Контрнаступление Южного фронта Красной Армии, к середине ноября 19-го привело к развалу центрального участка белогвардейского фронта. Главный удар наступавшие наносили в направлении Курск — Харьков — Мариуполь, с целью расчленить фронт «белых» на несколько частей. Когда, к середине декабря 19-го Красная Армия захватила Киев и Харьков, а махновцы — Екатеринослав, настроение белогвардейцев в Одессе стало подавленным и агрессивным. Боевой дух войск Деникина упал и энергия победителей сменилась крайней усталостью побеждаемых.
Одновременно усилилась спекуляция, должностные преступления, вымогательства. многие понимали, что «белое дело проиграно», а для новой жизни в возможной эмиграции требовались капиталы.
Директивой Главнокомандующего генерала Деникина от 17 декабря 1919 г. войска Киевской группы и все прочие части, находившиеся на Западе, были подчинены командующему войсками Одесского округа генералу Шиллингу. Главной задачей ему ставилось прикрытие Северной Таврии и Крыма с отводом войск на левый берег Днепра у Каховки и Херсона, что предрешало вопрос об оставлении Одессы. Однако это решение вызвало протест руководителей союзных военных миссий, английского генерала Хольмана и французского генерала Манжена, считавших удержание «белыми» Одессы чрезвычайно важным для продолжения борьбы. Для облегчения успешной обороны Одессы они обещали доставить в Одессу необходимое вооружение и снабжение и боевую поддержку артиллерии английского военного флота. 18 декабря 19-го генерал Деникин отдал новую директиву: «Союзники встревожены эвакуацией Одессы… Удержание Одесского района признается чрезвычайно важным…», англичане и французы давали «гарантии» содействия эвакуации Одессы в случае, если удержать будет невозможно. Генерал Шиллинг приказал правофланговому 2-му корпусу, сосредоточившемуся в районе Кривого Рога, а силам генерала Бредова — постепенно отходить к нижнему Днепру и Южному Бугу и прикрыть непосредственно Одессу.
В. Шульгин вспоминал: «Все высшее начальство уверяет население, что опасности со стороны большевиков для Одессы нет, но, вместе с тем, во второй половине декабря семьи многих высших лиц были отправлены в Варну. Это стало известным всему городу и вызвало панику. Вообще (?) большинство стоящих во главе ведомств должностных лиц заняты одной целью — набрать возможно больше денег, потому взяточничество процветает. Лица, заведывающие эвакуацией, берут взятки за предоставление мест на пароходах; комендатура порта — за освобождение судов от мобилизации; управление начальника военных сообщений — за распределение тоннажа в Черном море. Описать хищения, которые происходят на железных дорогах, нет возможности — там пропадают целые составы поездов с казенным грузом. Началась пляска миллионов…» На фоне этой агонии «белого дела» многочисленные штабы и властные институции в Одессе «…грызутся и обвиняют друг друга приблизительно в одном и том же: в бездельи, пьянстве, воровстве».
В начале 1920 г., несмотря на захват «красными» Екатеринослава, белогвардейское командование уверяло одесситов, что никакой опасности для города с севера нет, и войска Новороссии прочно удерживают фронт в районе Умани — Елизаветграда — Херсона. В то время 13-я советская армия, взяв Мариуполь и Бердянск 6–7 января 1920 г. полностью разъединила две главные группировки противника, оставляя в районе Перекоп — Николаев — Одесса до 24 тыс. белогвардейцев и 12 тысяч галичан, а в районе Дона и Кубани до 70 тыс. К 10 января 1920 г. «белая» армия генерала Деникина была фактически разгромлена и вытеснена с Центральной России и большей части Украины. На Украине только район южнее линии Жмеренка — Умань — Елизаветград — Никополь — Херсон еще удерживался войсками генерала Бредова (с 24 января 1920 г. войска Новороссийской и Киевской областей, кроме гарнизона Одессы были переданы генералом Шиллингом в подчинение генералу Бредову) и остатками 2-го армейского корпуса Добровольческой армии генерала Промтова (5-я дивизия, группа ген. Склярова), против которой были развернуты дивизии 14-й и 12-й советских армий.
В середине января 1920 г. советская армия уже подходила к Одессе, но защищать город оказалось мало желающих, даже не смотря на то, что в городе еще проживало до 8 тысяч бывших офицеров. Но и офицеры не стремились в январские окопы. К тому же честные офицеры Добровольческой армии оказались в положении бедняков. Жалование офицерам и нижним чинам армии задерживалось по два-три месяца. Некоторые «белые» части были вынуждены прибегать к бессистемным реквизициям и грабежам.
