В пределах Псковского княжества, заселенного славянским племенем кривичей и составлявшего часть волости Новгородской, древнейшим городом был Изборск, в 1,5 верстах от Псковского озера, и почти в 40 от Пскова, к западу, на высокой горе, близ реки Исы и Славянских ключей.
В Изборске сидел третий брат Рюрика, Трувор. До сих пор показывают здесь на кладбище его надгробный камень, огромной величины, с иссеченными в нем прямыми чертами в разных соединениях.
Псков был, вероятно, основан кем-нибудь из мужей Рюрика, которым он велел «городы рубити».
О Пскове первое известие встречается в летописи Нестора под 903 годом, где сказано о великой княгине Ольге: «Игореви же возрастшу, и хожаше по Олзе, и слушаше его, и приведоша ему жену от Плескова, именем Ольгу». «От рода Варяжска», прибавляет ее житие и другие новейшие сказания. Без сомнения, она принадлежала к семейству какого-нибудь норманна, поселившегося в здешних краях при Рюрике, из числа варягов, которые рассыпались тогда по всем городам.
Приняв на себя управление после смерти своего мужа, великая княгиня Ольга приходила в Новгород (946) «и устави по Мсте погосты, говорит Нестор, и дани, и по Лузе оброки и дани; ловища ея суть по всей земле, знамянья, и места, и погосты, и сани ея стоять в Плескове и до сего дне…»
И до сих пор сохраняется здесь память об Ольге во многих собственных именах: близ Пороменской церкви, на самом берегу реки Великой, стоит часовня, известная под именем Св. Ольги, при источнике, из которого, летом и зимой, струится чистая вода, имеющая целебное свойство для черпающих с верою. На этом месте, говорит предание, Св. Ольга, посетив здешние страны около 957 г., увидела над возвышением противоположного берега, где ныне стоит Троицкий собор, три светозарных луча, и, по этому чудному явлению, предрекла, как о просвещении Псковской области верой в Живоначальную Троицу, так и о величии и славе города. Она водрузила здесь крест, перенесенный впоследствии в собор, где ныне находится его подобие из дубового дерева, а настоящий крест сгорел в пожар 1509 года.
Предание говорит еще, что великая княгиня Ольга построила церковь Св. Власия, на месте которой стоит ныне Власьевская часовня, у Довмонтовой стены, при съезде на плавучий мост через реку Великую.
Один рукав реки Великой, около острова, в полутора верстах ниже села Выбутского, родины, по преданию, Ольги, называется до сих пор Ольгиными слудами (слуда — подводный камень); другой же рукав, глубже, Ольгиными воротами.
В окрестностях Снетогорского монастыря, ближе к устью реки Великой, находится деревня Перино, или Ольгин городок, и Житник, или Ольгин дворец.
Как Псков основан был на границе Новгородских волостей, для обороны от западных соседей, финнов и латышей, так Ярослав, отодвигая далее эти границы, построил на реке Амовже Юрьев (нынешний Дерпт), для сбора дани с окрестных чудских племен.
При Ярославе заточен был во Пскове в 1036 году брат его Судислав, который сидел здесь 24 года и освобожден в 1059 году, переведенный в Киев, где он и постригся.
Псков, принадлежа Новгороду, управляемый посадниками, принимал участие в его действиях, особенно во всех походах против чудских племен, и подвергался также их нападениям, а с другой стороны нападениям литвы, когда она усилилась.
Псковичи участвовали в походах новгородцев с Мстиславом и сыном его Всеволодом (1116, 1123, 1130); с последним князем ходили они и на Суздаль в 1135 году.
В 1137 году, на короткое время, Псков стал пребыванием новгородского князя Всеволода, сына Мстислава, внука Мономаха, изгнанного из Новгорода в 1136 году. Псковичи, как на вече в Новгороде, так и после, держали его сторону.
Всеволод пришел в Псков, вызванный новгородскими и псковскими мужами, сторонниками его. Новгородцы, услышав о возвращении Всеволода, поднялись ратью.
