У дома Романова под руководством Хаджи-Коли была устроена полицейская засада. Котовский увидел полицейских и попытался бежать. Несмотря на раненую ногу, он выпрыгнул из окна во двор соседнего дома и даже перелез через забор, но наткнулся на другую засаду в Остаповском переулке и был еще раз ранен в правую ногу, после чего принужден был сдаться. Это случилось 24 сентября 1906 года. Начальник кишиневской тюрьмы доносил бессарабскому губернатору, что Котовский вновь заключен в тюрьму, причем «у названного Котовского имеются две огнестрельные сквозные раны на правой ноге — одна выше колена, а другая — ниже колена, ввиду чего он временно, впредь до выздоровления, освобожден от ножных кандалов и закован в наручники». 26 сентября газета «Бессарабская жизнь» сообщала: «Вчера пристав второго участка произвел в тюрьме допрос Котовского, с целью выяснить обстоятельства побега. На все вопросы Котовский отказывался отвечать, заявив только, что побег им подготовлялся давно. Каким образом он его совершил — сказать отказался. Между прочим, он сообщил, что уехать из Кишинева ему мешали раны, но через два-три дня он должен был получить паспорт и выехать из Кишинева. О надзирателях Иванове и Топалове, подозреваемых в содействии его побегу и по распоряжению судебной власти заключенных в тюрьму, Котовский отзывается неведением».
В связи с новым арестом Котовского кишиневский полицмейстер доносил, что «Котовский прекрасно говорит по-русски, по-румынски, по-еврейски, а равно может объясниться на немецком и чуть ли не на французском языках. Производит впечатление вполне интеллигентного человека, умного и энергичного… В обращении старается быть со всеми изящен, чем легко привлекает на свою сторону симпатии всех, имеющих с ним дело».
Едва оправившись от ран, Котовский стал готовить новый побег. В начале апреля 1907 года ему даже передали в камеру два браунинга, но они были обнаружены при обыске. Котовского поместили в одиночку, разделенную надвое железной решеткой, причем у решетки круглосуточно дежурили надзиратели.
Тринадцатого апреля 1907 года в Кишиневском окружном суде, находившемся на Синадиновской (ныне Влайку Пыркэлаб) улице, начался процесс над Котовским и его сообщниками Гуцуляком, Демьянишиным и Пушкаревым. Котовского и его друзей судили присяжные заседатели, и некоторые из них, поверив, что перед ними — борцы за счастье трудового народа, склонялись к оправданию подсудимых. Но все-таки большинством голосов был вынесен суровый приговор — десять лет каторги. Однако прокуратура сочла его чересчур мягким, и 24 ноября 1907 года дело слушалось повторно. В качестве дополнительного обвинения рассматривался эпизод с освобождением Котовским арестованных крестьян. Ему добавили еще два года каторжных работ. «Атаман Ада» гневно протестовал против того, что ему инкриминировали освобождение арестованных крестьян: «Лица эти арестованы за аграрные выступления, а не за уголовные».
В газете «Бессарабская жизнь» так описывалось поведение Котовского во время второго процесса: «В судебном заседании Котовский не отрицал самого факта освобождения им арестантов, но не признал себя виновным, находя, что в поступке его нет ничего преступного. Котовский защищал себя лично и старался открыть перед присяжными заседателями свои политические воззрения на общественный строй и угнетение низших слоев общества. Председательствующий А. Попов остановил Котовского, просил говорить лишь „по существу дела“. Тот издевался над судьей: „Хотел бы я знать, за какое преступление вы заковываете людей в цепи? Вы говорите, что они нарушили закон, но кто писал эти тиранические законы? Как вы докажете, что лес, который рубили крестьяне, принадлежит помещику? А где он взял этот лес, помещик? Он что, с ним родился? Вы заковываете в цепи голодных людей потому, что они хотят есть и кормить своих детей. Не меня надо судить, а вас. Я смотрю на вас с презрением, так как не признаю ваших законов. Мне каторга не страшна“».
Газеты признавали, что «некоторые свидетели оттенили рыцарские качества Котовского, и поэтому публика прониклась к нему особым расположением» и что «поведение Котовского на суде было в высшей степени корректно, и это всё более и более располагало к нему всех присутствующих».
До отправки на каторгу Котовского поместили в общую камеру с уголовниками. Неизвестное свидетельство о Котовском, касающееся как раз пребывания в тираспольской тюрьме перед отправкой на каторгу, журналист Феликс Зинько нашел в газете «Бессарабская жизнь» за 1916 год. Подписано оно журналистом Валерием Михайловичем Горожаниным (Кудельским), евреем, уроженцем Аккермана, будущим известным чекистом и другом Маяковского. Его ст
В тюрьме у Котовского вышел конфликт с одним из местных уголовных авторитетов — греком Загари, установившим там свои порядки. Дошло до рукопашной. Котовский ударом правой в челюсть отправил противника в нокдаун. Когда Загари поднялся, то достал нож. Но броситься на Котовского не успел. Соратник Григория Ивановича Григорий Меламут треснул авторитета булыжником по голове. Друзья Загари тоже взялись за булыжники. Завязалась схватка стенка на стенку. Драку долго не могли прекратить. Пришлось вызывать стражу. В ходе драки из шайки Загари погиб фальшивомонетчик Попу, а из шайки Котовского — налетчик Гроссу. А вот раненых и покалеченных среди сторонников Загари оказалось гораздо больше. После этого авторитет Котовского в тюрьме стал безоговорочным. Теперь только он выступал посредником во взаимоотношениях между заключенными и тюремной администрацией. Чтобы разнообразить свой досуг, Котовский поступил в тюремный церковный хор. Но это занятие имело и сугубо практическое значение. Ранее с помощью тридцати анархистов, ожидавших суда по делу о нападении на кишиневскую контору банкира Белоцерковского, Котовский стал делать подкоп. Его начали из камеры политзаключенных в «Крестовой» башне. Однако с помощью внутрикамерной агентуры тюремное начальство узнало о подкопе и побег не удался. Тогда Котовский попробовал вести подкоп из тюремной церкви, где ежедневно пел в хоре, но опять потерпел неудачу. Под аналоем полицейские нашли склад с оружием, а затем обнаружили и подкоп.
Еще Котовский не раз организовывал тюремные забастовки в поддержку требований заключенных, как уголовных, так и политических. И в ряде случаев начальство вынуждено было эти требования удовлетворять. Также Котовский не раз демонстрировал умение гасить тюремные беспорядки. Тюремное начальство его за это ценило и не торопилось отправлять на каторгу. Но после неоднократных попыток бежать Котовского решили перевести в более надежную николаевскую тюрьму, да еще в одиночную камеру. 8 февраля 1908 года, по распоряжению главного тюремного управления, Котовского в арестантском вагоне отправили в Николаев.
Считалось, что в николаевской тюрьме надзиратели не такие продажные, как в кишиневской. Не