В свое время Святослав участвовал в коварном обмане Всеслава Полоцкого, а в 1073 году он посягнул и на родного брата, простоватого Изяслава. Только год назад в Вышгороде все трое Ярославичей мирно пировали за одним столом, празднуя память своих родных дядей – святых Бориса и Глеба, канонизированных как раз ради того, чтобы утишить усобицы, а Святослав вскоре составил заговор с Всеволодом, выгнал старшего брата Изяслава из Киева и сам сел на его место. Таков был отец; о молодости его сыновей мы знаем мало, не знаем даже, когда они родились, как жили при отце. До нас не дошла не только черниговская летопись Святослава, но даже и летопись тех трех лет (1073-1076 годы), когда он был великим князем Киева.
Впервые со всем семейством Святослава нас знакомит великолепная энциклопедия, известная под названием Изборника Святослава 1073 года. В книгу был вложен лист с миниатюрой, изображающей все княжеское семейство: впереди сам Святослав Ярославич в княжеской шапке и парчовом плаще, с книгой в руках, рядом его жена с маленьким сыном Ярославом, и далее толпятся четверо взрослых сыновей – Глеб, Олег, Давыд и Роман. Сыновья уже бородатые; они родились, вероятно, еще при жизни деда, в 1050-х годах, и ко времени составления Изборника выходили на самостоятельную дорогу. Старший, Глеб, уже прославился тем, что в Новгороде собственноручно зарубил волхва топором.
В подписи к семейному портрету Святослав обращается к богу с изречением из псалтыри: 'Не оставь, господи, без внимания стремлений моего сердца! Но прими нас всех и помилуй!' Старый князь хорошо знал сложность человеческих отношений и мог предугадать тяжелую судьбу своих сыновей, продолжавших интриги и коварные дела отца. Глеб Святославич был убит далеко в Заволочье, за Северной Двиной, вероятно, при сборе дани, как его прапрадед Игорь. Роман, воспетый Бояном, приводил половцев на Русь и пытался взять Воинь, пограничную русскую гавань для днепровских судов; он был убит своими вероломными союзниками-половцами где-то в степях:
Как мог воспитываться молодой княжич Олег при отце в Чернигове и Киеве? Вероятно, по древнему обычаю, его в три года посадили на коня, в семь лет начали учить грамоте, а отроком двенадцати лет, тоже согласно установившемуся обычаю, отец должен был взять его в поход.
О войнах и битвах, о заговорах и клятвопреступлениях Олег мог знать и по былинам своего времени, и по 'замышлению Бояна'. Прославленный поэт XI века был придворным певцом Святослава, он воспел брата Олега – 'красного Романа Святославича', он давал свои пристрастные, тенденциозные характеристики современникам Олега вроде Всеслава, которому он, как мы видели, предрекал божий суд.
Олег мог читать и летопись, и византийскую хронику Георгия Амартола, уже переведенную к тому времени на русский язык. Один из крупнейших летописцев того времени – Никон, основатель монастыря в Тмутаракани, был близок к князю Святославу. В распоряжении Олега была отцовская библиотека, в составе которой находились два энциклопедических изборника: уже знакомый нам Изборник 1073 года и другой, составленный 'из мног книг княжих' в 1076 году.
Последний Изборник весь проникнут духом тех социальных конфликтов, которыми была полна русская действительность 60-70-х годов XI века. Поучения Изборника обращены то к богатым и сильным, то к убогим. Бедным и слабым рекомендовались покорность и смирение ('ярем мой благ есть и бремя мое легко'), им нужно 'послушниву быти до смерти, тружитися до смерти'. А богатым и знатным рекомендовалось, во- первых, бояться князя ('князя бойся всею силою своею'), а во-вторых, не раздражать сверх меры бедных ('не разгневай мужа в нищете его') и по возможности смягчать социальные контрасты ('сидящу ти в зиму в тепле храмине и без боязни изнажившуся, вздохни, по-мыслии о убогих, како клячать над малом огоньцем скорчившеся, большу же беду очима дыма имуще'). Все это было навеяно классовыми битвами 1060-х годов. Составитель Изборника советует своим читателям скрывать мысли и надежно хранить тайны. В ту эпоху, когда некоторые вопросы решались ударом ножа подосланного убийцы, читателя предостерегают: 'Не всякого человека введи в дом свой – блюдися злодея'.

