Высоцкий тогда не сумел — в зале находился кандидат в члены Политбюро П. Поспелов, и один из его охранников, прибежав за кулисы, потребовал прекратить выступление «хрипатого артиста».
В июне 1960 года Высоцкий с успехом окончил Школу-студию, и перед ним встала проблема выбора места работы. Так как по молодости ему хотелось новизны и остроты ощущений, то он выбрал Театр имени А. Пушкина, к руководству которого тогда пришел новый режиссер — Борис Равенских. С этим режиссером Высоцкий связывал свои самые лучшие мечты, но они, к сожалению, так и не осуществились. Равенских предложил ему роль в спектакле про колхозную жизнь «Свиные хвостики», причем роль возрастную — 22- летний актер должен был сыграть 50-летнего председателя колхоза. Это предложение повергло Высоцкого в настоящее смятение, но отказаться он не мог. А режиссер, видимо не доверяя молодому актеру, назначил на эту роль еще одного актера-дублера. В конце концов, в процессе работы Высоцкого полностью вытеснили из этой роли, и он был занят лишь в массовке. Точно такая же история произошла с ним и в следующем спектакле, что, естественно, не прибавляло молодому актеру веры в собственные силы. У Высоцкого начались срывы, и он все чаще стал пропадать из театра. Его несколько раз пытались уволить, но каждый раз от изгнания его Выручала Фаина Георгиевна Раневская, которой он нравился как талантливый человек.
Хотя к концу 60-го года Высоцкий был занят в шести спектаклях, но настоящими ролями это назвать было трудно, так как все ограничивалось несколькими, часто бессловесными, выходами на сцену. Единственным светлым эпизодом в тогдашней творческой биографии Высоцкого было его приглашение осенью того же года на съемки фильма «Карьера Димы Горина», в котором он получил роль гораздо шире и интереснее, чем в «Сверстницах». А попал на эту роль Высоцкий случайно — после того, как актер, который должен был играть роль Софрона, на первую же пробу пришел нетрезвым, режиссер Л. Мире кий его с роли снял и ввел Высоцкого.
Между тем первые месяцы 1961 года не принесли ни Высоцкому, ни его молодой жене ни творческого, ни душевного облегчения. Иза, напрасно прождав приглашения в Театр имени А. Пушкина, вынуждена была уехать из Москвы в один из драм-театров Ростова-на-Дону. Следом за ней готовился отправиться и Высоцкий, которому работа в Пушкинском театре откровенно опостылела. Однако судьбе было угодно распорядиться по-своему. Внезапно одна за другой Высоцкому стали подворачиваться эпизодические роли сразу в нескольких фильмах. В мае он снялся в телеспектакле «Орлиная степь», в июле — в картине «Увольнение на берег», в августе — в «Грешнице». А осенью режиссер Г. Никулин пригласил его на роль американского пехотинца в фильме «713-й просит посадку». Так как фильм снимался в Ленинграде, Высоцкому пришлось отправиться туда. И эта поездка перевернула его личную жизнь, потому что там он встретил молодую киноактрису Людмилу Абрамову и влюбился в нее. Она так вспоминает об этой встрече: «Когда я приехала в Ленинград, меня оформили, но на зарплату поставить еще не успели. И вскоре я уже самые последние деньги истратила в ресторане гостиницы «Европейская», в выставочном зале.
Поздно вечером я поехала в гостиницу, ребята меня провожали. У каждого оставалось по три копейки, чтобы успеть до развода мостов переехать на трамвае на ту сторону Невы. А я, уже буквально без единой копейки, подошла к гостинице — и встретила Володю.
Я его совершенно не знала в лицо, не знала, что он актер. Ничего не знала. Увидела перед собой выпившего человека. И пока я думала, как обойти его стороной, он попросил у меня денег. У Володи была ссадина на голове и, несмотря на холодный дождливый ленинградский вечер, он был в расстегнутой рубашке с оторванными пуговицами. Я как-то сразу поняла, что этому человеку надо помочь. Попросила денег у администратора — та отказала. Потом обошла несколько знакомых, которые жили в гостинице, — безрезультатно.
И тогда я дала Володе свой золотой перстень с аметистом — действительно старинный, фамильный, доставшийся мне от бабушки.
С Володей что-то произошло в ресторане, была какая-то бурная сцена, он разбил посуду. Его собирались не то сдавать в милицию, не то выселять из гостиницы, не то сообщать на студию. Володя отнес в ресторан перстень с условием, что утром он его выкупит. После этого он поднялся ко мне в номер, там мы и познакомились…»
Через несколько дней после этой встречи Высоцкий отбил телеграмму в Москву другу А. Утевскому: «Срочно приезжай. Женюсь на самой красивой актрисе Советского Союза».
