С самым тщательным усердием заботился святитель Феодосий об усилении в своей пастве любви к житию подвижническому, которое он так возлюбил с самых юных лет своих, и высокий образец которого являл всем в себе самом. С этою целью он усердно старался не только поддерживать существовавшие ранее в его епархии монастыри, но и основывать новые иноческие обители. Так, он основал девичий так называемый Печеникский монастырь [19]. Наилучшим памятником отеческой заботливости святого Феодосия о благоустроении иноческих обителей служит его святительская благословенная грамота, данная инокиням Печеникского монастыря. Благословляя с любовью отца новосозидаемую обитель, святитель заповедует инокиням «добродетель смирения и всецелого послушания» своей настоятельнице, как источник мира и залог его, святительского, и Божия благословения.
Вслед затем, по благословению святителя, основан был еще другой монастырь, в двух верстах от города Любеча [20]. В то же время, наравне с заботами о развитии подвижничества и устроении иноческих обителей в черниговской епархии, святитель Феодосий ревностно заботился о созидании и благоукрашении храмов Божиих [21]. Заботясь о нравственном благосостоянии своей епархии, он главное внимание обращал на духовенство, стараясь выбирать на священнослужительские места лиц достойных и способных и всеми мерами усиливать пастырски- просветительную деятельность приходского духовенства.
Много также потрудился святитель Феодосий за время своего управления черниговской епархией и для дела православия в Малороссии, для отпора в ней пагубному польскому униато-католическому влиянию и укреплению здесь русской народности. Немало также принес он русскому государству пользы тем, что всегда умел, благодаря своему нравственному влиянию, красноречию и христианскому миролюбию, успокаивать вспышки горячих своевольных украинцев и тем охранять государство от вредных и опасных волнений.
Но недолго сиял святитель Феодосий на кафедре Черниговской. Только около 8 лет прожил он в Чернигове: до 5 лет архимандритом Елецким, 3 года 4 месяца архиепископом, причем самостоятельно управлял паствою, по кончине преосвященного Лазаря Барановича, около двух лет. Предчувствуя свою близкую кончину, святитель вызвал к себе в Чернигов наместника Брянского Свенского монастыря, иеромонаха Иоанна Максимовича [22], и в половине 1695 года посвятил его в архимандрита Елецкого монастыря, которым до того времени не переставал управлять сам, готовя в новом архимандрите достойного преемника себе по кафедре. Вскоре после этого великий светильник церкви Русской угас. Кончина святителя Феодосия последовала 5-го февраля 1696 года. Горько оплакиваемый осиротевшею паствою, святитель Феодосий был погребен в Черниговском кафедральном Борисоглебском монастыре за правым клиросом.
Окончив чреду своего земного служения, святитель Феодосий не оставил своей паствы, возлегши нетленным своим телом в кафедральном храме, и с самых первых дней по своем преставлении не оставил своим благословением всех, прибегавших к его помощи, низводя благодать Божию в обильных чудесных исцелениях ищущим его молитвенного пред Богом предстательства. Ряд чудесных проявлений благодати Божией, явленных молитвенным предстательством святого Феодосия, открылся вскоре же после его блаженной кончины благодатным исцелением от тяжкой болезни его преемника по черниговской кафедре, преосвященного архиепископа Иоанна Максимовича. Преосвященной Иоанн тяжко заболел горячкою; болезнь быстро усиливалась, явился бред. Вдруг, в самом разгаре болезни, преосвященной призывает к себе келейника и делает распоряжение немедленно отправить в его покоях вечерню и прочесть для него служебное правило, а на утро приготовить всё для его служения в храме. Окружавшие больного архипастыря подумали, что он бредит, но принуждены были уступить его настоятельному требованию и исполнить его желание. На другой день, к удивлению всех, преосвященной, совершенно здоровой, отслужил божественную литургию. Потом он объявил окружавшим, что накануне ему являлся святитель Феодосий и сказал : «служи завтра и будешь здоров». В благодарность за свое мгновенное чудесное исцеление от тяжкой болезни, преосвященный архиепископ Иоанн Максимович тогда же составил в честь угодника Божия написанную по тогдашнему обычаю стихами «похвалу» [23], в которой называет его «земным ангелом и святым, пребывающим в Серафимской пастве». По его распоряжению, над гробом святителя Феодосия была устроена тогда в фундаменте Борисоглебского соборного храма каменная пещера со входом в нее по витой лестнице.
