Конец года — выход в свет первого номера журнала «Мир искусства».
11 декабря — смерть деда Н. Л. Бенуа.
1899, лето — первое лето после смерти деда, целиком проведенное в имении Нескучное.
1901 — поступление в Художественную школу М. К. Тенишевой; оставление ее после месяца учебы в связи с временным закрытием школы после ухода из нее И. Е. Репина.
1902 — поездка Екатерины Николаевны с дочерьми Екатериной, Марией и Зинаидой в Италию на остров Капри; создание «каприйских» пейзажных этюдов.
1903, март — переезд в Рим, знакомство под руководством А. Н. Бенуа с искусством Античности и Возрождения.
Конец апреля — посещение на обратном пути в Вене Историкохудожественного музея и выставки Венского Сецессиона.
Лето — работа в Нескучном над акварельными и темперными пейзажами и зарисовками крестьян.
Осень — поступление в мастерскую О. Э. Браза (обучение в ней до 1905 года).
1905, весна — посещение организованной С. П. Дягилевым исторической выставки портретов в Таврическом дворце.
9 сентября — вступление в брак с Борисом Анатольевичем Серебряковым.
Ноябрь — отъезд с матерью в Париж для занятий в Академи де ля Гранд Шомьер.
Декабрь — приезд в Париж мужа, поступившего в парижскую Высшую школу дорог и мостов.
1906, начало года — обучение в Академии де ла Гранд Шомьер. Посещение Лувра, музея Люксембург, других музеев Франции, достопримечательностей Парижа.
Март — посещение в Берлине «Немецкой столетней выставки». Апрель — возвращение в Петербург.
26 мая — рождение в Нескучном старшего сына, названного в честь отца художницы Евгением.
Лето — в Нескучном много рисует и пишет темперой и маслом этюды крестьян («Деревенская девушка»).
1907, 7 сентября — рождение сына Александра.
1908 — создание в Нескучном пейзажей, в том числе «Пахота», «Зеленя осенью», «Молодой фруктовый сад», «Яблоня», «Фруктовый сад в цвету», и портретов («Спящая Галя», «Портрет няни», «Крестьянская девушка»), этюдов «Шура спит», «Задумавшийся Шура», «Так заснул Бинька».
1909 — работа над пейзажами, среди них «Табун лошадей». Написание портретов: «Портрет студента», «Молодуха».
Конец года — создание автопортрета «За туалетом».
1910, январь — впервые участие двумя работами («Автопортрет» 1905 года и «Портрет няни») в Выставке современных русских женских портретов в редакции журнала «Аполлон».
Февраль — участие в VII выставке картин Союза русских художников в Петербурге тринадцатью работами. Приобретение трех работ («Зеленя осенью», «Молодуха» и автопортрет «За туалетом») Третьяковской галереей.
Лето — создание портретов О. К. Лансере, Н. Г. и Г. И. Чулковых, М. Н. Бенуа, пейзажа «На лугу. Нескучное».
Декабрь — открытие в Петербурге художниками, бывшими «мирискусниками», вышедшими из Союза русских художников, выставки воссозданного объединения «Мир искусства».
1911, лето — осень — поездка в Крым (Гурзуф, Ялта). Создание в Нескучном портрета Е. К. Лансере, картины «Купальщица», автопортретов «Этюд девушки», «Пьеро», «Девушка в шарфе», картины «Перед грозой».
Декабрь — участие в выставке «Мира искусства» в Москве и избрание членом объединения.
1912, 22 января — рождение дочери Татьяны.
Лето — создание портретов (Е. Н. Лансере, «Кормилица с ребенком») и пейзажей «На лугу. Нескучное», «Перед грозой». Начало работы над первым вариантом картины «Баня».
Ноябрь — участие в выставке «Мира искусства» в Петербурге. Декабрь — пребывание в Царском Селе, создание пейзажей Царского Села и Павловска.
1913, 28 июня — рождение дочери Екатерины.
Лето — поездка в Симеиз (Крым), создание крымских пейзажей. Осень — окончание второго варианта картины «Баня», создание портрета мужа.
Ноябрь — декабрь — участие в выставке «Мир искусства» в Петербурге и Москве, где экспонируется «Баня».
1914, май — июнь — поездка в Северную Италию (Милан, Флоренция, Падуя, Венеция), с посещением по пути Берлина, Лейпцига (Международной выставки графики), Мюнхена; встреча в Швейцарии (Грион) с четой Чулковых. Создание этюдов Альп. Изучение в Италии живописи мастеров Возрождения.
Июль — сентябрь — работа над этюдами и первым вариантом «Жатвы» (уничтожен автором, сохранились фрагменты «Крестьяне. Обед», «Две крестьянские девушки»).
Конец года — групповой портрет детей «За обедом».
1915, лето — окончание второго (третьего?) варианта картины «Жатва».
Портреты и зарисовки раненых в госпитале, крестьян. Портрет брата, Е. Е. Лансере.
Ноябрь — участие в выставке этюдов, эскизов и рисунков «Мира искусства» в Петрограде. Экспонирована картина «Баня».
1916, декабрь — участие в выставке «Мира искусства» в Петрограде. Работа над эскизами панно для Казанского вокзала (одалиски «Турция», «Индия», «Япония», «Сиам»). Создание портретов-этюдов австрийских пленных.
1917, январь — выдвижение на звание академика Академии художеств. С. Р. Эрнст заканчивает монографию о творчестве Серебряковой (вышла в свет в 1922 году).
Весна — лето — работа над «Белением холста», над рисунками и эскизами к «Стрижке овец»; создание «Спящей крестьянки», эскизов картин «Диана и Актеон», «Нарцисс и нимфа Эхо», «Купание». Осень — окончание «Беления холста».
Декабрь — переезд в город Змиев.
1918 — жизнь с матерью и детьми в Змиеве, затем в Харькове на временных квартирах, посещение наездами Нескучного.
1919, январь — поездка к мужу в Москву.
22 марта — смерть Б. А. Серебрякова от сыпного тифа в Харькове. Осень — имение Нескучное разрушено и разграблено.
Ноябрь — окончательное переселение с матерью и детьми в Харьков.
Конец года — создание картин «На террасе», «Карточный домик». Участие в «Первой выставке искусств Харьковского Совета рабочих депутатов» (картина «Жатва» приобретена Кишиневским музеем).
1920, январь — октябрь — работа художником в Археологическом музее при Харьковском университете. Создание портретов сотрудников музея Е. А. Никольской, Е. И. Финогеновой, Г. И. Тесленко, В. М. Дукельского, а также заказных портретов четы Басковых.
Декабрь — возвращение в Петроград.
1921, январь — март — жизнь с семьей в Петрограде на улице Лахтинской, затем на 1-й линии Васильевского острова.
