В школе Серёжа Филиппов учился неважно, а в старших классах считался одним из главных хулиганов. Единственными его любимыми предметами были литература и химия. В последней науке он преуспел настолько, что учительница стала брать его в качестве постоянного ассистента во время проведения различных опытов. Однако это доверие вышло ей боком. Однажды в отсутствие учительницы Филиппов решил провести самостоятельный опыт — он смешал соляную кислоту с железными опилками, добавил в эту гремучую смесь ещё пару реактивов, и пошла реакция. По всей школе распространился едкий газ, занятия были прекращены и началась срочная эвакуация. К счастью, всё обошлось без жертв, однако газ не выветривался в течение нескольких дней, и занятия были отменены. Ученики, естественно, были дико довольны, чего нельзя было сказать о преподавательском составе. Состоялся педсовет, который единогласно исключил 16-летнего горе-химика из школы.
Родители Филиппова встретили эту весть на удивление стоически. Ведь они давно считали своего сына неспособным одолеть гранит науки и мечтали поскорее увидеть его у станка. И вот эта возможность им представилась. В течение нескольких месяцев Филиппов сменил сразу несколько профессий: сначала он был учеником пекаря в частной пекарне, затем работал в токарной мастерской и пробовал свои силы в качестве плотника на строительстве Саратовского сельскохозяйственного института. Однако ни одна из этих специальностей Филиппова не устраивала, он метался в поисках занятия, которое могло бы его по- настоящему увлечь, но все эти попытки были тщетными. Пока в дело не вмешался случай.
Однажды Филиппов возвращался вечером с работы и, проходя мимо клуба, услышал, как из его окон доносится музыка. Привлечённый мелодией, он зашёл в здание и оказался на репетиции балетной студии. Увиденное там его настолько увлекло, что он попросил педагога принять в студию и его. И был принят.
Как оказалось, балет был именно той областью, в которой Филиппова могли ожидать грандиозные успехи. Уже через несколько недель после начала занятий в студии он по праву считался одним из лучших учеников. В конце концов его преподаватель посоветовал ему не терять времени даром, ехать в Москву и там искать счастья в балетном искусстве. Филиппов несколько дней колебался, но затем всё-таки решился — он продал свои рабочие инструменты (топор и рубанок) и налегке отправился в столицу. Было это осенью 1929 года.
Когда Филиппов приехал в Москву, экзамены в училище при Большом театре уже закончились. Ещё сутки потолкавшись в столице, Филиппов по совету знающих людей отправился в Ленинград — в хореографическое училище. Однако и на эти экзамены он опоздал, поэтому подал документы в только что открывшийся эстрадно-цирковой техникум (Моховая, 34). И, к собственной радости, был принят.
С первых же дней обучения Филиппов буквально влюбил в себя преподавателей балетного танца П. Гусева и Ф. Лопухову. Они считали его самым одарённым учеником и прочили ему блестящее будущее. Именно поэтому, когда у Филиппова складывались непростые отношения с преподавателями других дисциплин (из-за неуспеваемости по некоторым предметам его даже собирались выгнать из техникума), Гусев и Лопухова грудью вставали на защиту своего любимца и не давали угробить его талант.
Закончив техникум в 1933 году, Филиппов был принят в труппу Театра оперы и балета. Его первой ролью на сцене был кочегар в балете «Красный мак». Как гласит легенда, дебют Филиппова в этой роли прошёл под хохот зрителей. Вместо того чтобы пробежать по сцене с ведром, Филиппов неожиданно повесил его на вытянутую руку одного из актёров и благополучно скрылся за кулисами. Но никаких выволочек молодому актёру делать тогда не стали.
К сожалению Филиппова, карьера балетного танцора оказалась слишком короткой. Во время четвёртого спектакля он внезапно потерял сознание и рухнул на сцену. Прибывшие по вызову врачи констатировали сердечный приступ и посоветовали с балетом расстаться. «Иначе в следующий раз вы просто умрёте», — вынесли они свой невесёлый вердикт.
Покинув балет, Филиппов вскоре поступил в эстрадный театр-студию. Его коронным номером стал танец под названием «Весёлый Джим», с которым он выступал на многих эстрадных площадках Ленинграда. На одном из таких концертов его увидел известный театральный режиссёр Н.П. Акимов и, придя за кулисы, предложил Филиппову перейти в труппу Театра комедии. Актёр с радостью согласился.