Вновь избранный ими князь Святослав Олегович привел брата Глеба с курянами, нанял половцев и хотел прогнать Всеволода, но псковичи не покорились новгородцам и объявили, что Всеволода не выдадут, засекли осеки и показали такую решимость защищаться, что новгородцы решили с Дубровны вернуться. Всеволод прожил недолго, успев, однако, приобрести общую любовь всех псковичей, и был причтен впоследствии к лику святых. Он скончался 11 февраля, в четверг, на масленой неделе, 1138 года.
В летописях осталось за ним название псковского князя.
Ему принадлежит завершение Троицкого собора, где и почивают нетленные мощи его, перенесенные из церкви Димитрия Селунского в 1192 году. Над гробницей висит его изображение и меч франкской работы с латинской надписью: hоnоrеm mеum nеmini dаbо (чести моей никому не отдам). Прежде висел здесь и щит его.
В молитвах, до сих пор воссылаемых на службе благоверному князю Всеволоду-Гавриилу, слышится: «Своим честным молением испроси у Христа на поганыя Латыни победы. Град свой Псков сохраняй от находящих Латынь».
В житии его читается, что однажды он сказал в сновидении о Пскове: «Христос бо мой Господь предаде мне град сей Псков хранити и соблюдати от поганых и безбожных Немец».
После смерти Всеволода, псковичи позвали его брата Святополка и остались в неприязненных отношениях к Новгороду, но недолго, и вскоре все дела пришли в прежнее состояние, т. е. Псков остался по-прежнему пригородом новгородским.
Псковичи находились в числе воинов новгородских в походах на Смоленск в 1158, на Смоленск и Полоцк в 1170 году.
Зимой 1177 г. вся Чудская земля (эсты) приходила на Псков. Было несколько сражений, в которых пали Вячеслав и Никита Захарьиничи, Станимир Иванич и некоторые другие мужи, равно как и множество чуди.
С 1183 года появляется новый враг Пскова — литва, начавшая нападать на пограничные волости.
В 1190 году плесковичи избили чудь поморскую: они пришли в 7 шнеках; люди все были избиты, а шнеки привезены в город.
В 1191 году псковичи принимали участие в походе Ярослава из Лук против эстов и вместе взяли Юрьев.
В 1192 году Ярослав приходил в Псков на Петров день и послал свою дружину вместе с плесковичами воевать с чудью. Они взяли и сожгли Медвежью Голову.
В 1198 году посажен был Ярославом сын его Изяслав княжить на Луках — «от Литвы оплечье Новугороду».
Осенью полочане с литвой напали на Луки и пожгли хоромы.
В отмщение Ярослав в том же году с новгородцами и псковичами, новоторжцами и ладожанами, ходили на Полоцк. Полочане предупредили войну своей покорностью.
В 1201 году немецкие купцы везли драгоценные товары в Псков, которые отняли у них эсты, жившие около Оденпе и Дерпта.
В 1211 году Мстислав новгородский дал лучанам псковского князя Владимира Мстиславича, своего брата.
В 1213 году он был изгнан за родственный союз с немцами, а в его отсутствие литва набежала на Псков и пожгла его, а псковичи были на озере.
Владимир нашел убежище в Риге у епископа Алберта, за брата которого он отдал свою дочь. Он содействовал там после заключению мира между Владимиром полоцким и епископом Албертом. Потом управлял в некоторых замках, подвластных немцам.
Псковичи с новым князем своим, Всеволодом Борисовичем, и Давыдом торопецким, братом Мстислава, принимали участие в походе новгородского князя на чудь ереву и дошли с огнем и мечом до самого моря, в 1214 году.
В 1216 году псковский князь Владимир является помощником брата своего Мстислава новгородского в войне против суздальских князей.
В этом же году из Новгорода ходил он на город Оденпе и наложил на унганнов дань, за то, что они от греческого исповедания перешли к латинскому и покорились немцам.
