О внутренней истории Кашина сведений мало. Известно, что в Кашине был Богоявленский монастырь, откуда в 1368 г. была перенесена церковь «внутрь града». Соборная церковь города называлась Воскресенской.
Кашинский посад упоминается в летописи. Археологическое обследование показало, что Кашинский посад занимал значительную территорию и располагался под стенами крепости, прикрытый петлей р. Кашинки. На посаде в XV в. был «двор с поляной» Троице- Сергиева монастыря, купленный у некоей Федосьи Казариной и пользовавшийся иммунитетными правами. Там же находились владения Тверского Отроча монастыря. На большое торговое значение Кашина указывают упомянутые выше договоры Твери с Литвой, в которых Кашин назван в числе пунктов, куда ездят гости из Литвы. О хлебной торговле в Кашине говорит сообщение о голоде 1424 г., когда в Кашине хлеб продавался по полтине за оков ржи. Сведений о развитии ремесленного производства в Кашине нет (за исключением чеканки монет), но наличие большого посада и большое значение города как княжеского и торгового центра с несомненностью свидетельствуют о наличии ремесла в городе.
Кашин был объектом напряженной борьбы между Москвой и Тверью и не раз жестоко страдал от внешних нашествий, междоусобных войн и эпидемий. В 1321 г. Юрий Данилович Московский совершил поход на Кашин. «Прииздев Кашин Гачна Татарин с жидовином должником, много тягости учини Кашину». Антитатарское восстание 1327 г., когда «изби татар много во Тфери и иным городом», захватило, вероятно, и Кашин, где население незадолго до того испытало татарскую «тягость». Косвенным указанием на это может служить то, что карательный поход Ивана Калиты захватил не только Тверь, но и Кашин. В 1348–1349 гг. вспыхнула усобица между тверскими князьями, захватившая и Кашин. В 1365 г. Кашин пострадал от мора, а в 1367 г. к Кашину подступал князь Михаил Александрович Тверской. В 1371 г. тверской князь взял с города окуп, в 1372 г. он был разрушен Литвой. В борьбе с тверским князем кашинские князья ориентировались на Москву, с которой Кашин, видимо, был связан до известной степени и экономически. Московские князья поддерживали кашинских князей, стремясь ослабить Тверь. В 1375 г., после победы над Тверью, Димитрий Иванович Московский заставил даже тверского князя признать Кашинское княжество независимым. В дальнейшем междоусобная борьба продолжалась с большой остротой, и тверские рати иногда с помощью литовского войска не раз подступали к Кашину. Его укрепления, уничтоженные пожаром в 1392 г., были восстановлены полностью — город был «срублен весь». Во время междоусобицы тверских князей в 1405 г. князь Иван Михайлович «посла на Кашин наместники своя, и много зла створиша продажами и грабежом». Пострадал Кашин и во время феодальной войны, когда Шемяка «изгоном» в 1453 г. напал на город.
В XV в. на Волге возник Калязин. Нет данных для суждения о том, существовал ли Калязин в xv в. уже как город, или же это было еще только поселение вокруг монастыря, основанного в середине XV в..
Коснятин (Скнятин, Кснятин) известен в летописях с 1148 г… В XIV– XV вв. он упоминается очень редко. В 1288 г. город был сожжен во время княжеской междоусобицы. Коснятин упомянут в числе владений, передаваемых Михаилом Александровичем наследникам в 1399 г… Сведений о развитии города источники не дают.
Под 1375 г. в летописи упоминается «городок» Белгород в Тверском княжестве, взятый московскими войсками вместе с Зубцовым. Археологическое обследование места, на котором был расположен Белгород, привело к заключению о том, что Белгород не стал ремесленно-торговым центром и недолго существовал как крепость. В 1565 г. он был селом.