О том, что муж изменил ей с другой женщиной, Иза Высоцкая узнала от своих друзей, позвонивших ей в Киев, где она теперь жила. Иза тут же позвонила в Москву Высоцкому, и между ними произошел последний и очень тяжелый разговор. После этого Иза на целых три года порвала всякие отношения с Высоцким, причем все это время он не знал ее точного адреса и местопребывания.
Изменения в личной жизни подвигли Высоцкого и к изменению своей творческой судьбы: в конце 61- го он уходит из Театра имени А. Пушкина и переходит в Театр миниатюр. Правда, и нот переход не принес ему особой радости, так как настоящих ролей ему и здесь не доверяют. И вот уже весной следующего года он уходит и из этого театра.
Давая определение тем годам в жизни Высоцкого, его жена Л. Абрамова с горечью отметит: «… начало 60-х — такое время темное, пустое в Володиной биографии… Ну нет ничего — совершенно пустое время».
Между тем, в отличие от театральных подмостков, где имя Высоцкого никому не было известно, на музыкальном поприще он уже известен довольно широкому кругу слушателей. Его первые (в основном блатные) песни — «Шалава», «Татуировка», «У тебя глаза как нож», «Красное, зеленое…» и другие — пользуются устойчивой популярностью у определенной части населения. Правда, Высоцкого они знают под его сценическим псевдонимом — Сергей Кулешов.
В марте Высоцкий сделал попытку вновь устроиться на работу и пришел в театр «Современник». В те годы там существовал так называемый испытательный срок, когда актера-кандидата на зачисление в труппу вводили в один из спектаклей и смотрели, чего он стоит. Испытали и Высоцкого. Но его игра на руководство театра не произвела никакого впечатления, и приглашения вступить в труппу он не получил. Пришлось ему после этого вновь идти на поклон к Б. Равенских в Пушкинский театр. Как ни странно, но тот его вновь принял. Дал ему какую-то роль и уже взял с театром на гастроли по Уралу. Но эта поездка не принесла Высоцкому радости, и после очередного скандала его из театра уволили. Его вновь ждала безработица и нищенское прозябание на случайные заработки. Осенью подвернулась работа в фильме А. Столпера «Живые и мертвые» (эпизодическая роль солдата), это подсуетился Левон Кочарян, с болью наблюдающий уже который год за житейской и творческой неустроенностью своего друга. В сентябре-октябре 62-го Высоцкий обитал под Истрой, где проходили натурные съемки, и вроде бы неплохо там себя чувствовал. Отснявшись в трех эпизодах, он вернулся в Москву к жене, а в ноябре у них родился первенец — сын Аркадий.
В январе 1963 года Высоцкий получает еще одну эпизодическую роль — в фильме «Штрафной удар» ему предстоит сыграть гимнаста. Стоит отметить, что во время съемок этого фильма Высоцкий получит травму (упадет с лошади), которая позволит ему избежать призыва в армию.
Тогда же, в начале 63-го, Высоцкий устроился работать в театральную студию, что располагалась в клубе МВД имени Ф. Дзержинского, на мизерную ставку 50 рублей в месяц. И хотя деньги эти и по тем временам были маленькие, рассчитывать на помощь родителей Высоцкий не хотел. Его гордый характер не позволял ему делать это. И кто знает, какие мысли посещали Высоцкого в те невеселые для него дни. Может быть, и закрадывались в его сердце сомнения относительно давнего спора с отцом и дедом по поводу выбора своей профессии. Ведь поступив вопреки воле родителей в театральную студию и получив актерскую профессию, Высоцкий к 63-му году ничего, кроме житейской неустроенности и душевного разлада с самим собой, так и не приобрел. И жена его, вспоминая те годы, горько констатирует: «Работы нет, денег ни гроша. Я потихоньку от родителей книжки таскала в букинистические магазины… Володя страдал от этого беспросвета еще больше, чем я. Скрипел зубами. Молчал. Писал песни. Мы ждали второго ребенка…»
Когда в конце 63-го Л. Абрамова сообщила мужу, что у них будет еще один ребенок, Высоцкого это известие не обрадовало. «Денег нет, жить негде, а ты решила рожать!» — пытался он увещевать свою жену. Разговор этот происходил на квартире Кочарянов, и вмешательство Левона предопределило его концовку. «Кончай паниковать! — сказал Кочарян другу. — Ребенок должен родиться, и весь разговор!»
Родившегося 8 августа 1964 года мальчика назвали Никитой.
Между тем за несколько месяцев до этого события, в мае, Высоцкий по настоянию родных впервые