Кузьмой Мининым и воеводами перешел к церкви Ильи Обыденного на Остоженке. Главные силы ополчения были переведены к берегу Москвы-реки. Сюда же были оттянуты от Петровских, Тверских и Никитских ворот отряды Дмитриева и Лопаты-Пожарского. Примерно одну треть своего войска (пехоту, конницу и две пушки) Пожарский переправил на правый берег реки, чтобы стать на направлении вероятного наступления Ходкевича.
Оборонять Замоскворечье было значительно труднее, чем левобережье Москвы-реки. Вместо каменных стен Белого города здесь были лишь рвы и валы Деревянного города с остатками полусгоревшей и полуразрушенной деревянной стены да острожек на Пятницкой улице. Второй острожек в Ендове теперь находился в руках пана Неверовского. Надежной защитой ополченцам могли служить также ямы и бугры на месте выгоревших замоскворецких кварталов. В дополнение к этому казаками Трубецкого было вырыто много ям-окопов для людей с огнестрельным оружием.
Зная, что Ходкевич будет вести наступление прежде всего конными отрядами, князь Дмитрий расположил своих стрельцов по рву Земляного города, где были поставлены две пушки. Отборные конные сотни были выдвинуты вперед за Земляной вал с задачей принять на себя первый удар войск гетмана. Трубецкой находился на берегу Москвы-реки (у Лужников). Его ополченцы занимали острожек у церкви святого Климента, на стыке Пятницкой и Ордынки, преграждая здесь путь к Кремлю. Часть казачьих войск была выдвинута вперед Земляного вала.
В это же время Ходкевич построил свое войско для наступления. Он сам командовал левым флангом, где находилась его личная дружина, силы которой были направлены против ополчения Пожарского. В центре расположились венгерская наемная пехота, остатки полка Неверовского и запорожская конница Зборовского. Правое крыло составляло 4 тысячи украинских казаков. Польское войско продолжало сохранять общее превосходство в силах, несмотря на потери в бою 22 августа.
День 24 августа определил исход всего сражения. Длилось оно с рассвета до вечера и было крайне ожесточенным. Ходкевич, продолжая иметь значительный перевес в коннице, вновь применил массированный удар. Интервенты опять атаковала передовые сотни Пожарского. Ополченцы упорно сопротивлялись, сдерживая натиск превосходящих сил врага.
К месту горячей схватки Ходкевич беспрестанно подбрасывал от Донского монастыря подкрепления, с большой настойчивостью стремясь добиться перелома в ходе боя. Встретив упорное сопротивление русских, гетман бросил против них почти все свои наличные силы.
В течение нескольких часов ратники ополчения сдерживали беспрестанный натиск конницы противника, но к полудню вынуждены были отступить. Ходкевичу удалось в конце концов смять и «втоптать» некоторые русские отряды в Москву-реку. Венгерская пехота прорвалась у Серпуховских ворот. Польские войска отбросили ополченцев и казаков к валу Земляного города. Полк Дмитрия Пожарского, в рядах которого воевода принял участие в бою, выдержал натиск врага и тем самым предотвратил общий разгром ополчения.
Узнав об отступлении казачьих отрядов Трубецкого, оголивших левый фланг русского войска, Ходкевич усилил свой натиск на ополченцев, стал теснить их, стремясь прижать к берегу Москвы-реки. Одновременно гетман начал вводить а (Москву обоз с продовольствием для осажденного гарнизона (400 возов). Опасность прорыва войск Ходкевича к Кремлю увеличилась.
Захватив инициативу в начале боя, гетман Ходкевич приказал своей наемной пехоте и спешившимся запорожцам начать штурм укреплений Земляного города, которые стойко обороняли ополченцы, ведя огонь из пушек, пищалей, луков, и вступать в рукопашные схватки. Пять часов продолжался ожесточенный бой на валу, затем ополченцы начали отступать. В стане русских возникло замешательство.
Значительная часть оттесненных с валов Замоскворечья ополченцев залегла между развалинами полусожженного города и, укрепившись как могла на его улицах, ждала дальнейшего наступления поляков. Отступившие конные сотни ополчения в это время уже были на левом берегу Москвы-реки. Однако русская пехота, засев в ямах и городских развалинах, сумела закрепиться на левом берегу. В уличных схватках движение поляков замедлилось. Кроме того, их маневренность сковал огромный обоз, преждевременно введенный Ходкевичем на отвоеванную часть Замоскворечья.
