Чистопрудный бульвар начинается от Кировских, бывших Мясницких ворот.
Гранитный барьер со светильниками и каменными скамьями оформляет вход на зеленую полосу бульвара. За ним — памятник А. С. Грибоедову, установленный в 1959 году (скульптор А. А. Мануйлов, архитектор А. Д. Заварзин). Великий драматург жил одно время неподалеку отсюда, в хорошо сохранившемся до наших дней доме № 42 по улице Кирова. Автор «Горя от ума» изображен ваятелем в задумчивой иронической позе, как бы с презрением и горечью взирающим на окружающее его московское дворянское общество. На круглом постаменте с полуоткрытым занавесом — вереница знакомых персонажей «Горя от ума».
Чистопрудный бульвар был устроен еще при жизни A. G. Грибоедова, в 1820-х годах. Это самый большой по площади из бульваров кольца и второй после Тверского по протяженности.
24. Чистопрудный бульвар
Кафе
Широкая аллея бульвара выходит на большую площадку около пруда, на которой расположилось стеклянное кафе. За кафе — главная достопримечательность бульвара — пруд, известный под названием Чистые пруды. Чистые пруды образовались благодаря запруде, протекавшей вдоль стены Белого города реки Рачки — она давно уже под землей, пруды питаются водой из водопровода. Вплоть до конца XVII века в Рачку и пруд местные мясники сваливали отбросы от забитого скота, вода распространяла зловоние, отчего первоначально пруды назывались Погаными. Любимец Петра I А. Д. Меншиков, купивший землю, которую сейчас занимает Почтамт, очистил пруды и строжайше запретил загрязнять их; с тех пор они именуются Чистыми.
Исстари пруды были излюбленным местом катания на лодках, а зимой — на коньках. В 1966 году берега пруда были укреплены бетоном. Теперь тихие воды пруда бороздят лебеди, в том числе черные, австралийские, и утки; зимой на Чистых прудах открывается детский каток.
Флора бульвара в последние годы обогатилась рябиной, сиренью, каштанами, березками; летом здесь благоухают цветники и кусты сирени.
25. Чистопрудный бульвар
Бывший дворец Мусиных-Пушкиных (Министерство просвещения РСФСР)
Дом № 6 перестроен пз старого дворца графов Мусиных-Пушкиных в 1890-х годах архитектором Соколовым для правления Московско-Киево-Воронежской железной дороги. В 1925 году сюда переехал Наркомат (с 1946 года — Министерство) просвещения РСФСР, в котором до самой своей смерти работала Н. К. Крупская — видный теоретик и организатор советской педагогики.
Вправо уходит Телеграфный (бывш. Архангельский) переулок, в котором можно полюбоваться ценнейшим архитектурным памятником — церковью архангела Гавриила, более известной под именем «Меншикова башня». Строил ее в 1704–1707 годах но заказу А. Д. Меншикова талантливый украинский зодчий Иван Зарудный.
26. Чистопрудный бульвар
Театр «Современник»
Огромное владение № 19 в конце прошлого века купил разбогатевший меховщик Гуськов. В 1912 году Гуськов заказывает известному архитектору Р. И. Клейну проект кинотеатра «Колизей». В соответствии с названием «Колизей» построен с применением элементов античной архитектуры. Весьма удачна колоннада, ограждающая входную площадку. 15 августа 1914 года «программой картин из лучших произведений русских и иностранных киностудий», как сказано в афише, здесь открылся кинотеатр. Прекрасно оборудованное помещение часто использовалось и для театральных постановок.
В 1928 году в «Колизее» состоялась встреча А. М. Горького с московскими пионерами, которые торжественно избрали любимого писателя почетным пионером.
У «Колизея» в октябре 1941 года состоялся сбор бойцов партизанского истребительного отряда. Среди них была Зоя Космодемьянская.
Теперь в здании бывшего кинотеатра — театр «Современник».
27. Покровские казармы
Под Покровскими воротами Белого города проходила дорога к дворцовым селам Покровское, Измайлово и Преображенское. Сами ворота, как и бульвар, названы по улице Покровке, на которой некогда стояла церковь Покрова. Дом № 3 по Покровскому бульвару — массивное двухсотметровой длины здание с мощным дорическим портиком в середине. Это бывшие Покровские казармы. В 1812 году казармы сгорели, в 1830-х годах были восстановлены и надстроены.
В дальнейшем казармы носили имя Ф. Э. Дзержинского; в 1933 году они были надстроены еще одним этажом. В 1960 году более чем полуторавековая «военная биография» казарм закончилась: здание было передано Госснабу.
28. Покровский бульвар
Бывший дом Дурасовых
На Покровском бульваре находится одно на замечательных творений М. Ф. Казакова — красивый дворец с шестиколонным портиком, опирающимся на белокаменный цоколь. Дворец принадлежал богатейшим дворянам Дурасовым. Вместе с надворными постройками п великолепным садом усадьба занимала целый квартал Дворец — образец московской дворянской усадьбы конца XVIII века.
В 1844 году дворец переходит Практической академии коммерческих наук — сословному учебному заведению, в котором купеческие сыновья обучались коммерции. Дурасовский дворец был переоборудован для учебных целей. На месте левого флигеля академия в 1854 год› строит для занятий двухэтажный корпус, надстроенный в 1934–1935 годах третьим этажом. Среди преподавателей академии был «отец русской авиации» Н. Е. Жуковский.
С 1932 года в просторных залах бывшего дворца разместились аудитории одного из старейших