XIV века Новосиль был разрушен татарами и удельное княжество прекратило самостоятельное существование. Удельный князь Роман Семенович переехал в Одоев и образовал там новый удел. В 1407 году Одоевское удельное княжество было захвачено Литвой, но князь остался прежний – Юрий Романович. В середине XV века его второй сын Федор, женатый на дочери Корибута Ольгердовича Марии, получил в удел город Воротынск с землями, известный с 1155 года, а с середины XIII века ставший наследственным владением черниговского князя Святослава Ольговича, и стал первым князем Воротынским – родоначальником династии. В 1484 году его сын Михаил Федорович приехал служить в Московское княжество, где получил высокое звание не просто боярина а «государева слуги». В 1489 году к нему присоединился его брат Дмитрий, а в 1492 году – брат Семен. Все трое стали боярами великого московского князя Ивана III Васильевича.
После ряда войн по договору 1508 года великого князя Василия III с королем польским и великим князем литовским Сигизмундом I Воротынск вошел в состав земель Московского государства.
Сын Михаила Федоровича – Иван Михайлович Воротынский при дворе Василия III занимал высокое положение «слуги» и активно участвовал в русско-литовским войнах первой трети XVI века. Летом 1507 года он отражал набег татар под Одоевом. В сентябре 1507 года был вторым воеводой передового полка, в 1510–1511 года возглавлял на Туле Большой полк. В летнем походе на Угру 1512 года Иван Воротынский – воевода передового полка. В конце года при походе на Смоленск Иван Воротынский – третий в русской армии в передовом полку, после князей B.C. Можайского и В.В. Шуйского. С.М. Соловьев писал: «Летом 1517 года 20000 татар явилось в тульских окрестностях. Князья Одоевский и Воротынский распорядились очень удачно: пешие ратники обошли татар и засекли им дороги в лесах, где много их побили, а конные стали преследовать разбойников по дорогам, по бродам, потопили много их в реках, много взяли в плен, так что из 20000 очень мало их возвратилось в Крым, и те пришли пеши, босы и наги».
17 января 1522 года Иван Воротынский попал в первую опалу. В 1525 году он был прощен Василием III и дал запись в верности. В 1534 году Иван Воротынский – четвертый воевода Большого полка во время похода Елены Глинской в Коломну. Был женат на Анастасии Ивановне Захарьиной, умершей в 1522 году, затем на Анне Васильевне Велико-Гагиной, дочери В.В. Шестунова.
В связи с бегством в 1534 году С.Ф. Бельского в Литву был арестован правительством Елены Глинской и сослан на Белоозеро, где и умер 21 июля 1534 года. Его удел перешел к трем сыновьям – Владимиру, Александру и Михаилу. Владимир ставший боярином в 1550 году, был членом Избранной Рады, участвовал в казанских походах 1545–1552 годов и умер бездетным в 1553 году. Второй сын Александр в 1558 году был первым воеводой в Казани, боярином с 1560 года. Третий сын, родившийся в 1510 году, Михаил, стал полководцем. Он был женат на княжне Стефаниде Ивановне, имел сына и дочь. В 1551 году Михаил Иванович Воротынский получил почетный титул «царского слуги», при взятии Казани руководил Большим полком, за Казанский поход стал боярином, в течение многих лет командовал русскими войсками на южной границе. В ноябре 1562 года братья Александр и Михаил попали в опалу с конфискацией удела и вместе с женами и детьми были сосланы. Воротынск перешел к Ивану Грозному. В 1564 году Александр был прошен, но вскоре умер. В 1566 году был прошен и Михаил, находившийся в Белоозере, ему был возвращен удел и чин боярина. В конце 1560-х годов вместо Воротынска он получил земли в Стародубе-Ряполовском. Нижнем Новгороде и Муроме. Михаил Воротынский руководил сторожевой службой и «засечными чертами».
В 1573 году по ложному доносу в посягательстве на жизнь царя он был обвинен в «крамоле» и замучен лично Иваном Грозным. 13 июня Михаил Иванович Воротынский умер по дороге в ссылку в нескольких километрах от Москвы. Воротынский удел был ликвидирован. Сын Михаила Ивановича – Иван Михайлович возглавлял подавление восстания казанских татар и черемисов в 1583 году, в 1586–1587 году был воеводой в Нижнем Новгороде, участвовал в борьбе против Бориса Годунова, был сослан, в 1605 году возвращен в Москву и получил чин боярина, руководил подавлением восстания Болотникова в 1606–1607 годах, член «Семибоярщины» в Смутное время, в октябре 1610 года арестован поляками, в 1612 году был освобожден, участвовал в Земском соборе 1613 года. Он был свояком царя Василия Шуйского по жене княжне Марии Буйносовой-Ростовской. Умер сын молодинского героя 8 января 1627 года. Его сын – Алексей Иванович Воротынский, начал службу стольником, потом – боярин, был женат на Марии Лукьяновне Стрешневой, сестре царицы Евдокии, жены царя Михаила Федоровича Романова. Умер на воеводстве в Туле 19 июня 1642 года. Его сын Иван Алексеевич служил воеводой и послом, получил боярство, был женат на княжне Наталье Федоровне Куракиной. В 1679 году род Воротынских пресекся смертью его сына Михаила Ивановича, женатого на дочери Льва Тимофеевича Измайлова.
