Глюкоза — самый распространенный из простых сахаров — моносахаридов (от лат.
Эту формулу можно слегка упростить, убрав все атомы углерода, стоящие на месте пересечения вертикальных и горизонтальных линий. Существуют договоренности, в соответствии с которыми всем атомам углерода в подобных структурах присваиваются номера, причем атом № 1 всегда изображают сверху. Это так называемая проекционная формула Фишера, названная по имени немецкого химика Эмиля Фишера (в 1891 году он определил структуру глюкозы и некоторых родственных сахаров). Хотя научный инструментарий и техника в те времена были еще достаточно примитивными, полученные Фишером результаты до сих пор являются одним из самых элегантных примеров применения химической логики. За свою работу в области химии сахаров Фишер в 1902 году был удостоен Нобелевской премии.
Иногда такие сахара, как глюкоза, по-прежнему изображают в линейном виде, однако теперь известно, что на самом деле глюкоза существует в другой форме: в виде циклической структуры. Циклические изображения называют формулами Хоуорса — в честь англичанина Нормана Хоуорса, получившего в 1937 году Нобелевскую премию по химии за определение структуры витамина С и некоторых углеводов (см. главу 2). Шестичленное кольцо молекулы глюкозы состоит из пяти атомов углерода и одного атома кислорода. Нумерация в формуле Хоуорса показывает, как атомы в кольцевой структуре соответствуют атомам в проекционной формуле Фишера.
В циклическом виде могут существовать две формы глюкозы, в зависимости от того, располагается ли группа OH у атома углерода C1 над плоскостью кольца или под ней. Может показаться, что это очень незначительное различие, однако это не так: это чрезвычайно важно для структуры более сложных молекул, в состав которых входят звенья глюкозы. Если группа OH у атома углерода 1 располагается
То, что мы привыкли в быту называть сахаром, представляет собой сахарозу. Сахароза — это дисахарид, построенный из двух простых моносахаридных звеньев: одного звена глюкозы и одного звена фруктозы. Фруктоза, или фруктовый сахар, имеет ту же формулу, что и глюкоза (C6H12O6), и, соответственно, содержит точно такое же количество атомов углерода, кислорода и водорода, что и глюкоза. Однако структура молекул этих двух веществ заметно различается. Атомы в их молекулах расположены по-разному. Химики называют такие соединения изомерами. Это вещества, которые имеют одинаковую химическую формулу (то есть одинаковое количество атомов каждого конкретного вида), однако различаются расположением атомов.
Фруктоза существует главным образом в циклической форме, однако ее структура несколько отличается от циклической структуры глюкозы: фруктоза образует пятичленное кольцо, а не шестичленное, как глюкоза. Фруктоза, как и глюкоза, может существовать в виде ?— или ?-формы. Однако с кислородом в кольце соединен углерод С2, поэтому ?— и ?-формы фруктозы различаются положением OH-группы именно у этого атома углерода. В ?-форме OH-группа располагается под кольцом, в ?-форме — над кольцом.
Сахароза содержит равные количества глюкозы и фруктозы, но это не комбинация двух молекул. В молекуле сахарозы одно звено глюкозы и одно звено фруктозы связаны через OH-группу у атома С1 из молекулы ?-глюкозы и OH-группу у атома С2 из молекулы ?-фруктозы. При образовании этой связи происходит удаление молекулы воды.
Фруктоза содержится во фруктах, а также в меде, который на 38 % состоит из фруктозы, на 31 % из глюкозы, на 10 % — из разных сахаров, включая сахарозу (остальное — вода). Фруктоза слаще глюкозы и сахарозы, так что именно благодаря высокому содержанию фруктозы мед слаще сахара. Кленовый сироп содержит примерно 62 % сахарозы и по 1 % фруктозы и глюкозы.
Молочный сахар, или лактоза, представляет собой дисахарид, образованный из одного звена глюкозы и одного звена другого моносахарида — галактозы. Галактоза также является изомером глюкозы. Единственным различием между этими веществами является то, что в молекуле галактозы OH-группа у атома С4 расположена над кольцом, а не под ним, как в молекуле глюкозы.
