Жаботинских на два года выехала для его лечения в Германию, заложив мебель и драгоценности. Потеряв надежду на спасение мужа немецкими врачами, Ева отправила его на лечение в Киев и Харьков, показывала медицинским светилам. Но все ее попытки были тщетны. Иона Жаботинский умер в 1886 году в небольшом городке Александровске (Запорожье), где прошли его детство и юность.
После смерти отца положение семьи стало очень тяжелым. Мать с двумя детьми вернулась в Одессу, надеясь на помощь родственников, но, получив отказ, порвала с ними навсегда. Лишившись каких бы то ни было средств к существованию, семья Жаботинских едва сводила концы с концами. Сам Зеев позднее вспоминал: «Родители моих богатых товарищей, с которыми я играл во дворе, не позволяли им меня навещать, чтобы к ним не пристал дух бедности…»
Несмотря на проблемы, Ева стремилась дать детям самое лучшее образование. Зеев в свои 7 лет знал не только русский, но и древнееврейский язык. Общаясь с матерью, с тетушками, сумел выучить немецкий и идиш. Тогда же он поступил в частную школу, получив традиционное еврейское образование. У мальчишки был специально нанятый учитель, который готовил его к бар-мицве. Благодаря ему Зеев познакомился с творчеством знаменитого еврейского поэта И. Л. Гордона. Три раза в неделю мальчик посещал небольшую синагогу ювелиров, но не участвовал ни в каких молитвах, кроме кадиша. Но, по его собственному признанию, не испытывал «никакого внутреннего соприкосновения с еврейством». Окончив школу, Владимир поступил во 2-ю одесскую гимназию, в которой проучился до 1898 года. «…Я был отпетым и закоренелым лентяем… И не было счета конфликтам и скандалам, которые возникали у меня с чиновниками от российской педагогики», – вспоминал Жаботинский о годах учебы в гимназии. Мальчик обожал книги и чуть ли не каждый день бегал в библиотеку, чтобы заменить один «проглоченный том» на другой. С 10 лет Володя начал писать стихи, а к 16 годам он уже был автором целого ряда статей, очерков, рассказов. В творческом активе начинающего писателя был роман и несколько серьезных переводов. «Я перевел на русский язык “Песнь песней”, “В пучине морской” И. Л. Гордона и послал их в “Восход” – не напечатали… Не сосчитать всех рукописей, что я посылал редакторам и получал обратно…»
22 августа 1897 года в одной из одесских газет была впервые опубликована статья юного писателя «Педагогические замечания». Так началась его журналистская карьера. В 1898 году в качестве корреспондента газеты «Одесский листок» 17-летний Жаботинский едет в Берн (Швейцария). Там он не только работал, но и посещал лекции на юридическом факультете университета. За границей Владимир познакомился с русскими эмигрантами. Осенью того же 1898 года Владимир Жаботинский переехал в Рим, где в течение трех лет продолжал слушать лекции на юридическом факультете университета. Италия заворожила юношу: «Если у меня есть духовная родина, – писал он, – то это скорее Италия, чем Россия». На итальянский период пришелся расцвет его журналистской карьеры. Молодой публицист регулярно печатал свои фельетоны в газете «Одесские новости», подписывая их псевдонимом Альтален. Его заметки выходили в «Одесском листке», петербургском «Северном курьере», римской «Аванти». В Италии формировалось мировоззрение молодого писателя. Знакомясь с историей национально-освободительного движения этой страны, Жаботинский выработал принципы собственного либерализма, принявшего форму «мечты о порядке и справедливости без насилия, всечеловеческого идеала, сотканного из милосердия, терпения, веры в то, что добро и счастье заложены в человеке». Это и послужило первым шагом на его пути к сионизму.
Летом 1901 года Владимир Жаботинский вернулся в Одессу и продолжил свою работу в «Одесских новостях». Его фельетоны пользовались неизменным успехом у читателей. В 1902 году молодой публицист был арестован, но вскоре отпущен в связи с отсутствием криминала, а в его итальянских статьях не нашли «посягательств на достоинство государства».
В начале 1903 года в связи с угрозой погрома в Одессе Владимир Жаботинский вместе с Меиром Дизенгофом выступил с инициативой создания отряда еврейской самообороны. Он активно участвовал в сборе средств для закупки оружия, а затем отправился в Кишинев – «город резни» – раздавать одежду пострадавшим. До глубины души юноша был потрясен зрелищем кишиневских зверств. Между развалинами разрушенной во время погрома синагоги Владимир нашел клочок пергамента одной из разорванных книг Торы. На нем можно было разобрать лишь несколько слов «…в чужой земле…» («Я стал пришельцем в чужой земле», Исход 2:22). Он посчитал это знаком свыше.
