1564 год.
Январь — русские войска разбиты под Оршей.
24 февраля — митрополитом избран бывший духовник царя и протопоп Благовещенского собора Афанасий.
5 апреля — Афанасий возведён на митрополичью кафедру.
30 апреля — князь Андрей Михайлович Курбский бежал в Литву.
3 декабря — Иван Грозный с семьёй и придворными боярами покидает Москву.
Вследствие неудач русской армии в 1564 году Ливонская война приняла затяжной характер.
1565 год.
3 января — Иван Грозный прислал из Александровской слободы митрополиту Афанасию грамоту, где перечислял злоупотребления и измены бояр и объявлял, что «оставил своё государство».
Февраль — вернувшись в Москву, царь объявил об учреждении опричнины. В опричнину были выделены часть земель, бояр, служилых и приказных людей, учреждений и казны. Не вошедшая в опричнину часть государства отныне именовалась земщиной.
1566 год.
16 мая — митрополит Афанасий добровольно удалился в Чудов монастырь. Иван Грозный предложил собору епископов избрать митрополитом казанского архиепископа Германа. Однако вскоре Герман был заменён соловецким игуменом Филиппом.
25 июля — поставление митрополита Филиппа (Колычева).
В 1566 году Земский собор отверг предложение польского короля Сигизмунда II Августа о перемирии и принял решение продолжать войну.
1568 год.
29 сентября — королём Швеции провозглашён Юхан III, родной брат отстранённого от власти короля Эрика XIV.
8 ноября — московский митрополит Филипп низложен и заточён в тверской Отрочь монастырь.
11 ноября — митрополитом Московским и всея Руси поставлен Троицкий архимандрит Кирилл.
23 декабря — созыв вального (большого) сейма в Люблине.
1569 год.
10 января — открытие сейма в Люблине.
1 июля — заключение Люблинской унии между Польшей и Литвой, образующих отныне единое государство (Речь Посполитую), во главе которого стоит король, избираемый и коронуемый на общем сейме. В то же время Литва вынуждена уступить в пользу Короны (Польши) Подляшье, Волынь и княжество Киевское. Инфлянты (Ливония) оставались в общем владении.
12 августа — закрытие Люблинского сейма.
1 сентября — кончина царицы Марии Темрюковны.
Сентябрь — Иван Грозный заключает с герцогом датским Магнусом (братом датского короля Фредерика II) договор о создании вассального Ливонского королевства. Заключение этого договора вызвало объединение Польши и Швеции в борьбе против Москвы.
Декабрь — подозревая новгородцев в измене, Иван IV с опричным войском выступил к Новгороду. Лежащие на пути города — Тверь, Торжок, Вышний Волочек — подверглись опустошению.
23 декабря — Малютой Скуратовым в Тверском монастыре убит низложенный митрополит Филипп.
1570 год.
6 января — разгром Новгорода опричниками Ивана Грозного. Разграбление города продолжалось пять недель. По разным сведениям, число погибших составило от 40 до 60 тысяч человек.
Июль — массовые казни в Москве. За короткое время казнены до 200 человек, подозреваемых в измене.
Август — начало осады Ревеля (Колывани, Таллина) войсками датского герцога Магнуса.
1571 год.
16 марта — завершение неудачной осады Ревеля.
Апрель — крымский хан Девлет-Гирей двинулся на Москву.
24 мая — Москва в последний раз разорена крымскими татарами. Неспособность опричного войска защитить Москву привела к казни видных военачальников: М. Т. Черкасского, В. И. Тёмкина-Ростовского, В. П. Яковлева и др.
28 октября — венчание Ивана Грозного с девятнадцатилетней Марфой Васильевной Собакиной, дочерью новгородского купца Василия Степановича Собакина.
13 ноября — третья жена Ивана Грозного — царица Марфа — скончалась, «не разрешив девства». В 1571 году царевич Иоанн женился на Евдокии Сабуровой (пострижена в монастырь в том же году), заключено трёхлетнее перемирие между Россией и Польшей.
1572 год.
8 февраля — кончина митрополита Кирилла.
Май — на митрополичью кафедру возведён полоцкий архимандрит Антоний.
7 июля — скончался король Польши Сигизмунд II Август. С его смертью прекратилась династия Ягеллонов; в Польше начался период «безкоролевья».
Декабрь — русские войска двинулись в Эстляндию и осадили город Пайду (Вейсенштейн, совр.: Пайде).
В 1572 году четвёртая жена Ивана Грозного, Анна Колтовская, заточена в монастырь. Пятая жена — Анна Васильчикова — заточена в монастырь в конце 70-х гг. Тогда же Иван IV взял в жёны некую Василису Мелентьевну, брак с которой, по-видимому, не был церковным и дальнейшая судьба её неизвестна.
1573 год.
1 января — взятие Пайды русскими войсками.
В 1573 году заключено двухлетнее перемирие между Россией и Швецией.
1574 год.
15 февраля — польским королём становится французский принц Генрих Валуа (будущий король Франции Генрих III).
18 июля — в связи с кончиной своего брата, французского короля Карла IX (ум. 30 мая 1574 г.), Генрих Валуа тайно покинул Польшу и направился во Францию, чтобы занять французский престол. После того как Генрих не вернулся к назначенному сроку, польский престол снова стал вакантным.
В 1574 году во главе земщины с титулом великого князя всея Руси поставлен касимовский царь Саип- Булат Бекбулатович (в крещении Симеон Бекбулатович), Через два года, в 1576 г., он был сведён с великокняжеского престола и, получив в удельное княжение Торжок и Тверь, выслан из Москвы.
1575 год.
12 января — польское дворянство на «элекционном» (избирательном) сейме провозглашает королём Стефана Батория. Летом 1575 года возобновились военные действия в Ливонии.
1576 год.
Апрель — коронация Стефана Батория в Кракове.
1577 год.
