вероятно в 351 г., действовал с фракийского побережья против Лемноса, Имброса и Скироса, а также, действуя с баз в Фессалии, захватил у берегов Эвбеи афинские транспорты с зерном. Однажды триремы Филиппа высадили десант в Марафоне и захватили там государственную галеру, направлявшуюся на Делос для участия в празднике. К 349 г. Филипп чувствовал себя достаточно сильным, чтобы предпринять самую опасную операцию по сравнению с предыдущими: завоевание Халкидийской лиги, которая могла послужить военной базой для его врагов.
Действия Филиппа часто становились темой для обсуждения в афинском народном собрании. На одном из таких заседаний, вероятно в 350 г., была оглашена «Первая филиппика» Демосфена. Демосфен заострил внимание на стремительности и выносливости Филиппа, сравнивая его с опытным кулачным бойцом, удары которого парируются слишком поздно, и призывал афинян напасть на Филиппа в Македонии, прежде чем тот нападет на Аттику. Вопрос, однако, состоял в том, как именно вести войну. Демосфен предложил набрать мобильный отряд из 2 тысяч пехотинцев и 200 всадников, имеющих в своем распоряжении 10 боевых кораблей и несколько транспортов, который действовал бы с Лемноса, Тасоса и Скиатоса против македонского побережья и блокировал порты Филиппа. Эта операция, стоившая бы около 90 талантов в год, имела бы мало шансов на успех как наступательная мера, так как у Афин не имелось базы в заливе Термаикос, а Македония не зависела от импорта. Кроме того, Демосфен предложил подготовить отряд в 50 кораблей и 10-тысячное гражданское ополчение, готовое отплыть из Пирея в любой момент. Эта мера, уже предлагавшаяся им в речи «О симмориях», в случае ее воплощения на практике была бы вполне разумна. В пылкой речи Демосфен призывал афинян лично выступить на борьбу с врагом, не теряя времени. Испытание поджидало афинян летом 349 г., когда в Олинфе несколько влиятельных сторонников Македонии, вероятно подкупленных Филиппом, изгнали демократического вождя Аполлонида, который получил афинское гражданство, а Филипп приказал правителям Халкидийской лиги выдать ему двух претендентов на македонский престол – его братьев Арридея и Менелая. Халкидийской лиге предстоял выбор между подчинением, за которым в конце концов последовало бы поглощение лиги Македонией, и отказом, который означал неизбежную войну. Лига отказалась выдавать Арридея и Менелая и призвала Афины на помощь.
В «Первой олинфийской речи» Демосфен призвал афинян немедленно обрушиться на могущественного врага, отправив армию на защиту Халкидики и штурмовой отряд для атаки на Македонию. Он намекал на необходимость, хотя и не предлагал этого в открытую, отменить закон о Праздничном фонде и направить все излишки прибыли в Военный фонд, который потребуется для ведения крупной войны. Против Демосфена выступил другой оратор, Демад. Его мнение выражено в эпиграмме, сочиненной, вероятно, именно в этот же момент, о том, что Праздничный фонд так же необходим демократии, как клей – книге (потому что он объединяет людей). Народное собрание заключило союз с Халкидийской лигой и отправило в Олинф 2 тысячи наемников-пелтастов и 38 трирем под командованием Хареса. Вскоре после этого Демосфен произнес «Вторую олинфийскую речь», в которой заявлял, что Филипп слишком слаб, чтобы напасть на Афины, и что его власть, основанная на беззаконии, обречена на крушение. Филиппа он изображает распутным тираном, гетайров – разбойниками и лизоблюдами, а македонский народ – выражающим недовольство. Это заявление, очень странное после «Первой олинфийской речи», возможно, было призвано воодушевить афинян, но сомнительно, чтобы оно внушало необходимость немедленно действовать, к чему призывал Демосфен и чего требовала ситуация. В «Третьей олинфийской речи» Демосфен обрушивается на народ и его вождей и призывает назначить номофетов для отмены закона о Праздничном фонде. «Сейчас завязки кошелька находятся в руках политиков, что позволяет им все контролировать, в то время как народ, ослабленный и лишенный средств и союзников, играет роль их лакеев, довольствуясь зрелищными деньгами, которые перепадают ему от них». Зимой, когда ситуация обострилась, Аполлодор предложил не назначать номофетов, а немедленно направить избыточные поступления на военные нужды. В народном собрании никто не возражал, но его предложение отклонили как незаконное и позже оштрафовали на талант.
