Большая Советская Энциклопедия (ГЛ)

Глицериды

Глицери'ды, сложные эфиры глицерина и органических или минеральных кислот. Известны моно-, ди- и триглицериды, содержащие соответственно один, два или три кислотных остатка в молекуле (например,

  ROCOCH₂ — СНОН — СН₂ОН;

  ROCOCH₂ — СНОН — CH₂OCOR¢;

  ROCOCH₂ — CHOCOR¢ -СН₂ОН;

  ROCOCH₂ — CHOCOR¢ - CH₂OCOR²),

  причём последние могут быть одинаковыми или разными. Из Г. неорганических кислот практическое значение имеет триглицерид азотной кислоты, т. н. нитроглицерин. Г. карбоновых кислот (высших и некоторых низших жирных кислот) — главная составная часть масел и жиров растительного и животного происхождения. Г. можно также синтезировать; например моно- и диглицериды — действием на соответствующие хлоргидрины глицерина солей щелочных металлов жирных кислот, триглицериды — прямой этерификацией глицерина избытком кислот. Омылением Г. жирных кислот в промышленности получают мыла и глицерин.

Глицерин

Глицери'н (от греч. glykeros — сладкий) (1,2,3-триоксипропан; пропантриол-1,2,3), простейший трёхатомный спирт НОСН₂ — СНОН — СН₂ОН; сиропообразная бесцветная нетоксичная сладкая на вкус жидкость; без запаха; t_пл 17,9°С, t_kип 290°С; плотность 1,26 г/см³ (25°С); переохлаждаясь, превращается около — 100°С в стекловидную массу. Г. может быть перегнан без разложения только в вакууме или с перегретым паром. Г. смешивается во всех соотношениях с водой (температура кипения водных растворов Г. понижается с уменьшением концентрации Г.; эти растворы характеризуются низкими температурами замерзания), а также с метиловым и этиловым спиртами и ацетоном. Г. растворим в смеси спирта с эфиром или хлороформом; нерастворим в жирах, бензине, бензоле, сероуглероде; растворяет многие неорганические и органические вещества, например соли, щёлочи, сахара; гигроскопичен, поглощает воду из воздуха до 40% (по массе). Г. образует моно-, ди- и трипроизводные. Подобно др. спиртам, он даёт металлические производные — глицераты. При взаимодействии с галогеноводородами или галогенидами фосфора образуются галогенгидрины, например a-хлоргидрин ClCH₂CHOHCH₂OH, a, g-дихлоргидрин ClCH₂CHOHCH₂Cl. Г. окисляется до глицеринового альдегида (СН₂ОН—СНОН—СН=О), диоксиацетона (СН₂ОН—СО—СН₂ОН), глицериновой кислоты (СН₂ОН—СНОН—СООН) и др., а также CO₂ и воды.

  При дегидратации Г. могут образоваться полиглицерины или акролеин. При взаимодействии Г. с альдегидами и кетонами образуются соответствующие ацетали и кетали (например, глицеринацетальдегид, глицеринацетон и др.). Действием минеральных кислот получают эфиры, например обработка Г. смесью азотной и серной кислот приводит к тринитрату Г., т. называемому нитроглицерину. При ацилировании органическими кислотами или их производными образуются моно-, ди- и триглицериды; триглицериды высших жирных кислот — главная составная часть жиров и масел растительного и животного происхождения (см. Глицериды).

  Впервые Г. был получен омылением природных жиров (К. Шееле, 1779). Г. производят в основном синтетическими методами на основе пропилена:

  Известны и другие способы синтеза Г. Г. применяют в производстве взрывчатых веществ (см. Нитроглицерин) и синтетических смол (см. Алкидные смолы); получаемый на основе Г. или полупродуктов его синтеза эпихлоргидрин служит для производства эпоксидных смол. Г. — важная составная часть многих пищевых, косметических и фармацевтических продуктов; его применяют в полиграфической, кожевенной, текстильной, бумажной промышленности. Водные растворы Г. находят применение как антифризы.

  В медицине Г. применяют местно как средство для смягчения кожи (мягчительное средство), а также в свечах и клизмах как слабительное средство. Г. служит основой для приготовления мазей, линиментов. Производные Г. — жиры, липиды и некоторые др. — играют большую биологическую роль.

Глицерофосфатиды

Глицерофосфати'ды, группа жироподобных веществ, к которой относятся лецитины, кефалины, серинфосфатиды и плазмалогены. Г. сложные эфиры глицерина, жирных кислот и фосфорной кислоты в a-положении. К Г. можно отнести также некоторые инозитфосфатиды. Г. присутствуют во всех тканях животного организма, особенно в большом количестве в нервной ткани. См. также Фосфолипиды.

Глицерофосфаты

Глицерофосфа'ты, соли глицеринофосфорной кислоты, получаемой при взаимодействии глицерина и фосфорной кислоты. Г. кальция применяют в медицинской практике в виде гранул и таблеток как общеукрепляющее и тонизирующее средство при общем упадке питания, переутомлении, рахите; Г. железа — в порошках и таблетках при гипохромной анемии, астении и т.п.

Глицин

Глици'н, аминоуксусная кислота, гликокол, простейшая алифатическая аминокислота H₂NCH₂COOH; бесцветные кристаллы: t_пл 232—236°С (с разложением); плотность 1,595 г/см³ (15°С). В 100 г воды при 25°С растворяется 25 г Г., в абсолютном спирте и эфире нерастворим; с кислотами и основаниями образует соли, с многими катионами — комплексные соединения. Внутренние соли N-триалкилзамещённого Г. называются бетаинами. Г. входит в состав большинства растительных и животных белков. Получают Г. гидролизом желатины или фиброина шёлка. Г. может быть синтезирован из монохлоруксусной кислоты и аммиака. Биологическое значение Г. обусловлено участием его в построении белков и биосинтезе многих физиологически активных соединений (глутатиона, гиппуровой и гликохолевой кислот, порфиринов). Г. применяют для приготовления буферных растворов, для синтеза гиппуровой и аминогиппуровой кислот и в пептидном синтезе.

  В фотографии глицином называют также n-оксифениламиноуксусную кислоту (оксифенилглицин) HO—C₆H₄—NHCH₂COOH; бесцветные кристаллы, растворимые в щелочах и кислотах, в воде и спирте — плохо; t_пл 245—247 °С (с разложением). Эту кислоту получают из монохлоруксусной кислоты и аминофенола; применяют как проявляющее вещество.

Глициния

Глици'ния, крупные деревянистые листопадные лианы рода Wisteria семейства бобовых. Чаще всего Г. называют W. sinensis (Glycine sinensis). Растение длиной до 15—18 м, с пониклыми ветвями, непарноперистыми листьями длиной до 30 см, с 7—13 листочками; голубые душистые цветки собраны в повислых кистях. Встречается в лесах провинций Хубэй и Сычуань в Китае и издавна используется в декоративном садоводстве. Под названием Г. известны также W. floribunda (из Японии) и некоторые др. виды. В культуре созданы формы Г. с белыми, светло- и тёмно-фиолетовыми