Весна — уезжает за границу (Вена, Венеция, Флоренция, Неаполь, Рим, Ницца, Париж).
Лето — отдыхает с семьей в Богимове, недалеко от города Алексин Калужской губернии.
1892 — пишет повесть «Палата № 6», рассказы «Соседи», «Страх», «Рассказ неизвестного человека». Участвует в организации помощи голодающим крестьянам, едет в Нижегородскую, затем в Воронежскую губернии. Приобретает в долг имение в подмосковном селе Мелихово, перебирается туда с семьей. Начинает благоустройство дома и сада. Ведет прием многочисленных больных, работает в Серпуховском уездном земском санитарном совете, занят в мероприятиях по борьбе с надвигающейся эпидемией холеры. Устанавливаются хорошие отношения с редакторами журнала «Русская мысль» В. А. Гольцевым и В. М. Лавровым.
1893 — завершает книгу «Остров Сахалин», повести «Черный монах», рассказы «Бабье царство», «Володя большой и Володя маленький». В свет выходит сборник «Палата № 6». Ведет в Мелихове прием многочисленных больных.
1894 — написаны рассказы «В усадьбе», «Скрипка Ротшильда», «Студент», «Рассказ старшего садовника», повесть «Три года». Выходит сборник «Повести и рассказы». Переводы сочинений Чехова все чаще появляются в европейских странах. Поток гостей, приезжающих в Мелихово, не убывает. Избран на три года гласным Серпуховского земского собрания. Утвержден попечителем Талежского сельского училища.
Весна — Чехов перенес обострение легочного процесса, едет в Ялту.
Осень — едет на юг (Таганрог, Феодосия, Ялта, Одесса), потом — за границу (Вена, Аббация, Венеция, Милан, Генуя, Ницца, Париж, Берлин).
1895 — завершает рассказы «Супруга», «Белолобый», «Ариадна», «Убийство», «Анна на шее», пьесу «Чайка». Чехова приглашают к сотрудничеству многие издания. Он пишет в основном для журнала «Русская мысль» и газеты «Русские ведомости». Часто нездоров (головные боли, кашель), но не прекращает врачебную практику. Занят земскими делами. Посылает книги в Таганрогскую городскую библиотеку. Опекает Талежское училище, жертвует деньги на нужды школы. Посещает Л. Н. Толстого в Ясной Поляне.
1896 — пишет рассказ «Дом с мезонином» и повесть «Моя жизнь». Получает много читательских писем. Строит по просьбе крестьян новое школьное здание в селе Талеж и колокольню в Мелихове.
Август — уезжает на юг (Таганрог, Ростов-на-Дону, Кисловодск, Новороссийск, Феодосия, Харьков).
Осень — «Чайка» принята к постановке в Александринском театре. Чехов присутствует на репетициях. Из всех исполнителей выделяет В. Ф. Комиссаржевскую.
17 октября — премьера «Чайки», закончившаяся провалом.
1897 — завершает повесть «Мужики». Зимой, больной, ведет перепись населения в близлежащих селах.
Конец марта — начало апреля — после горлового кровотечения две недели находится в московской клинике А. А. Остроумова. По настоянию врачей сворачивает медицинскую практику.
Лето — по просьбе крестьян и земства берет на себя основные расходы и заботы по строительству школы в селе Новосёлки. Отправляет очередные партии книг в Таганрогскую городскую библиотеку. Чехову пожалована бронзовая медаль за труды по первой всеобщей переписи населения.
Осень — уезжает на юг Франции. Останавливается в Ницце, в Русском пансионе.
1898 — покупает и отправляет из Ниццы 319 томов произведений французских классиков для Таганрогской городской библиотеки. Следит по газетам за делом Дрейфуса, критикует позицию «Нового времени». Ведет переговоры в Париже с М. М. Антокольским о памятнике Петру I для Таганрога.
