Покончив с Романом, Рюрик хотел покончить и с Ольговичами, которые показали свои виды на Киев. Сославшись со сватом Всеволодом и братом Давыдом, он послал мужей к Ольговичам: «Целуйте нам крест со всей своей братьей, чтобы вам не искать нашей отчины, ни Киева, ни Смоленска, под нами и под нашими детьми, и под всем нашим Владимиром племенем, как разделил нас дед наш Ярослав, а Киев вам не надобен».
Ольговичи, посоветовавшись между собой, отвечали, огорченные: «Если ты требуешь, чтобы мы блюли Киев под тобой и под сватом твоим Рюриком, то в том стоим; но если ты велишь нам отказаться от него вовсе, то мы не угры, не ляхи, но единого деда внуки: при вашем животе не ищем Киева, а после вас кому его Бог даст».
И были между ними многие речи, и не договорились они между собой. Всеволод хотел собрать все племя Владимира и собирался идти на Ольговичей той же зимой.
Ольговичи испугались и послали к Всеволоду мужей своих и игумена Дионисия, «кланяючеся и емлючеся ему во всю волю его». Он поверил и слез с коня. А других послов послали они к Рюрику: «Брате, нам не было с тобой лиха николи; если мы и не укончали ряду этой зимой с тобой, Всеволодом и Давыдом, то ты к нам близко; целуй нам крест не воевать с нами, пока мы уладимся или не уладимся с Всеволодом и Давыдом».
Рюрик согласился, желая свести Ольговичей с Всеволодом и Давыдом.
Он распустил дружину свою, братьев, детей и половцев, и поехал в Овруч. А Ольговичи, между тем, нарушив клятву, пошли на Давыда к Витебску и воевали Смоленскую область. Мстислав Романович был взят в плен. Ярослав собрался взять даже Смоленск изъездом.
Рюрик послал к нему навстречу с крестной грамотой: «Ты хотел убить моего брата и соступился ряда и крестного целования. Вот тебе крестная грамота. Ступай к Смоленску, а я приду под Чернигов: как рассудит нас Бог и крест честный».
Ярослав, услышав это, остановился, не поехал к Смоленску, но вернулся в Чернигов и послал послов к Рюрику, подтверждая крестное целование и обвиняя Давыда за помощь своему зятю.
Рюрик отвечал: «Я уступил тебе Витебск и послал посла к брату Давыду, уведомить его о том, а ты не дождался и отпустил своих племянников к Витебску; они, идучи, повоевали Смоленскую область. Вот почему Давыд выслал на тебя свои полки».
Они спорили и не договорились. Рюрик (1196), посоветовавшись с мужами, послал послов к свату Всеволоду суздальскому с речами: «Романко изменил нам, мы договорились сесть на коня о Рождестве Христове и сняться всем у Чернигова. Я соединился с братьею, с дружиной своей и с дикими половцами и, доспев, ждал от тебя вести; от тебя вести не было, ты на коня в ту зиму не садился, поверив Ольговичам, аже им стать на всей воле нашей. Услышав, что ты на коня не садишься, я распустил братью свою и диких половцев, поцеловал крест с Ярославом черниговским на том, чтобы не воевать, доколе либо уладимся, либо не уладимся все вместе; а ныне, брате, моему сыну и твоему Мстиславу тако ся поткло, что вязит у Ольговичей, и потому не стряпая садись на коня; снимемся где-нибудь и отомстим за свою обиду, за свой сором, выручим племянника и найдем правду».
От Всеволода не было вестей все лето, и, наконец, он сказал: «Начинай, я готов за тобой». Рюрик привел братьев и диких половцев и начал воевать с Ольговичами.
Ярослав прислал послов: «За что, брате, почал ты область мою воевать, а поганым руки полнить? А мне с тобою ничто не розошло: Киева под тобою я не ищу. А Давыд если и наслал Мстислава на моих племянников, то Бог их рассудил, и я Мстислава отдам тебе без выкупа, по любви. Поцелуй же со мною крест и введи меня с Давыдом в любовь; а до Всеволода нет дела тебе с братом Давыдом: если захочет уладиться с нами, то уладится».
Рюрик намеревался послать послов к Всеволоду, желая на самом деле всех примирить, а Ярослав ему не верил, думая, что замышляет против него. Он занял все пути и не пускал послов через свою волость.
Так продолжалось в спорах все лето, до осени.
Роман Мстиславич, забыв прощенную ему вину и доброту тестя, опять пристал к Ольговичам и посылал своих людей воевать волость Рюрикову и Давыдову, помогая Ольговичам.
