Нестор Иванович Махно родился 27 октября 1888 года в селе Гуляйполе Александровского уезда Екатеринославской губернии (ныне – районный центр Запорожской области) в бедной крестьянской семье. Рано лишившись отца и будучи последним, пятым, сыном в семье, Нестор с детства работал пастухом, маляром, чернорабочим. Все образование его сводилось к четырем классам местной церковно-приходской школы. Будучи рабочим на заводе сельскохозяйственных машин, Нестор Махно вошел в гуляйпольскую группу «Вольный союз анархистов-хлеборобов» (Крестьянская группа анархистов-коммунистов). В 1906– 1908 годах Нестор участвовал в ряде террористических актов и экспроприациях, которые были делом рук местных анархистов. Был арестован вместе со всей группой в 1908 году.
На следствии Махно виновным себя не признал, но военно-окружной суд в 1910 году приговорил его к смертной казни, которая, как несовершеннолетнему, была заменена 20 годами каторжных работ. В поддельных документах Нестор значился на год моложе, годом его рождения ошибочно считается 1889-й, хотя рожден он в 1888 году. Срок Махно отбывал в Екатеринославской тюрьме и в московских Бутырках. Влияние на Махно оказали анархисты А. Семенюта, В. Антони, П. Аршинов.
Сразу же после победы Февральской революции 1917-го Махно как политический заключенный был освобожден и вскоре отправился на родину – в Гуляйполе. В Гуляйполе летом 1917-го Махно – революционный лидер волости – он избран председателем Крестьянского союза, местного крестьянского Совета, ревкома, рабочего профсоюза, командиром отряда анархистов. Осенью 1917-го он изгоняет администрацию Временного правительства из волости и начинает передел земли, проведя «октябрьскую революцию» на месяц раньше, чем в Питере.
В начале 1918 года Махно участвует в боях за установление советской власти в Александровске, принимает участие в Донской конференции ревкомов и Советов, созванной по решению Бюро ВРК Донбасса. В то время отряд Махно успешно разоружает казачьи эшелоны. Зимой – весной 1918 года Махно приветствует большевиков и выступает за «союз левых сил» против белогвардейцев и белоказаков, Центральной Рады и стран германского блока. В Гуляйполе Махно организует отряды для сопротивления австро-германским войскам и сам командует этими отрядами на фронте. Но под давлением интервентов отряды Махно откатываются на восток, к Таганрогу.
После оккупации Украины австро-германскими интервентами летом 1918 года Махно приезжает в Поволжье, где участвует в ряде антибольшевистских выступлений. Далее его путь лежит в Москву, где он встречается с лидерами анархистов: Кропоткиным, Черным, Гроссманом, Аршиновым, а также с вождями большевиков – Лениным и Свердловым. В августе 1918-го Махно нелегально, под чужим именем, возвращается на юг Украины. Там он создает небольшой партизанский отряд для борьбы с интервентами и полицейскими частями гетмана Скоропадского. В сентябре 1918-го в отряд Махно вливаются несколько десятков местных партизанских отрядов. В ноябре 1918-го после ряда успешно проведенных боев, в ходе которых Махно проявил недюжинные организаторские способности, талант военачальника и удивительную храбрость, повстанцами и местными крестьянами он избирается «батькой».
В середине декабря 1918 года партизанские отряды Махно, в которых уже 7 тысяч повстанцев, контролируют шесть волостей. В этой анархистской «республике Махновия» признается только воля батьки. После разгрома интервентов и гетмана Махно временно борется в союзе с петлюровскими войсками. Однако в конце декабря 1918-го он выступает против своих союзников.
Подпольный Екатеринославский губком КП(б)У и ревком назначают Махно командующим всеми повстанческими войсками Екатеринославщины. В ходе боев с петлюровцами ему удается на несколько дней захватить Екатеринослав, однако из-за слабости сил и разногласий между большевиками, левыми эсерами и анархистами город пришлось оставить.