Чтобы пробиться к Кремлю, гетману Ходкевичу нужно было взять казачий острожек у церкви святого Климента. Венгерская пехота и запорожцы Зборовского, составляя, по существу, передовой отряд войск гетмана, от Серпуховских ворот прорвались в глубь Замоскворечья и с ходу проникли до Климентовского острожка, «взяли этот городок и вырубили в нем русских». Казаки, атакованные конниками, поспешно отступили от своей крепостицы. Здесь успеху отрядов Ходкевича содействовал осажденный гарнизон Кремля и Китай-города, осуществивший удачную вылазку в направлении Климентовского острожка. По- видимому, интервенты смогли согласовать свои действия.
До Кремля оставалось рукой подать. Польский обоз с продовольствием дошел до церкви Екатерины и расположился в конце Ордынки. Но войско Ходкевича было уже утомлено постоянными ожесточенными схватками и упорным сопротивлением земских ратников.
Однако интервентам не удалось закрепиться на ближних подступах к Кремлю. Заняв Климентовский острожек, поляки водрузили над храмом свое знамя. Вид его на церкви возмутил отступивших казаков и привел их в ярость. Получив подкрепление, они перешли в контратаку. Впереди шел знаменосец Михаил Константинов, воодушевляя товарищей своим примером. Он пал, сраженный пулями, но казаки решительным приступом отбили Климентовский острожек. В бою за него ополченцам активно помогали московские жители. Не только взрослые мужчины, но и женщины, дети шли на приступ, готовые во всем помочь контратакующим.
Бой за Климентовский острожек был кровопролитный. В этой схватке противник потерял убитыми 700 человек. Преследуя по Пятницкой улице уцелевших солдат Ходкевича, ополченцы и казаки с налета ворвались во второй острожек на Ендове. Здесь вместе с пехотинцами Неверовского скопилось около тысячи интервентов. Половине из них удалось спастись бегством в Кремль по Москворецкому мосту.
Таким образом, значительная часть Замоскворечья была очищена от неприятеля. Ожесточенный бой в первой половине дня 24 августа завершился поражением войск Ходкевича.
К полудню наступление королевского войска захлебнулось. Физические и моральные силы гетманского войска иссякали. 22 августа в бою Ходкевич потерял до тысячи человек, в Кремль перебросил 600 гайдуков, затем были немалые потери при штурме Земляного вала, в Климентовском острожке и при преследовании отступавших ополченцев. Численность интервентов заметно сократилась, особо ощутимые потери понесла наемная пехота. Но и Пожарский понес немалый урон, и, кроме того, силы ополчения были распылены.
Взятие вновь Климентовского острожка означало, что гетман так и не смог сломить сопротивление русских, и закрепить свой успех. Однако положение оставалось крайне тяжелым. Казаки после своей героической атаки заволновались. Они укоряли дворян-ополченцев в их богатстве, сравнивая с собой, и стали покидать поле боя. В сражении наступила короткая пауза: гетман Ходкевич начал приводить в порядок потрепанные полки, не отказавшись при этом от своей цели — разгромить русские войска и прорваться в Кремль.
Отступление оборонявшихся русских войск к Москве-реке еще не означало их поражения. Активный оборонительный бой и контратаки истощили наступавшего противника. В этом отношении немалую роль сыграли пешне ратники, засевшие по ямам и рытвинам Замоскворечья. Отдельные неудачи в действиях ополчения и казачьих отрядов не повлияли на исход сражения в целом. Но эту возможность победы над интервентами необходимо было видеть и умело реализовать. Именно в эти моменты проявился полководческий талант и решимость Дмитрия Михайловича Пожарского. Он вместе с Кузьмой Мининым и воеводами ополчения решил воспользоваться задержкой наступления польского войска, организовать общую контратаку и разгромить противника. Ближайшая задача заключалась в том, чтобы перегруппировать и сосредоточить силы на направлении главного удара.
Надо было вернуть на поле боя отряды Трубецкого, ушедшие в свой «табор». Тогда Пожарский и Минин обратились за помощью к келарю Троице-Сергиевой лавры Авраамию Палицину, который был посредником между «таборами» и ополчением. Они уговорили его пойти к казакам и вновь поднять их в наступление. Есть сведения, что в переговорах с казаками, выражавшими недовольство отступлением дворянских сотен ополчения, участвовал и Кузьма Минин, призывавший казаков сражаться до победного конца.