Поразительное чудо исцеления преосвященного Иоанна Максимовича послужило началом чествования святителя Феодосия, как благодатного чудотворца и угодника Божия. С течением времени, это чествование распространилось далеко за пределами Черниговской губернии, вследствие новых обильных проявлений благодати Божией от целебных мощей святителя Феодосия. Эти чудеса были тем очевиднее и разительнее, что часто сопровождались явлениями святителя Феодосия болящим во сне, причем он приказывал молиться, поститься, отслужить молебен и т. д., обещая исцеление; иногда же он при этом наставлял, вразумлял и отечески упрекал обращавшихся к нему, в чем либо согрешивших. Так, одному немому святитель является в сонном видении и говорит : «иди в собор и справь молебен, и будешь здоров». На другой день немой, к изумлению своему, начал говорить, а затем, увидев в соборе портрет святителя, узнал в нем явившегося ему во сне угодника Божия. «Благословляю и прощаю», — говорит святитель священнику, исповедывавшему во сне пред ним свои грехи и молившемуся об исцелении сына, при чем обещает исцелить младенца, которой на другой день и выздоровел. Женщине, в тяжких страданиях призывавшей святителя на помощь и с плачем молившейся ему во святую четыредесятницу, он говорит, кротко укоряя и увещевая: «ты не говела, это нехорошо. Ты недостойна будешь вкусить пасхи. Постарайся причаститься в великую субботу». Другой женщине, со слезами молившейся Богу и призывавшей святителя помолиться о выздоровлении ее мужа, чудотворец ласково говорит, утешая ее и обнадеживая: «не плачь, я умолю Бога, и муж твой будет здоров». И вскоре после этого муж ее, страдавший от мучительной болезни около года, совершенно выздоровел. Святитель является к одной больной, призывавшей его, и говорит ей только одно слово: «успокойся», — и ее нравственные страдания окончательно прекращаются. Трудно перечислить все дивные исцеления, совершенные молитвенным предстательством святителя Феодосия: достаточно сказать, что со всех концов Русской земли они стали привлекать к его гробу многочисленные толпы богомольцев.
Впервые тело святителя Феодосия было обретено нетленным чрез 76 лет после его блаженного преставления 14-го февраля 1772 года, когда оно, по благословению местного епископа Феофила, переложено было в новой деревянной гроб, причем первый кипарисовый гроб угодника Божия был роздан по частям богомольцам. С начала прошлого столетия благоговейное чествование святителя Феодосия Углицкого, как благодатного чудотворца, особенно усиливается. Молва о нем и о чудотворениях, истекающих от его мощей, в это время распространяется уже далеко за пределы Черниговской губернии, среди православных различного звания и состояния. В 1824 году при гробе святителя Феодосия совершилось исцеление от тяжкой болезни черниговского купца-раскольника Горбунова, которой вслед за этим перешел в православие и в память чудесного исцеления своего соорудил на собственные средства новый гроб для нетленных мощей святителя. С течением времени при кафедральном соборе, мало-помалу, стали вестись более или менее правильные и постоянные записи о бываемых от мощей святителя Феодосия исцелениях, достаточно проверенных и удостоверенных. С 1850 года при соборе Черниговском ведется уже постоянно подробная летопись о чудесах по молитвам к святому Феодосию, а также и в некоторых других местах.
Между тем, постоянное обильное стечение богомольцев ко гробу с мощами святителя Феодосия, при тесноте и неудобности входа к нему, понудили в 1856 году пристроить с южной стороны к передней части притвора Борисоглебского собора полукруглый придел с удобной лестницей, а самую пещеру расширить и сделать светлой.