В феврале 1919 года, когда армия Деникина вторглась в Украину и уже приблизилась к «вольным» от всех властей районам «Махновии», повстанческие отряды Махно стали союзниками Красной армии в борьбе с белыми. В январе-феврале 1919-го махновцы вели ожесточенные бои за Гуляйполе, которое несколько раз переходило из рук в руки. С февраля 1919-го махновские отряды влились в состав 2-й Украинской Красной армии отдельной бригадой 1-й Заднепровской стрелковой дивизии комдива Дыбенко (позже 7-й дивизии), сохранив выборное командование, внутреннюю самостоятельность, черные знамена анархии.
В марте 1919 года бригада Махно, которая насчитывала 12 тысяч бойцов (в мае 1919-го – 20 тысяч), развила успешное наступление, выбив белых из Мелитополя, Бердянска, Гришино (ныне Красноармейск), Мариуполя, Юзовки. Махно удерживал важнейший участок красного фронта от Волновахи до Мариуполя и пытался захватить Таганрог, где была ставка Деникина. За военные заслуги он был представлен к награждению орденом Красного Знамени. Однако весной 1919-го у Махно назрел острый конфликт с красным командованием и красной администрацией Украины.
Батька не пускал в свой «вольный район», который контролировался его бригадой, ни чекистов, ни продотрядовцев, ни комиссаров, а большевики не желали терпеть такое положение, это государство в государстве. Власти опасались и созданной в «махновском» районе структуры «вольных Советов».
В начале июня 1919-го Махно объявлен большевиками вне закона, якобы за развал фронта, отступление и аресты коммунистов. На него началась настоящая охота, сотни махновцев и их командиры были расстреляны или заключены в тюрьмы. Воспользовавшись этим, белогвардейцы начали наступление на юге Украины, прорвав фронт, удерживаемый махновцами. В тяжелых боях с белыми за Бердянск и Гуляйполе погибло несколько тысяч махновцев. Еще несколько тысяч во главе с батькой ушли в красный тыл, в район днепровских плавней для партизанской войны против большевиков.
10 тысяч махновцев временно остались на фронте в составе Красной армии. В июле 1919-го на Херсонщине отряд Махно объединился с остатками восставшей против большевиков дивизии атамана Григорьева. Но скоро Махно устраняет Григорьева и присоединяет его части к своему отряду, создав мощное соединение – Революционную повстанческую армию Украины имени батьки Махно. К армии Махно присоединились местные крестьяне, еще состоявшие в Красной армии махновцы и даже бывшие красноармейцы. Эта армия (40 тысяч штыков) в августе-сентябре 1919-го воевала против белых и красных в Правобережной Украине. В сентябре 1919-го Махно заключил союз с Петлюрой о совместных боевых действиях против белогвардейцев, занял участок фронта под Уманью.
В конце сентября 1919 года конные части Махно разгромили белых у села Перегоновка и тремя колоннами устремились на восток, громя тылы белых. За пять-шесть дней они преодолели расстояние от Умани до Приднепровья, захватив Александровск, Никополь, Гуляйполе, вскоре выбили белых из Мелитополя, Мариуполя, Екатеринослава. Махно стал «хозяином» огромной территории, провозгласив о «начале первого в мире эксперимента по строительству анархистского общества» и создании анархистского государства – Южно-Украинской Трудовой Федерации.
В октябре 1919 года численность войск Махно увеличилось до 80 тысяч человек. Его армия сыграла одну из решающих ролей в разгроме войск Деникина, совершив беспримерный внезапный рейд по белогвардейским тылам и перерезав пути снабжения белогвардейцев оружием. Это сказалось на наступлении белых на Москву. Чтобы предотвратить полный захват Украины повстанцами, Деникин был вынужден снять с московского направления несколько дивизий и бросить их против махновцев. В ноябре 1919 года в районе Гуляйполя и Александровска произошли кровавые бои между махновцами и белыми. Несмотря на ряд поражений, махновцам удалось удержать в своих руках Приднепровье с Екатеринославом и Никополем. Но к началу декабря 1919-го почти треть повстанцев Махно оказались жертвами эпидемии тифа, свирепствовавшего на юге Украины.
В конце декабря 1919 года, когда Красная армия вошла в Украину, наметилась перспектива нового