Небольшим феодальным городом был, по-видимому, Вертязин (совр. Городня у Московского моря). Вертязин в XV в. был удельным центром князей Холмских, а впервые упомянут в летописном известии о разделе земель и городов между наследниками великого князя тверского Михаила Александровича по его завещанию в 1399 г… В 1412 г. «погоре Городен на Волге и церковь пречистыа Богородица и двор княж и много имениа княжа и жита и запас всякой погоре». Весной следующего года город был восстановлен: «… князь Александр Иванович Тферский паки заложи Городен и пристави множество Тферичь и Кашинцев, срублен бысть вборзе». Внимание тверских князей к Вертязину-Городне было обусловлено значением города, прикрывавшего ближние подступы к Твери снизу по Волге. Указание на наличие княжеского двора со всякими припасами рисует город как типичный княжеский центр. Данные археологии свидетельствуют и об известном развитии ремесла в Вертязине, но, кроме чеканки монеты, эти данные пока не позволяют сколько-нибудь конкретно представить себе развитие ремесленного дела в Вертязине. Во второй четверти XV в. в Городне был построен каменный храм Рождества богородицы, один из сохранившихся до наших дней замечательных памятников тверской архитектуры. Анализ художественных и технических особенностей постройки привел исследователей к выводу о том, что «в Городне работали не столичные, а провинциальные мастера», причем имеются в виду именно тверские строители. Вертязин-Городня был по-видимому, небольшим городским центром Тверского княжества.
К 1216 г. относится первое упоминание в летописи о Зубцове. Этот город имел важное значение не только для Тверского княжества, к которому он принадлежал, но и в известной степени для всей Залесской земли, потому что он находился на одном из главных путей в Литву. Через Зубцов ездили литовские гости в Северо-Восточную Русь, здесь взимали с них традиционные торговые пошлины. Ходили к Зубцову и литовские войска, пытавшиеся вторгнуться в Северо-Восточную Русь. Хорошо понимал значение Зубцова великий князь московский Димитрий Иванович. Ведя борьбу с Тверью, он позаботился о том, чтобы уничтожить Зубцов и тем самым прервать связь Твери с Литвой. В 1370 г. большое московское войско было послано к Зубцову. «И стоя в днии взяли Зубцов и город сожгли, по докончанию люди выпустили куды кому любо». Разоренный город тверской князь вскоре восстановил, и в 1375 г. московскому войску снова пришлось брать Зубцов; характерно, однако, что к этому времени он назван в летописи «городок». В XV в. Зубцов был центром удела князя Ивана Юрьевича, имевшего столкновения с московским великим князем в период феодальной войны. Данных о развитии Зубцова как ремесленного центра в XIV–XV вв. нет.
При перечислении владений, завещаемых великим князем тверским Михаилом Александровичем, встречаем под 1399 г. Опоки. В 1403 г. там были созданы укрепления — «князь Иван Михайлович замыслил город на Волзе близко Ржевы во Опоках у Зубцова, да единого лета срублен бысть, к весне почат, а в осенине кончен». Л. В. Черепнин считает, что создание укреплений в Опоках было вызвано желанием тверского князя укрепить свои рубежи в связи с переходом Ржевы под власть Москвы. Остатки опокских укреплений были описаны Н. Я. Макаренко. Эти остатки представляли собой городище на высоком и крутом обрыве волжского берега. В полукилометре от городища были обнаружены остатки каменосечства — каменные плиты с выпукловысеченными изображениями Т-образных крестов. Плиты датируются XV–XVI вв. и могут дать представление об одном из видов опокских промыслов.
Судя ио тому, что источники редко упоминают об Опоках, сколько-нибудь значительным городом они не были. Но значение феодального центра Опоки сохранили до самого конца XV в. — в Судебнике 1497 г. они упомянуты в числе судебно-административных центров Русского государства.
Новые города возникали и в Тверском княжестве. В 1297 г. «срублен бысть город на Волзе, ко Зубцеву, на Старице». Конец XIII в. был временем подъема Тверского княжества, и возникновение нового города в это время легко объясняется. Основание
