы у островов Хуан- Фернандес и выбросило на берег. С большим трудом Шелвоку удалось заставить своих людей построить некое подобие пинаса, и 17 октября они покинули остров. В следующем месяце у города Писко они захватили 200-тонное судно «Jesus Maria» («Xecyc-Мария»), и команда со всем своим скарбом перебралась на трофейное судно.
В начале декабря 1720 года каперы захватили и в течение одного дня удерживали город Паита. Также в это время ими было захвачено, а впоследствии отпущено еще несколько судов. 13 декабря, покидая остров Горгона, команда Шелвока, которая теперь жила по принципам подчинения меньшинства большинству, взяла курс на запад, предприняв попытку пересечь Тихий океан, но неблагоприятные ветры не позволили ей сделать это. 24 января 1721 года они бросили якорь у все еще необитаемого острова Коиба. 5 февраля того же года, после нескольких грабительских рейдов на материк, когда приватиры уже собирались покинуть остров, как мы уже упоминали, они встретились с командой Клиппертона.
При общей численности команд, составляющей около 120 человек, Клиппертону и Шелвоку было бы логично, даже необходимо, объединить свои силы. На борту «Jesus Maria», при большом количестве награбленного имущества, очень остро ощущалась нехватка продовольствия, в то время как на борту «Success» наблюдалась прямо противоположная картина. Манильский галеон «Santo Christo de Burgos» с несколькими миллионами песо серебром на своем борту как раз в это время готовился к дальнему путешествию и должен был со дня на день покинуть Акапулько. Испанцы знали, что приватиры находились поблизости, и предприняли свои обычные меры предосторожности, но молниеносная и смелая атака двух судов в то время, когда галеон покидал порт, могла завершиться успешно. Но именно в этот критический момент Клиппертон и Шелвок снова поссорились и команды разошлись, несмотря на то что обе взяли один и тот же курс на север. Разделившись у острова Кано, они в пределах видимости друг друга прошли мимо Акахутлы, Гуатулько и Пуэрто-Анхеля.
23 марта обе команды подошли к берегам Акапулько, а их капитаны наконец-то договорились попытаться вместе захватить галеон. Однако отличающийся своим непостоянством Клиппертон вскоре решил оставить эту затею и захватить галеон своими силами у Филиппинских островов. В ночь на 28 марта, приблизительно за неделю до того, как манильский галеон вышел из порта Акапулько, «Success» покинул команду Шелвока и, начав свой долгий путь через Тихий океан, два месяца спустя достиг острова Гуам. В Китае команда покинула Клиппертона, и его судно было обречено. В 1722 году он добрался до Европы на голландском судне и несколько дней спустя умер.
Тем временем Шелвок, испытывая острую нехватку продовольствия и запасов питьевой воды, возвратился на юг. 11 апреля у берегов Акахутлы он захватил 300-тонное судно «La Sacra Familia» («Святое Семейство»). На борту этого судна было шесть орудий, и, так как оно было в намного лучшем состоянии, нежели «Jesus Maria», Шелвок вместе со своей командой, оставив последнее на произвол судьбы, пересел на трофейный корабль.
Еще находясь у берегов Акахутлы, англичане были проинформированы, что война между Испанией и Англией завершилась, и отныне испанские власти будут относиться к ним не как к приватирам, а как к обычным пиратам-разбойникам. Алькальд-мэр провинции Сонсонат уговаривал каперов сдаться властям, но условия, выдвинутые им, показались Шелвоку малопривлекательными, и команда взяла курс в сторону Панамы. Запасы питьевой воды на судне истощались, и в заливе Амапала команда потратила два дня на ее поиски. Но старания их оказались тщетны. Летописец, описывающий эти события, уверяет, что команда в течение нескольких дней, будучи на грани отчаяния, пила даже собственную мочу. Наконец 6 мая удача улыбнулась им, и на острове Кано они нашли воду. А шесть дней спустя пираты уже были у острова Коиба, где вновь пополнили запасы воды и древесины.
Теперь пираты-приватиры, вконец утомленные бесконечными круизами, уже всерьез подумывали о капитуляции. Но 26 мая они захватили барк с продовольствием, идущий из Чирики, капитан которого согласился быть лоцманом по пути к Панаме. Пятью днями позже они захватили еще одно судно, которое было выслано властями им наперехват, но некоторое время спустя захваченная команда этого судна перерезала всю команду барка из Чирики и бежала.
Шелвок, команда которого составляла немногим более 30 человек, в то время как численность заключенных превышала 80, освободил пленников, отпустив их на двух захваченных судах, предварительно перетащив с их бортов все вооружение и продовольствие. Став обладателями хорошо вооруженного судна с большим количеством трофеев и продовольствия, англичане пересмотрели уже принятое решение о сдаче властям, решив вернуться домой через Тихий океан. Шелвок же почему-то настаивал на том, чтобы команда кренговала судно у берегов Нижней Калифорнии. Подойдя с кратковременным визитом к острову Кано, где приватиры пополнили запасы питьевой воды, они продолжили свой путь и в начале августа прошли мимо мыса Корриентес, затем три дня провели на островах Лас-Трес-Мариас и 22 августа достигли мыса Сан- Лукас.
В течение недели, проведенной на Сан-Лукасе, каперы шкурили и чистили судно, а также пополняли запасы питьевой воды и древесины перед дальней дорогой. За это время между каперами и калифорнийскими индейцами сложились необычайно теплые отношения. 29 августа 1721 года «Sacra