Изборники были нужны для того, чтобы князь мог иметь под рукой афоризмы на все случаи жизни и, не роясь в книгах, блеснуть остроумием и начитанностью, чтобы князь мог мудрость 'изместь как сладкий мед из уст своих перед боярами'.
Олег и его братья, читая подобную литературу, приучались к лицемерию, к показной благовоспитанности, к постоянной маске благотворителя, будто бы заботящегося о нищих и убогих. Всей своей дальнейшей жизнью Олег показал, что он не собирался следовать некоторым советам. В Изборнике 1073 года составитель, дьяк Иоанн, приписал от себя: 'Оже ти собе не любо, то того и другу не твори'. Олег 'Гори-славич' начал свою карьеру с отрицания этого благородного тезиса.
Впервые Олег упомянут в 1073 году, когда он получил от отца в удел далекую Ростовскую землю. В 1076 году Олег вместе с Владимиром Мономахом (своим двоюродным братом) был послан в Польшу воевать против чешского короля Братислава. Четыре месяца длился поход. Когда же поляки примирились с чехами, то Олег и Владимир решили, что это невыгодно для них, и осадили Глогов, взяв с короля контрибуцию в тысячу гривен серебра.
Для понимания неустойчивости судеб русских земель в ту эпоху достаточно взглянуть на историю соседнего с Киевом Чернигова: в 1073-1076 годах там княжил Всеволод, отец Мономаха; с 27 декабря 1076 года по 4 мая 1077 года в Чернигове сидел Владимир Мономах. Его выгнал оттуда двоюродный брат Борис Вячеславич, продержавшийся в Чернигове всего лишь восемь дней. В июле 1077 года здесь снова княжит Всеволод, а при его дворе живет его племянник Олег.
Честолюбие Олега не позволяло ему оставаться на положении вассала, и он неожиданно бежал в 1078 году из Чернигова в Тмутаракань, где его ждали и неудачливый Борис Вячеславич, и брат Роман. Войдя в союз с половецкими ханами, 'приведе Олег и Борис поганыя на Русьскую землю'. С помощью половцев Олег на 39 дней стал князем Чернигова, выгнав родного дядю. Но новая битва на Нежатиной Ниве 3 октября 1078 года, во время которой были убиты и Борис, и вступившийся за Всеволода великий князь Изяслав, заставила Олега снова скакать в Тмутаракань.
На этот раз он бежал без войск и без надежд. Богатый портовый город оказался ненадежным убежищем: половцы убили Олегова брата, а хазары схватили самого Олега и увезли его в Константинополь. В Чернигове же еще раз сменился князь – там вторично стал княжить Владимир Всеволодович.
Четыре года провел Олег 'Гориславич' в Византии. Из них два года он прожил на большом и богатом острове Родос, близ Малоазийского побережья. Молодой князь женился в изгнании на знатной гречанке Феофа-нии Музалон и, очевидно, перестал быть пленником. В 1083 году Олег вернулся в Тмутаракань, жестоко расправился с хазарами и выгнал двух второстепенных князей, незадолго перед тем захвативших город; один из них, Давыд Игоревич, начал разбойничать на Черном море и отобрал все товары у купцов в устье Днепра.
Десять лет прокняжил Олег в Тмутаракани, вдали от основной Руси. Его имя не встречалось за эти годы в летописях, но едва ли жизнь в многонациональном приморском городе была тихой. Мы знаем, как быстро менялись здесь князья, как использовались здесь для устранения соперников коварные византийские приемы вроде вина, отравленного ядом, скрытым под ногтем подносящего чашу.