Три олинфийские речи были произнесены до ноября или декабря, когда Филипп начал военные действия. Погодная ситуация не позволяла Афинам прислать дополнительную помощь. Некоторые города Халкидики пали вследствие измены, другие были взяты штурмом, и македоняне заняли полуостров Паллена. Самого Филиппа отвлекли события в Ферах, где к власти вернулся один из высланных тиранов, Пифолай, получивший афинское гражданство. Филипп изгнал Пифолая ранее января 348 г. В конце этого месяца, в соответствии с планами Филиппа, в Эвбее началось восстание против проафинского тирана Эретрии Плутарха, который обратился к афинянам за помощью. Фокион, отправившийся из Афин во главе небольшого отборного отряда гражданского ополчения, был вынужден занять оборону, когда восстание разгорелось, а на остров из Фессалии прибыли македонские наемники. Тем не менее Фокион одержал победу под Таминами, отпустил тех греков, которые попали ему в плен, и в начале апреля разместил гарнизон на узком перешейке острова. В это время на остров прибыло гражданское ополчение в полном составе и Фокиона отозвали. Его преемник потерпел тяжелое поражение. В начале июля Афины уплатили за своих военнопленных выкуп в 50 талантов и признали независимость всей Эвбеи, за исключением Кариста.
В течение зимы македоняне наступали в Халкидике, и лига снова призвала на помощь. Из Эвбеи был отправлен эскадрон афинской конницы в 150 всадников, а из Херсонеса, вероятно в апреле, прибыл Харидем с 4 тысячами пелтастов и 18 триремами. Деньги и припасы он получил от Оронта, сатрапа Мисии, восставшей против Персии, которому Афины даровали гражданство. Летом Филипп в двух битвах разгромил олинфян и осадил город. В начале июля Олинф в третий раз обратился к Афинам, прося прислать гражданское ополчение, а не наемников. Афины отправили 300 всадников и 2 тысячи гоплитов гражданского ополчения с 18 триремами и необходимым количеством транспортных судов. В августе, пока этесийские ветры задерживали прибытие экспедиции, Филипп навязал сражение, в ходе которого вся олинфская конница (500 всадников) во главе со своими командирами дезертировала, и город пал до прибытия афинского флота. По приказу Филиппа Олинф был разрушен до основания, а его население продано в рабство за то, что нарушило союзническую клятву, – не столь суровое наказание по сравнению с тем, которому афиняне подвергли Сест; другие города Халкидики были вынуждены срыть свои укрепления. Халкидийский полуостров фактически вошел в состав Македонской державы; возможно, жители некоторых городов были переселены в глубь страны.
В этих операциях Филипп контролировал ситуацию благодаря тщательному расчету времени. Прежде чем нападать, он дождался плохой погоды; потом расколол своих врагов, инспирировав восстание на Эвбее; и точно перед тем, как задули этесийские ветры, ударил всеми силами. Он воспользовался медлительностью афинян, раздорами между государствами Халкидики и между партиями в каждом государстве, а города брал не только силой, но и подкупом. Для Афин результаты этой кампании оказались катастрофическими. Афины лишились последней возможности нанести удар по Македонии, а кроме того, потеряли Эвбею. Теперь Фермопильский проход был беззащитен, Филипп получил доступ в Беотию. Перед лицом этой опасности Эвбул отправил во все греческие государства послов, в том числе и Эсхина, призывая греков объединяться против общего врага. Никто не откликнулся на призыв. Афины, ослабленные двойным поражением и связавшие себя со стороной, проигрывающей Священную войну, лишились надежды на помощь.
В Афинах начался поиск виновников. Харес, командовавший последней спасательной экспедицией, предпочел не возвращаться. Другой полководец, Гегесилей, племянник Эвбула, был оштрафован на крупную сумму. Демосфен осуждал методы ведения войны против Филиппа. Афины, заявлял он, действовали недопустимо медленно и распылили силы, послав армию в Эвбею, против чего в тот момент выступал один лишь он. Его первое обвинение было справедливо, второе – не вполне: если Халкидика имела важнейшее значение для наступления, то контроль над Эвбеей был необходим для обороны, и если бы остров попал во вражеские руки, то коммуникации с Халкидикой оказались бы под угрозой. Поражение Халкидики в большей степени произошло из-за предательства халкидийцев, особенно Олинфа, и некомпетентности командиров афинских наемников, чем из-за недостатка войск. Халкидийская лига имела тысячную конницу и более 10 тысяч гоплитов. Афины послали 6 или 10 тысяч наемников, 2или 4-тысячное гражданское гоплитское ополчение, 450 всадников и 50 или 70 трирем – всего более 20 тысяч человек. Некоторые прибыли с опозданием, большинство практически не участвовали в боевых действиях, и сомнительно, чтобы в Олинфе в момент его падения вообще находилось какое-либо гражданское ополчение. Финансирование экспедиций было обеспечено, а богачи делали добровольные пожертвования (epidoseis) в помощь Эвбее и Халкидике.
