Григорий Иванович получил свой первый срок — четыре месяца тюрьмы за подлог. Позднее Котовский утверждал, что «тюрьма и ее режим произвели на меня колоссальное впечатление и дали огромный толчок моей стихийной революционной психологии». На самом деле именно в кишиневской тюрьме состоялось его знакомство с уголовным миром, одним из лидеров которого на юге России он позднее стал. Вскоре после выхода из тюрьмы, в октябре 1902 года, его вновь арестовали — теперь уже за растрату денег Скоповского — и поместили в кишиневскую тюрьму, где он вскоре заболел «нервной горячкой» и через два месяца был освобожден из-под ареста до суда.
Позднее в мемуарах Котовский утверждал, что в 1904 году он поступил «практикантом по сельскому хозяйству» в экономию Кантакузино, где «крестьяне работали на помещика по 20 часов в день». Поскольку фактически Григорий Иванович выступал в роли управляющего, вряд ли «батрацкая голытьба», с требованиями которой он будто бы был солидарен, питала к нему особо теплые чувства. Ведь батраки обычно больше ненавидели не самих помещиков, которые зачастую жили в губернских или уездных городах, далеко от своих имений, или, как Манук-бей, вообще за границей, а их управляющих, которые непосредственно следили за тем, чтобы батраки не отлынивали от работы. По уверению Котовского, князь Кантакузин, узнав, что его жена «увлеклась молодым практикантом», замахнулся на соперника плеткой. Ну а тот, натурально, не стерпел такое глумление над свободной личностью и отомстил — сжег дотла имение, очевидно, под радостные возгласы оставшихся без работы батраков. Заметим, что все даты, относящиеся к первым годам самостоятельной жизни, в автобиографиях и анкетах Котовского условны, поскольку подгонялись под его рождение в 1887 или 1888 году. Впрочем, и другие факты часто придумывал сам Григорий Иванович. История же с Кантакузиным вобрала в себя некоторые эпизоды службы Котовского у других помещиков, в частности, роман с женой Скоповского.
В действительности ни у какого князя Кантакузина Котовский никогда не служил. Для того чтобы поступить на службу к одному из самых знатных греческих магнатов Бессарабии, считавшему себя потомком византийских императоров, требовались солидные рекомендации, которые Котовский, по понятным причинам, никак не мог получить. В действительности Григорий Иванович в 1903 году служил лесным объездчиком в селе Молешты Бендерского уезда у помещика Авербуха, затем — в имении помещика Недова поденным рабочим, а потом устроился в Кишиневе рабочим на пивоваренный завод Раппа, который в то время арендовал купец Иоанн Куртц. Завод имел самое современное оборудование, был оснащен стационарной установкой, работавшей на угле и дровах, чугунным котлом для варения пива на 860 ведер, котлом для переработки хмеля на 80 пудов, установкой для приготовления солода, ручными машинами для заливки бутылок и бочек. Трудились на нем всего 15 человек. Это были высококвалифицированные специалисты-пивовары, которые по своему положению стояли ближе к хорошим ремесленникам и зарабатывали порой побольше, чем управляющий в поместье средней руки. Но долго пивоваром Григорию Ивановичу побыть не удалось.
В январе 1905 года Котовский был, наконец, арестован за уклонение от призыва на военную службу. Шла Русско-японская война, царская армия несла тяжелые потери, и ей требовалось пополнение. Поэтому полиция активизировала розыск уклонистов. По случаю ареста Котовского было вынесено следующее решение: «…Балтское уездное полицейское управление, рассмотрев переписку о задержанном в г. Кишиневе балтском мещанине Григории Ивановиче Котовском, нашло, что Котовский подлежал отбытию воинской повинности в 1902 году, но к исполнению таковой до сих пор не являлся, скрываясь в разных местах, а потому постановило: названного Григория Котовича (так в документе. —
Пом. исправника: Журавский».