С этого времени произошел решающий перелом в жизни Жаботинского: он стал сионистом. Как свидетельствовал сам Владимир Евгеньевич, с момента, когда его мировоззрение определилось, он начал ощущать себя «получужаком» в России и стал безразличен к ее судьбе. Много лет спустя, перед самой смертью, он писал: «Зная половину Пушкина наизусть, я готов отдать всю модернистскую русскую поэзию лишь за 7 букв квадратного еврейского шрифта». Знаменитый сионист нисколько не преувеличивал, он просто выражал свои сокровенные мысли. Но совсем иначе Владимир Жаботинский относился к родному городу. Он любил Одессу нежной любовью, «что вовек не проходила и не пройдет». «Жемчужине Черного моря» посвящены его рассказы и повести. Город стал полноправным героем его автобиографического романа «Пятеро».
Сионизм Жаботинского основывался на «чуждости» евреев всем странам, в которых они жили в диаспоре, и единственным решением, вытекающим из этого положения, стал бы новый, объединяющий всех «Исход». В 1903 году Владимир Евгеньевич стал делегатом Сионистского конгресса, который был для него овеян личностью Герцля, излучавшей царственное величие, веру в идею и чувство избранности. Для молодого сиониста Герцль стал воплощением «человека-князя». К сожалению, Жаботинский не разделял мнения большинства делегатов, которые были склонны продолжать традицию палестинофильства, ограниченную «днем малых дел», созданием поселений в Эрец-Исраэль. Он выступал с идеей формирования «нового национального движения еврейского типа», способного вести наступательную войну против самого галута и всего, что он олицетворяет.
Десятилетие до Первой мировой войны стало наиболее плодотворным для Владимира Жаботинского. Еврейское общество России считало его своим «баловнем». Популярность ставшего широко известным сиониста была необычайной. Его публицистический дар достиг в этот период наивысшего расцвета. Ни одна из его статей, напечатанная в эти годы в общероссийской и еврейской прессе, не оставалась без внимания. Залы, в которых выступал блестящий оратор, всегда были забиты до отказа. Владимир Жаботинский очень много путешествовал. В эти годы он объездил Литву, Волынь, Подолье, Киев, где выступал в поддержку сионистского движения. Знаменитого сиониста дважды арестовывали за активную деятельность и участие в первых революционных митингах. Блестящий пропагандист, Жаботинский привлек в ряды сионистского движения тысячи юношей и девушек, увидевших в нем свой идеал. В 1905 году он участвовал в создании Союза, поставившего перед собой цель бороться за равноправие евреев в России. А в ноябре 1906 года он стал одним из докладчиков на Гельсингфорсской Всероссийской конференции сионистов, на которой была принята программа борьбы за равноправие и национальное возрождение еврейства.
В 1907 году Владимир Жаботинский женился на Иоанне Гальпериной, с которой познакомился в 15 лет на одном из вечеров, устроенных товарищами по гимназии. Анне тогда не исполнилось и 10 лет, и она весело смеялась, глядя на важного подростка с негритянской внешностью под густой шапкой курчавых волос. В 1900 году на одной из дружеских вечеринок Володя подарил своей избраннице золотую монету и в присутствии своих друзей и родителей девушки произнес: «Теперь ты посвящена мне этой монетой согласно вере Моисея и Израиля…» По еврейским законам это был настоящий, официальный брак, и отец Анны (Иоанны), покачав головой, с полной серьезностью предупредил дочь, что ей следует «потребовать развода, если она захочет вступить в другой, более солидный брак». Но лишь в 1907 году состоялся официальный (церковный) брак в присутствии родных. На долгие годы Иоанна Жаботинская стала мужу верной спутницей, советчицей и помощницей на тернистом пути еврейского и сионистского лидера. В честь нее любящий муж написал мадригал, в котором были такие строки: «Вся жизнь моя – цикл стихов, и в них царишь лишь ты одна». В 1910 году в Одессе у счастливых супругов родился единственный сын – Эри- Теодор Жаботинский.
До начала Первой мировой войны лидер сионистского движения занимался в основном журналистикой и писательской деятельностью. Владимир Жаботинский стал одним из руководителей сионистской газеты «Рассвет» в России, хотя успешно сотрудничал и в популярной русской прессе. Он блестяще перевел на русский язык стихи знаменитого еврейского поэта Бялика, которые высоко оценил Максим Горький. Многие из русских писателей сожалели, что сионизм «похитил» Жаботинского у