В. Шульгин писал, что генерал Шиллинг «…не мог заставить себе повиноваться», армия его быстро разваливалась, а тыл полыхал крестьянскими восстаниями. Пользуясь паникой в стане «белых» (в связи с тотальным отступлением армии Деникина по всему фронту), в январе 1920 г. крестьянские повстанческие отряды захватывали: Ананьев, Любашевку, Бирзулу, Саврань, Балту.
В штабе генерала Шиллинга разрабатывался проект отхода войск в Крым, но к 15 января 1920 г. этот план оказался не нужным. Пройти в Крым сухим путем было уже невозможно, а морских транспортных средств вывезти войска морем в Одессе не было.
В. Шульгин вспоминал, что в январе 20-го в Одессе существовала «отрядомания». Одесситы записывались в один из отрядов и «…получали хорошее теплое обмундирование, сапоги, продавали немедленно полученные вещи на базаре и шли записываться в другой отряд». Офицеры спешно формировали штабы многочисленных отрядов, чтобы избежать направления на фронт.» Возникла масса «добровольческих» полков, насчитывающих по 5–10 человек, как способ улизнуть от фронта, числясь в собственном «полку», находящемся «в стадии формирования». Иногда «полки» создавали жулики с целью получить деньги и снаряжение, а потом исчезнуть.
«Одесский отряд самообороны из немцев — колонистов предпочитая создавать различные «офицерские организации» и играть в патриотическую деятельность, не выходя из города. Собрать какие- либо подкрепления не удавалось. Часть обывателей изыскивала средства, чтобы бежать за границу. Другие, наоборот, считали положение еще слишком прочным, чтобы жертвовать собой или бросаться в неизвестность. Избегая армии, заделывались «иностранцами» — в консульствах остались только мелкие чиновники, готовые за взятку сделать соответствующие документы. Мобилизации срывались. Получив оружие и обмундирование, призывники разбегались. Часто таким способом вооружались местные бандиты и большевики».
Ф. Штейман вспоминает, что вопреки требованиям немцев — колонистов (требованию высказанному на Первом съезде представителей немецких колоний в сентябре 1919 г.) командование Добровольческой армии отказалось от всеобщего вооружения колонистов и от мобилизации в колониях, препятствовало созданию Немецких батальонов. Некоторые командующие «…считали неуместным пользоваться услугами людей немецкого происхождения, помятуя войну с Германией».
В городе образовались самодеятельные «белые» отряды, вернее штабы отрядов: союза «Возрождения», одесских гимназистов под руководством В. Шульгина, «Священная дружина» митрополита Платона, «рабоче-офицерский» отряд инженера Кирсты, «малороссийский партизанский отряд» атамана Струка. В городе по самому скромному счету двадцать пять тысяч одних офицеров. А тут два отряда, общей численностью не превышающие двести человек. Да вот еще есть отряд инженера Кирсты. Это рабочие, которых он вывел из Киева. Их называют «кирстовцы», еще «крестовцы»… В Киеве они назывались «рабоче-офицерская рота». Есть еще атаман — Струк — «малороссийский отряд». Он бывал у меня в Киеве. Тут он тоже что-то формирует. И, говорят, у него много народу. Есть еще «Союз Возрождения»…«Отряд особого назначения» формировался почти исключительно из учащейся молодежи. Денег мы пока не получали, — содержали отряд всяческими ухищрениями, «утверждение» самого отряда бесконечно тормозилось в разных штабах..»
Атаман «Чернобольской округи» Илько (Илья) Струк — крестьянин Чернобыльского уезда, что закончив земскую школу. В годы мировой войны он воевал на Балтийском флоте и закончил юнкерскую школу, а в 1917 г. стал организатором «вольного казачества» на Киевщине. В ноябре 1918-го Струк оказывается во главе большого повстанческого отряда (ок. 2 тыс. повстанцев), что боролся против гетмана Скоропадского. Отряд Струка совершал налеты на Овруч и Чернобыль. Позже атаман Струк отказался подчиняться приказам Директории и был арестован Петлюрой за бунт, погромы, разбои… В феврале 1919-го он вел переговоры с командованием Красной Армии о вступлении своего отряда в состав советских войск — его отряду было присвоено название 20-й советский полк. Но в марте 19-го Струк выступает против большевиков. Захватив Чернобыль, он объявил себя командующим «Первой повстанческой армией», что борется против и «попутно» производит еврейские погромы в Чернобыльском и Радомышленском уездах. 10 апреля 19-го Струк решил «штурмовать» советский Киев. Ночью его «хлопцы» просочились в предместья Киева: на Приорку, Святошино, Куреневку, Подол. Развить свое наступление струковцы не смогли, так как
