В 1872–1873 годах художник пишет одну из своих лучших картин «Любители соловьев», за которую был награжден 1-й премией Общества поощрения художеств и был удостоен звания академика. Ф.М. Достоевский, увидевший «Любителей соловьев» на Всемирной выставке в Вене (1873), в статье «По поводу выставки» писал: «…если нам есть чем-нибудь погордиться, что-нибудь показать, то уж конечно, из нашего жанра… в этих маленьких картинках, по-моему, есть даже любовь к человечеству, не только к русскому в особенности, но даже и вообще».
Тем же мягким юмором, настроением благодушия и довольства, трогательной дружбы стариков проникнуты такие более поздние картины Маковского, как «Поздравление с ангелом» (1878), «Варят варенье» (1876), «Друзья-приятели» (1878). О подобного рода работах художника очень хорошо сказал художник И.Н. Крамской: «Русский художник смотрит с добродушной иронией на маленьких людей, выставляет все смешное, т.е. человек-то, с которого художник работает, делает свое дело серьезно, а художник как-то так умеет распорядиться, что зритель ясно чувствует – пустяки».
Однако юмор Маковского далеко не всегда добродушен: иногда он становится средством показа никчемности жизни, прозябания мещанства в картинах «Потихоньку от жены», «Мухолов» (1875), «Друзья- приятели» (1878), «Оптимист и пессимист» (1893).
В 1872 году Маковский вступил в члены Товарищества передвижных художественных выставок. Художник активно участвовал на всех выставках Товарищества, до конца своей жизни горячо отстаивал идеи передвижников. Видимо, не случайно в 1874 году появляется картина яркой социальной направленности – «Посещение бедных». Мир бедных людей беспощадно и без прикрас раскрывает художник в этой картине. Еще через год Маковский написал картину «Ожидание» («У острога»).
Своеобразным откликом на громкий судебный процесс над народовольцами и начавшийся новый революционный подъем стали картины художника «Осужденный» (1879), «Узник» (1882) и тематически тесно с ними связанная «Вечеринка» (1875–1897).
О картине «Осужденный» много писали в газетах тех лет. Стасов, страстный защитник и пропагандист демократического искусства, отмечал, что в ней художник «глубоко и сильно копнул современную жизнь».
Восьмидесятые – начало девяностых годов – период расцвета творчества художника, им создаются лучшие произведения. В «Крахе банка» (1881) В. Маковский изобразил момент, когда вкладчики ринулись в банк, надеясь спасти хоть часть денег, не веря в возможность столь наглого ограбления. Холодный тусклый свет заполняет тесное от шумной толпы помещение. В композиции картины очень верно передано общее смятение. Каждое лицо, поза, жест неповторимо индивидуальны. Художник мастерски передает разнообразную реакцию на одно и то же событие: отчаяние, скорбь, гнев показаны им с исключительной психологической глубиной…
Все краски приглушены, в картине преобладают темные, серые, синие и черные цвета. Внимание концентрируется на психологической выразительности лиц, поз, жестов. В этом проявилось мастерство Маковского-психолога, запечатлевшего типичное для буржуазного общества явление.
В эти годы творчество Маковского все сильнее пронизывается подлинным драматизмом. Тема человеческого страдания и горя находит воплощение в таких великолепных произведениях, как «Оправданная» (1882), «Свидание» (1883), «На бульваре» (1886–1887), «Ночлежный дом» (1889).
«Светлый женский образ запечатлел художник в картине 'Оправданная', – пишет С.Б. Петрова. – На лице молодой женщины видны следы перенесенных тяжелых душевных переживаний, незаслуженной обиды. Еще не сняв арестантского халата, она в зале суда горячо и нежно прижимает к себе ребенка… Художник не скрывает сочувствия к своей героине, пережившей тяжелую душевную драму, он всецело на стороне пострадавшей женщины и громко протестует против готовой было совершиться несправедливости».
Огромной силой воздействия обладает знакомая каждому с детства картина «Свидание».
«Лаконично изображает в ней Маковский грустную сцену свидания матери-крестьянки с отданным в обучение ремеслу сыном. С материнской жалостью смотрит она на босоногого одетого в лохмотья изголодавшегося мальчика, с жадностью набросившегося на принесенный ею калач. В этом скромном произведении с чеховской простотой, содержательностью и лаконизмом раскрывается несчастная судьба детей бедняков, безысходность их положения.
Другого рода семейная драма показана Маковским в картине 'На бульваре'. Превосходная по мастерской передаче городского (московского) пейзажа с мокрыми крышами больших домов и чахлыми деревцами, с дальним планом, окутанным влажным воздухом осеннего дождливого дня, написанная с той свободой живописных приемов, которые характеризуют работы Маковского 80–90-х годов, эта картина принадлежит к числу лучших произведений художника.
В позе ссутулившейся от безрадостных дум, забитой молодой женщины, приехавшей с грудным ребенком к мужу в город, в нагловато-безразличном отношении к ней играющего на гармошке подвыпившего мастерового раскрыта ее трагическая судьба, ее горькая женская доля. А немногими штрихами – фигурой даже не оглянувшегося равнодушного прохожего, безлюдностью самого места и, главное, общей атмосферой унылого городского пейзажа – показано холодное безразличие большого города к драмам и переживаниям попавших в его недра 'маленьких' людей» (В.А. Прытков).
Как отмечает Т. Горина: «В 1880-е годы художник очень большое внимание уделяет колориту. В ряде его работ этого времени совершенно очевидны настойчивые поиски чистоты и звучности цвета, естественности красок природы, солнечного света, прозрачности воздуха. Характерны в этом отношении такие картины, как 'Две странницы', 'Конная ярмарка на Украине', 'Молебен на пасхе'. В эти годы художник написал несколько редких для его творчества чисто пейзажных работ. К числу лучших из них относится 'Кинешма. Набережная'.
Замечательным колористом и тонким психологом выступает В. Маковский в картине 'Объяснение'. Своим образным строем, светлым лирическим чувством эта картина близка рассказам А.П. Чехова…»
До 1894 года Маковский жил и работал в Москве. С 1882 по 1894 год он вел натурный класс в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. Активно работающий художник, человек передовых взглядов, он пользовался большим авторитетом среди учеников.
Московский дом Маковских, как это было и во времена его отца, притягивал к себе лучших представителей творческой интеллигенции – художников, артистов, музыкантов, ученых. Живой, общительный, Владимир Егорович был к тому же неплохим музыкантом-любителем, хорошо играл на гитаре, но особенно любил скрипку. Перебравшись в 1894 году в Петербург, он не оставлял своих занятий музыкой. В столице с 1894 по 1918 год Маковский руководил мастерской жанровой живописи в Академии художеств. В числе лучших картин позднего периода следует назвать «Приезд учительницы» (1896) и «Вечеринку», в которой художник дает яркое представление о страстных спорах, которые происходили среди революционно настроенной интеллигенции в период начавшегося раскола.