Позднее Котовский утверждал, что служил не где-нибудь, а в лейб-гвардии Уланском полку. В действительности же в феврале 1905 года его направили в самый обычный армейский 19-й Костромской пехотный полк в Житомир. Но он там не задержался. В Житомире находился запасной батальон полка, а его боевые части в это время перебрасывались в Маньчжурию. Но принять участие в боевых действиях он уже не успел. Котовский, однако, не знал, что война вот-вот закончится, и совершенно не горел желанием оказаться на фронте. Уже 31 мая 1905 года он бежал из полкового лазарета и в связи с дезертирством был исключен из полковых списков. 4 июня 1905 года он нелегально вернулся в родную Бессарабию. В Житомире Котовский впервые познакомился с эсеровским подпольем. Крепко сложенный, обаятельный, с ярко выраженными лидерскими качествами выходец из Бессарабии, хорошо знавший крестьянский быт, казался подходящей кандидатурой для организации эксов, а главное — для создания боевых отрядов и осуществления нападений на полицейских и солдат. В России началась революция, и революционные партии всерьез рассчитывали взять власть. Но в тот момент к способности эсеров стать правящей партией Котовский относился весьма скептически, да и впоследствии своего мнения не переменил, хотя в 1917 году одно время публично высказывался в поддержку Керенского. Идея грабить богатых его в принципе увлекала. Хотелось отомстить всем этим помещикам, которые жили на всем готовеньком, ничего не делали, да еще попрекали его сотней-другой хозяйских денег или тем, что он определенно нравился их супругам. В последнем Григорий Иванович винил самих помещиков, которые, как он думал, не могли удовлетворить своих взыскательных жен. Но вот отдавать деньги в партийную кассу, а тем более без нужды губить людей, тех же полицейских и солдат, Котовскому претило. Деньги от житомирских эсеров на подпольную жизнь Котовский взял и на них перебрался в Одессу. Однако в дальнейшем никаких денег партии эсеров от своих многочисленных налетов Котовский не давал и связей с эсерами вплоть до революции 1917 года не поддерживал. Впоследствии это обстоятельство облегчило ему переход к большевикам.
После того как Котовский сбежал из армии, да еще в военное время, ему грозила уже не пара-тройка месяцев тюрьмы, как за присвоение хозяйских денег, а несколько лет каторги. Терять ему, в сущности, было уже нечего. И он решил начать жизнь профессионального преступника. Раз государство его отвергло, грозит ему многолетней каторгой, тем хуже для государства.
Уже после 1917 года Котовского называли «одним из вожаков стихийного крестьянского движения в Бессарабии». Сам он впоследствии писал: «Я насилием и террором отбирал от богача-эксплуататора ценности… и передавал их тем, кто эти богатства… создавал. Я, не зная партии, уже был большевиком». На самом деле Григорий Иванович тогда вряд ли имел сколько-нибудь четкое представление о большевиках — отнюдь не самой известной революционной партии, сильно уступавшей по популярности эсерам с их громкими покушениями на царских сановников и масштабными экспроприациями. Что же касается тезиса о необходимости отнять все у богатых и передать бедным, то его для оправдания своей деятельности использовали разбойники и грабители всех времен и народов. Бессарабские не были исключением. Как раз была в разгаре революция 1905 года. Множились беспорядки. В январе 1906 года крестьяне села Комрат в Южной Бессарабии, населенного гагаузами, тюркским православным народом, восстали и провозгласили республику, упразднив помещичье землевладение. Но республика просуществовала лишь пять дней и была подавлена войсками и полицией. Горели помещичьи усадьбы. Бессарабский губернатор Харузин обратился к сельскому населению с воззванием, которое 22 февраля 1906 года было опубликовано в газете «Бессарабия»: «В селах и деревнях, как сделалось известным, распространяются слухи о предстоящем будто бы дополнительном наделе крестьян землею. При этом толкуется, будто правительство распорядится отнятием части помещичьей земли для передачи крестьянам. Поэтому в некоторых местностях толкуют, что весной следует приступить к самовольной запашке земель помещиков. В других местностях крестьяне приступили к самовольной порубке чужого леса.
Все они подвергнуты наказанию. Предостерегаю сельское население от беды, которая неминуемо грозит ему при всяком нарушении права помещика. Самовольный же захват чужой земли или самовольная порубка леса, будь то у казны, у помещика или монастырей — безразлично, будет, как и всякое другое насилие, строжайше преследоваться.
…18 января в Царском Селе имели счастье представляться: Государю Императору крестьяне Щигровского уезда Курской губернии. Во время приема его императорское величество изволил сказать крестьянам следующие слова, относящиеся ко всем крестьянам России:
„Я очень рад вас видеть. Вы, братцы, конечно, должны знать, что всякое право собственности неприкосновенно. То, что принадлежит помещику, — принадлежит ему; то, что принадлежит крестьянину, —