Весна — лето — возвращается в Россию и много пишет. В печати появляются рассказы «Ионыч», «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви», «Случай из практики». Жертвует тысячу рублей на строительство здания школы в Мелихове. Разрешает постановку «Чайки» в Московском Художественно- общедоступном театре (МХТ), основанном К. С. Станиславским и Вл. И. Немировичем-Данченко. Сентябрь — знакомится с актерами молодого театра. Одна из актрис, О. Л. Книппер, производит на него впечатление своей игрой, обликом и манерами. Уезжает на зиму в Ялту.
Октябрь — получает известие о смерти отца. Приобретает участок земли в деревне Верхняя Аутка на окраине Ялты и начинает строительство дома для себя и родных.
1899 — работает над повестью «В овраге» и рассказом «Архиерей». Выходят из печати рассказы «По делам службы», «Душечка», «Новая дача», «Дама с собачкой». Решает продать А. Ф. Марксу право на издание собрания своих сочинений. Отбирает и редактирует ранние рассказы для первых томов. Принимается в Ялте за благотворительную деятельность в пользу неимущих, больных чахоткой, собирает средства для голодающих крестьян.
Весна — обихаживает свой участок, сажает деревья. Приезжает в Москву, смотрит спектакль «Чайка» в МХТ.
Осень — возвращается в Ялту. Вскоре приезжает Е. Я. Чехова с прислугой. Мать и сын устраиваются в новом доме. Между Чеховым и О. Л. Книппер завязывается переписка.
Декабрь — Чехову пожалован орден Станислава 3-й степени за труды по народному просвещению.
1900 — работает над пьесой «Три сестры», продолжает подготовку томов собрания сочинений. Избран почетным академиком Императорской Академии наук по разряду изящной словесности. Жертвует деньги на постройку новой школы в Мухалатке, посылает книги во многие российские библиотеки. Помогает чахоточным больным. Весна — в Севастополь и Ялту приезжает на гастроли МХТ. Чехов смотрит спектакли «Дядя Ваня», «Одинокие», «Эдда Габлер», «Чайка». В круг хороших знакомых Чехова входят литераторы И. А. Бунин, М. Горький, А. И. Куприн.
Декабрь — уезжает в Ниццу, где завершает работу над пьесой «Три сестры».
1901 — путешествует по Италии (Пиза, Флоренция, Рим). В феврале возвращается в Ялту. Продолжает работу над рассказом «Архиерей» и собранием сочинений, тома которого уже выходят в свет.
Весна — приезжает в Москву, венчается с О. Л. Книппер. По рекомендации врачей, нашедших значительное ухудшение в состоянии его здоровья, едет с женой на кумыс в Уфимскую губернию.
3 августа — пишет завещание.
Осень — живет в Москве с женой, с наступлением холодов уезжает в Ялту. Навещает Л. Н. Толстого в Гаспре.
1902 — Чехову присуждена Грибоедовская премия за пьесу «Три сестры».
В печати появляется рассказ «Архиерей».
Весна — лето — ухаживает за больной О. Л. Книппер, перевезенной после операции в Ялту. Едет вместе с женой в Москву, затем в подмосковное имение К. С. Станиславского в Любимовке. Совершает поездку по Уралу вместе с С. Т. Морозовым. Отказывается от звания почетного академика в связи с тем, что выборы М. Горького в Императорскую Академию наук признаны недействительными. Осень — живет в Москве. В начале зимы возвращается в Ялту, где работает над рассказом «Невеста» и пьесой «Вишневый сад».
1903 — продолжает писать пьесу «Вишневый сад» и рассказ «Невеста».
Просматривает корректуру очередных томов собрания сочинений. Консультируется в Москве у профессора А. А. Остроумова, который находит его состояние очень серьезным.
Лето — вместе с женой снимает флигель в подмосковном имении М. Ф. Якунчиковой.
Осень — заканчивает пьесу «Вишневый сад».
Декабрь — приезжает в Москву.
1904, 17 января — в свой день рождения присутствует на премьере «Вишневого сада» в Московском Художественном театре. Чехова чествует литературная, газетная, театральная Москва. В феврале возвращается в Ялту.
Май — уезжает из Ялты в Москву. Никуда не выходит из квартиры. Всех, кто приходит в дом, потрясают вид Чехова, его слова, что он едет за границу не лечиться, а умирать.