На театральной сцене Филиппову в основном приходилось играть комедийные роли, но он не обижался. В амплуа комика он чувствовал себя как рыба в воде и был неслыханно счастлив, когда после каждой своей реплики слышал в зале зрительский смех. Естественно, что мимо такого заметного актёра не могли пройти кинематографисты. С 1937 года Филиппов начинает сниматься в кино — его первой эпизодической ролью стал финн-шюцкоровец в фильме «Падение Кимас-озера» («За Советскую Родину»). Затем роли пошли одна за другой: крестьянин-партизан в «Волочаевских днях» (1937), саботажник в «Члене правительства» (1939), погромщик в «Выборгской стороне» (1939), матрос-анархист в «Якове Свердлове» (1940), чтец в «Приключениях Корзинкиной» (1941) и др.
Настоящая популярность к Филиппову пришла в годы войны, когда он снялся в роли ефрейтора Шпукке в фильме Сергея Юткевича «Новые похождения Швейка» (1943). Затем этот успех был закреплён ролями в других картинах, среди которых наибольшей популярностью у зрителей пользовались «Беспокойное хозяйство» (1946; роль немецкого разведчика Крауса), «Здравствуй, Москва» (1946; баянист Брыкин).
В те годы настоящих комиков в советском кино практически не было, поэтому Филиппов почти безраздельно господствовал на комедийной сцене. Его слава в народе была огромной. Когда он шёл по улице родного Ленинграда или любого другого города, за ним бежала детвора и, весело горланя: «Филиппов! Филиппов!», хватала за полы его пиджака. Он отмахивался от ребятни, но делал это незлобиво. Хуже приходилось его почитателям старшего возраста. Когда в ресторане, где он любил бывать, к нему за столик подсаживались подвыпившие посетители и, заискивающе глядя в глаза, приглашали выпить на брудершафт, актёр впадал в неописуемую ярость, срывал скатерти и матюгал назойливых фанатов. Одна дама в кировском ресторане «Вудьявр» довела его до белого каления, когда попросила поставить автограф на своей арбузообразной декольтированной груди.
Все эти незапланированные встречи со зрителями приводили Филиппова в ярость. Когда его приглашали выступить в каком-нибудь концерте, он ссылался на занятость, головную боль и отказывался. Может быть, поэтому он тогда и стал сильно выпивать.
Видимо, именно на почве длительных запоев распался первый брак актёра. В один из дней жена забрала с собою маленького сына (родился в 1939 году) и ушла от Филиппова. Но коротать время в одиночестве он был не приучен. Вскоре судьба свела его с писательницей Антониной Георгиевной Голубевой, которая была известна читателям по книге «Мальчик из Уржума» (про юные годы С.М. Кирова). Она стала его второй и последней женой. Голубева стоически терпела все выходки своего супруга, так как была чуть старше его и мудрее. Филиппов в минуты нежности называл её Барабулькой, в минуты гнева поносил последними словами.
Настоящий расцвет таланта актёра Филиппова пришёлся на 50-е годы. Роли Казимира Алмазова в «Укротительнице тигров» (1955), лектора в «Карнавальной ночи» (1956) и Комаринского в «Девушке без адреса» (1958) вновь вознесли его на гребень зрительской популярности. Парадоксально, но актёры, занятые в главных ролях, не пользовались такой славой, как Филиппов, игравший сплошь в одних эпизодах. Он появлялся на экране всего несколько раз, но каждая его фраза, произнесённая с экрана, навечно уходила в народ. Вот лишь несколько таких примеров: «Казимир Алмазов — это имя, афиша, касса!», «…две, три, четыре, но лучше, конечно, пять „звёздочек“!», «Мусик хочет водочки» и т.д.
Возможности актёра Филиппова были куда шире, чем только роли комедийного плана. Как писала М. Шувалова, «приходится сожалеть о том, что лишь немногие кинорежиссёры увидели иные грани дарования Филиппова, его более широкие актёрские возможности. Оказалось, что Филиппов может играть и смешного, робкого влюблённого человека („Медовый месяц“, 1956), и безраздельно преданного революции, бесстрашного, сурового и в то же время доброго матроса Виленчука („Шторм“, 1957). Может быть, поэтому Сергею Николаевичу Филиппову особенно дорог неудачный фильм „Шторм“, что в роли Виленчука он перешагнул рубежи привычного».
К началу 60-х годов за Филипповым числилось 47 ролей в кино и десяток ролей в театре. Из них львиная доля выпала на роли отрицательных персонажей.
В 1965 году актёр едва не умер от опухоли мозга. В одной из новосибирских клиник ему сделали сложную операцию: удалили опухоль и черепную кость. На месте кости пришлось сделать «плёнку», и, чтобы прикрыть её, актёр обычно натягивал на голову берет. Однако эта операция абсолютно не повлияла
