1917 года вступил в ряды Добровольческой армии и был назначен начальником гарнизона Таганрога. Он сформировал офицерский отряд всего из 200 человек и в течение целого месяца, в морозы и стужу, стоя бессменно на позициях, отбивался от большевиков. «Горсть побеждала тысячи», — как писали тогда газеты. Генерал Деникин, вернувшийся однажды после объезда Таганрогского района, делился впечатлениями:
В ночь на 9 февраля 1918 года Добровольческая армия выступила в Ледяной поход. Уходила, как писал генерал Алексеев, чтобы зажечь светоч среди охватившей Россию тьмы. Полковник Кутепов был назначен командиром третьей роты офицерского полка под командованием генерала Маркова. Их шутливо называли гвардейцами, ведь основу составляли офицеры элиты русской армии — Семеновского и Преображенского полков. Несмотря на ненависть к большевизму, марковцы никогда не забывали, что большая часть народа просто одурачена пропагандой, и по возможности старались избегать ненужного кровопролития. Однажды в одной из кубанских станиц, при отступлении большевиков, какой-то парень лет двадцати кинул винтовку и скрылся в хате. Добровольцы схватили его и повели на расстрел. Отец и мать бросились за ними, умоляя простить сына. На них не обращали внимания. Вдруг старики увидели идущего навстречу офицера с золотыми погонами. Сразу решили, что это начальник, и упали ему в ноги. «Ваше благородие, простите нашего сына. Из-за товарищей погибает. Он шалый, а душа в нем добрая. Простите Христа ради» Полковник Кутепов пристально посмотрел на стариков и сказал: «Отпустите этого болвана». Но так было далеко не всегда. Уже в эмиграции Кутепов вспоминал, как приказал расстрелять одного из попавших в плен красноармейцев.
Произведенный Деникиным в генералы, Кутепов со своей дивизией взял Новороссийск и на некоторое время остался в городе генерал-губернатором. В Советском Союзе было принято обвинять Александра Павловича в жесточайших репрессиях против пролетариата, его даже называли «березовым» генералом. Молва приписывала ему такое высказывание. Когда привели пойманного большевистского агитатора, Кутепов сказал своим офицерам: «Если бы здесь росла береза, я бы приказал его повесить. А так — придется расстреливать, можно прямо здесь». Но жестокость Кутепова сильно преувеличена. К примеру, в эмиграции считали, что зачастую генерал, наоборот, был мягок. Поводом для этих разговоров послужил такой случай. Начальник штаба новороссийского гарнизона полковник де Роберти был осужден за взятку. И хотя Кутепов за такие преступления расстреливал (с бюрократами по-другому не справиться, говорил генерал), в тот раз он ограничился лишь заключением чиновника в тюрьму. Когда же в Новороссийск вошли части Красной армии, де Роберти был немедленно освобожден, а потом долгие годы служил в иностранном отделе ОГПУ.
В конце января 1919 года Александр Павлович снова был вызван на фронт, где принял командование 1-м армейским корпусом. Именно под его руководством Добровольческая армия, не обладая численным превосходством, взяла Харьков, Курск и
Орел. Уже в эмиграции бывшие белые офицеры считали, что это стало возможным только благодаря действиям Кутепова. Его спокойствие и выдержка даже в самые тяжелые минуты были хорошо известны всем добровольцам. Но особенно отчетливо эти качества Александра Павловича проявились уже в Галлиполи, куда русская армия эвакуировалась из Крыма. Барон Врангель был изолирован французами. Поддержанием духа офицеров занимался генерал Кутепов. Было сделано главное — потерпевшая поражение армия продолжала верить в свою правду. Были сохранены дух и воля к дальнейшему сопротивлению. Кто-то из бывших офицеров вспоминал уже в эмиграции:
С самого утра, как рачительный хозяин, генерал Кутепов обходил своим неутомимым шагом весь городок и лагерь. Он всегда был тщательно одет, бодр и весел духом, словно окружающая обстановка самая обычная. Задерживался около тех, кто выполнял наиболее трудную и грязную работу. Со всеми здоровался. «У меня руки грязные, Ваше Высокопревосходительство», — говорил кто-нибудь из офицеров. «Руки грязнятся не от работы, — отвечал Александр Павлович и крепко пожимал руку.
«Галлиполийское сидение» продолжалось до конца 1921 года, после чего части армии генерала Врангеля были переведены в Болгарию и Югославию. Покидая турецкий полуостров, Кутепов сказал:
нию генерала Деникина, оказались рассеяны по всему миру. Но даже в эмиграции они надеялись услышать хорошо знакомый им приказ Кутепова: «Господа офицеры, вперед!»
Многим был памятен такой случай. Однажды Кутепов узнал, что Пражский университет открывает свои двери для русских студентов-эмигрантов. Ему удалось отправить в Прагу своих гал-липолийцев.
Кутепову удалось невозможное. Весной 1923 года он уговорил великого князя. Для этого потребовались две встречи. Первая беседа, состоявшаяся в марте, была лапидарной. Николай Николаевич даже не пожелал говорить о своем возможном участии в антибольшевистской борьбе. Но твердый и решительный генерал от инфантерии добился второй аудиенции. Почти два часа он доказывал, что Николай Николаевич не может, не имеет права уклониться от своего долга перед Россией. И великий князь согласился:
Шестнадцать крупнейших эмигрантских организаций с восторгом встретили это известие. Строились планы, намечались руководители. Но прежде всего нужен был тот, кто возглавит тайную борьбу с большевиками. Выбор Николая Николаевича пал на Кутепова. Он вызвал генерала в Париж и предложил ему возглавить Боевую организацию. Александр Павлович был озадачен. Он прекрасно понимал, что к такой работе абсолютно не готов. Участник трех войн, он никогда не имел дело с контрразведкой. Кутепов долго колебался. И все же принял решение: он отдает себя в распоряжение великого князя. В тот же день Александр Павлович сообщил об этом генералу Врангелю.
Председатель Русского общевоинского союза себя иллюзиями не тешил. Он понимал, что, скорее всего, Боевая организация никакого грандиозного успеха не добьется, а люди погибнут. В худшем случае никаких успехов не будет вообще, ведь ЧК не дремлет и наверняка уже прорабатывает возможность внедрения в ряды кутегювцев нового Азефа. Не скрывая огорчения от решения своего друга и ближайшего помощника, 21 марта 1924 года Петр Николаевич Врангель отдал приказ об освобождении Кутепова от всех