Князья Хворостинины по отцовской линии происходили от ярославских, по материнской – от ростовских князей.
Город Ярославль был основан в начале XI века Ярославом Мудрым на месте торгово-ремесленного поселения, существовавшего с VIII века. С середины XI века Ярославль вошел в состав Ростовского княжества. Первым ярославским удельным князем стал внук Всеволода Большое Гнездо – Всеволод Константинович, погибший в марте 1238 года на реке Сити в битве с монголо-татарами.
Около 1260 года внучка Всеволода Ярославича, сына Константина Всеволодовича Ростовского, Мария Васильевна Ярославская вышла замуж за можайского князя Федора Ростиславича Черного, сына Ростислава Мстиславича Смоленского, соединившего земли Ярославского княжества со смоленскими. Ярославские князья стали носить титул «великие», но к середине XV века Ярославское княжество практически распалось на Моложский, Заозерско-Кубенский, Сицкий, Прозоровский, Шуморовский, Новленский, Курбский, Пошехонский и Ухорский уделы. Ухорский удел получил название по реке Ухре, являвшейся притоком реки Шексны. Единственным удельным князем был Василий – второй сын ярославского князя Даниила Романовича. Сам Даниил Романович был сыном Романа Васильевича, внука Федора Ростиславича Черного. Пятый сын Василия Даниловича – Михаил Хворостина – и был родоначальником князей Хворостининых. В Истории родов русского дворянства, вышедшей в Петербурге в 1886 году, сказано о Хворостининых:
«Род их тянулся на шесть поколений от родоначальника – князя Михаила Васильевича Хворостинина – и в первых трех коленах был очень влиятельным, благодаря талантам представителей.
У князя Михаила Васильевича Хворостины было два сына: старший Иван Михайлович, окольничий при Грозном, продолжатель рода, и младший Михаил Михайлович – бездетный. У окольничего князя Ивана Михайловича, умершего в монашестве (1571 год) с именем Иосифа, было четыре сына: два старшие – бояре, два младшие – окольничие. Старший из этих четырех братьев был князь Дмитрий Иванович, боярин (1584 год) из окольничих (с 1571 года бывший в этом чине), умер в монашестве с именем Дионисия 7 августа 1590 года. От брака с Евдокией Никитишной оставил он сыновей: Григория Дмитриевича, Ивана Дмитриевича, окольничего при царе Борисе, и Юрия Дмитриевича. У него был сын Федор, пожалованный незадолго до смерти в бояре из окольничих (12 января 1653 года). Он был женат на Елене Борисовне (княжне Татевой) и имел двух сыновей Семена Федоровича и Ивана Федоровича, стольника. С их смертью угасла знаменитая фамилия князей Хворостининых, по числу представителей заключающая необыкновенно большой процент замечательных деятелей, оставивших имя в истории.
Второй брат боярина Дмитрия Ивановича, боярин же князь Федор Иванович, окончил жизнь монахом 17 сентября 1608 года. Третий брат предыдущих был князь Андрей Иванович, знаменитый воевода, защитник Пскова от Батория при Грозном, при Федоре разоритель владения Шамхала, взявший Тарки в бытность терским воеводою (1589 год), строитель от Курска и Орла засек (1594 год) для защиты от набегов крымцев. Умер 24 апреля 1604 года. Четвертый брат предыдущих был окольничий Петр Иванович, умерший еще в царствование Грозного».
Глава 3. Московское царство, Крымское ханство и Турция: хронология событий. XVI век
Прямые русско-турецкие контакты были установлены в 1497 году во время ответного (после неудачного турецкого 1493 года – султанский посол к Ивану III был задержан литовцами в Клеве) посольства в Стамбул стольника Михаила Плещеева. Основным официальным предметом переговоров была регламентация торговых отношений между двумя странами, которые в начале XVI века были достаточно интенсивными. Россия и Турция регулярно обменивались посольствами и грамотами «о здоровье, дружбе и любви», постоянно обсуждались торговые проблемы. Однако так было только внешне. Основной задачей турецкой дипломатии в Восточной Европе была организация захвата Казанского и Астраханского ханства – Турция стремилась господствовать над землями, прилегающими с юга к Московскому государству, овладеть бассейном Дона и Поволжья и использовать эти территории в своей борьбе с Западной Европой – с