Рюрик отправил в Галич племянника своего Мстислава к Владимиру сказать: «Зять мой переступил ряд и воевал волость мою, — так повоюйте с вашей стороны волость его. Я было и сам хотел идти под Владимир, но не могу, получив весть, что сват Всеволод по обещанию сел на коня помогать мне на Ольговичей и стать у Чернигова. Он уже соединился с братом Давыдом и вместе жжет их волость. Они взяли и пожгли вятские города; мне надо их дождаться».
И Владимир галицкий, в исполнение Рюрикова наказа, повоевал и пожог волость Романову около Перемиля, а Ростислав Рюрикович с другой стороны повоевал и пожог волость его около Каменца. Они захватили много челяди и скота, и, отомстив, возвратились домой.
Ярославу Всеволодовичу горько было узнать, что Всеволод и Давыд соединились и жгут волость его; он собрал братьев, затворил города свои с сыновьями и племянниками и приготовился к обороне: стал под лесами, устроив засеки от Всеволода и Давыда, велел по рекам сломать мосты, призвал диких половцев и послал сказать угрожавшим: «Брате и свату! Отчину нашу и хлеб наш ты взял; если ты любишь с нами ряд правый и хочешь быть с нами в любви, то мы любви не бегаем, и на всей воле твоей стать готовы, а если ты умыслил что на нас, то тоже не побежим, и пусть рассудит нас Бог и святой Спас».
Всеволод начал рассуждать с Давыдом и рязанскими князьями, желая помириться с Ольговичами. Давыду же не нравился мир; он побуждал идти под Чернигов: «Мы сговорились все собраться у Чернигова и договориться сообща, на всей воле своей. А ты теперь ни мужа своего послал к брату Рюрику, ни поведал своего и моего прихода: объясни ему с мужем, чтоб он до весны доспев сидеть, воевался с Ольговичами и ждал от тебя правой вести. Он теперь воюется и волость свою жжет для тебя, а мы без его совета хотим мириться! Говорю тебе вчеред, брате, что такого мира не улюбит брат мой Рюрик».
Всеволод, однако, не послушался Давыда, ни рязанских князей, и начал договариваться с Ольговичами, предлагая им условия про волость свою и про детей своих: выдать Мстислава Романовича, выгнать Ярополка из земли своей и отступиться от Романа Мстиславича волынского; не искать Киева под Рюриком и Смоленска под Давыдом.
Ярослав черниговский согласен был на все и только не хотел предать Романа, потому что тот ему помог. Всеволод решился, водил к кресту Ярослава и всех Ольговичей; Ярослав послал мужей своих и водил к кресту Всеволода, Давыда и рязанских князей.
Всеволод, помирившись, послал сказать Рюрику. Тот разгорячился и упрекал его, что не исполнил своего обещания: «Сват, ты целовал мне крест на том, кто мне ворог, тот и тебе ворог, и просил у меня части в Русской земле. Я дал тебе волость лучшую не от обилья, а отняв у братьи своей и у зятя Романа, тебе деля; он ворогом мне стал ныне ни про кого, как про тебя. Ты обещал мне сесть на коня и помочь мне — и перевел все лето и зиму; ныне сел, и какую же подал мне помощь? Свой ряд взял, а про кого была мне рать, про кого я и на коня всадил тебя, про зятя моего, того отдал рядить, и с волостью, мною данною, Ярославу? А мне с Ольговичами которая обида была? Они Киева подо мною не искали! Тебе было не добро с ними, и я про тебя с ними стал не добр, и воевался с ними, и волость свою зажег. Ты не исправил ничего, как умолвился со мною, и на чем крест целовал!»
Так пожаловавшись на него, Рюрик отнял у него города, что дал прежде в Русской земле, и раздал братьям своим.
Такому нельзя было остаться без наказания: не Всеволоду перенести это; затаив гнев в сердце, он решил выжидать удобного случая.
В 1197 году скончался брат Рюрика, Давыд смоленский, в схиме, оставя свой стол старшему племяннику, Романовичу Мстиславу, а сына Константина прислал к Рюрику на руки в Русь.
Несколько лет прошло для Рюрика в покое: он строил церкви — в Белгороде каменную святых Апостолов, которая освящена при нем митрополитом Никифором с епископами.
В том же году в Киеве на новом дворе церковь Св. Василия во имя своего Ангела.
В 1198 году родилась у него первая внучка, у Ростислава дочь, Евфросиния, прозванием Измарагд, что значит драгоценный камень, и «бысть радость велика во граде Киеве и Вышгороде». Приехал племянник Мстислав Мстиславич и тетка ее Передслава; новорожденная была взята на воспитание в Киев на горы дедом и бабкой.