Давыдово место, прогнал его в Муром, занял его стол, а потом напал и на киевского князя Вячеслава Владимировича и занял стол великокняжеский (1139).
Братья его, Игорь и Святослав Олеговичи, оставались в Северских странах. Недовольные тем, что Всеволод предоставил приобретенный им Чернигов, вместо них, Давыдовичам, как старшим, пытались расшириться за счет Переяславля и домогались получить себе земли в вятичах, оставленные Всеволодом в своем владении; но Всеволод не пускал их туда, а дал в прибавление только по Киевскому городу. Переяславские их походы окончились ничем.
Игорь сблизился с великим князем, надеясь получить после него Киев, ходил с ним на Галич и в ляхи, стараясь служить и угождать ему. Всеволод умер и, умирая, привел к присяге киевлян и близких князей на верность Игорю.
Святослав ему много помогал; появился сильный соперник в лице Изяслава Мстиславича, призванного самими киевлянами. Игорь был разбит и посажен под стражу.
Давыдовичи, княжившие в Чернигове, издавна враждебные Ольговичам, хотели воспользоваться обстоятельствами и отнять у последнего Ольговича, Святослава, его княжество. С этой целью они предложили союз Изяславу Мстиславичу, занявшему Киев, и просили у него помощи. Святославу Ольговичу они прислали тогда сказать: «Ступай из Новгорода в Путивль, а брата оставь». Святослав отвечал: «Не хочу ни волости, ни иного чего, пустите только брата». Давыдовичи требовали, чтобы он не искал брата, а поцеловал им крест. Святослав обратился за помощью к Юрию суздальскому: «Брата Всеволода Бог взял, послал Святослав сказать суздальскому князю, а Игоря Изяслав полонил. Приходи в Русскую землю, выручи мне брата, а я тебе здесь помощник».
Юрий с радостью ухватился за случай и отправил вперед к Святославу сына Ивана, которому тот тотчас дал Курск с Посемьем, чтобы задобрить еще более его отца и удостоверить в готовности к пожертвованиям.
Тогда же послал он за половцами, к своим дядям, и их пришло к нему триста.
Приехали еще в помощники: один из рязанских родственных князей да галицкий Иван Берладник, по найму за серебро.
Вот с какими средствами Святослав и Юрий ожидали своих врагов.
Враги подступили под Новгород и расположились полками у самой переспы. Начались схватки и приступы. Мстислав Изяславич напомнил Давыдовичам наказ отца дожидаться его прибытия. Князья прекратили нападения и пустились по окрестностям. Захвачены были в лесу по Рахне стада Игоря и Святослава (кобыл стадных три тысячи, коней тысяча), сожжены жита и дворы. Далее разграблено Игорево сельцо, где он устроил себе двор, запасено множество готовизны в бретьяницах, вин и медов в погребах, всякого товара тяжелого — железа и меди. Давыдовичи велели накладывать все на воза себе и воинам, а потом зажечь двор и гумно, где стояло 900 стогов, и церковь Св. Георгия. Потом, соскучась, видно, стоять без дела под Новым городом в ожидании Изяслава Мстиславича, они отошли к Путивлю, о чем и дано ему было знать. Путивльцы бились крепко, хотя князья и обещали не отдавать их в неволю. Наконец, пришел давно ожидаемый великий князь Изяслав с силой киевской. Путивльцы сдались ему немедленно, объявив, что только его дожидались, и просили, чтобы он поцеловал им крест. Изяслав исполнил их желание, вывел посадника, а своего посадил, разделил тамошний двор Святослава на четыре части: скотницы, бретьяницы и весь товар, которого не под силу было и вывезти, — одного меду в погребах было 500 берковцев, вина 80 корчаг. Церковь святого Вознесения была опустошена полностью: взяты сосуды серебряные, кадильницы, колокола, евангелие кованое, книги, платы служебные, все шитые золотом. Все княжение было взято и разделено; челяди отведено семьсот.
От Путивля союзники повернули к Новгороду, о чем дал знать Святославу один муж его отца, перешедший на службу к Владимиру Давыдовичу. Святослав передал полученное известие своим друзьям и сподвижникам, и те посоветовали ему бежать в лесную сторону, потому что сопротивляться в Новгороде не было никакой возможности, без людей и припасов. И Святослав бежал, взяв с собой жену и детей; из дружины одни последовали за ним, другие оставили его.
Изяслав Давыдович в сердцах, что он ускользнул от их рук, выпросился у братьев пуститься за ним в погоню на конях, чтобы захватить его или, по крайней мере, его жену, детей, имение. Братья отпустили с ним дружину, а сами по его следам двигались тихо. Изяслав от Новгорода направил свой путь на Севск и Болдыж. В Корачеве услышал Святослав о погоне и похвальбе Изяслава от взятых в плен берендеев. Узнав, что у него войска только три тысячи, без возов, Святослав решил дать ему бой или сложить свою голову, отдать в плен дружину, детей и жену. Он вышел навстречу, сразился и разбил своего противника, 10 января 1147 года.
Следовавшие князья вскоре узнали о происшедшем. Изяславу Мстиславичу разожглось еще более сердце на Святослава. Собрав своих воинов, он поспешил с братьями на Святослава к Корачеву. Целый день вплоть до ночи шел он вперед, опустошая страну. По дороге собралась к нему разбитая дружина. К полудню пристал и сам разбитый Изяслав Давыдович.
Святослав, не надеясь выдержать второго соединенного нападения, бежал ночью за лес к вятичам.
Великий князь Изяслав, покорив почти все Северское княжество, оставил Давыдовичей. «Я изыскал вам волости, сказал он Давыдовичам, все, чего вы хотели: вот Новгород, вот и все Святославово владение. Что окажется здесь его челяди и товара, то разделим на части, а Игорево все мое». Так и было исполнено.
По удалении великого князя Изяслава Давыдовичи пошли к Брянску. Святослав был тогда уже в Козельске, предупрежденный племянником Всеволодовичем о продолжение преследования, и вышел оттуда к Дедославлю, где оставил его Берладник, взяв за службу двести гривен серебра. Из Дедославля он повернул на Колтеск, куда пришла к нему на помощь от Юрия дружина белозерская. Святослав рассудил тогда пойти на Изяслава Давыдовича, как вдруг занемог Иван Юрьевич, которого он не хотел оставить при смерти, и отпустил свою дружину одну. Утомились и Давыдовичи. Они решили возвратиться восвояси, поручая закончить свое дело вятичам: «Святослав ворог как нам, так и вам, ловите убить его лестью, а также разделаться и с его дружиной; имение же его вам на полон», сказали они созванным мужам и, обремененные добычей, пустились в обратный путь.
Святослав мог вздохнуть спокойно и отпустил своих союзников, половцев, осыпав их дарами.
К прискорбию его, разнемогшийся Иван Юрьевич скончался в понедельник, на Масленой неделе, 24 февраля 1147 г.
К утру приехали два брата его, Борис и Глеб, «сотворили плач велик» и взяли тело его отвезти к отцу в Суздаль.
Святослав отошел в верх Оки и стал в Лобынске, в устье Протвы, куда Юрий прислал к нему послов с дарами великими для него, для его жены и для всей дружины, паволоками и скорою. «О сыне моем не тужи, говорил он, если Бог взял его у тебя, я пришлю тебе другого». Так дорожил Юрий союзом со Святославом, союзом, обещавшим ему Киев, хотя и в дальнем будущем.
В следующем году начались военные действия. Святослав Ольгович воевал Смоленскую область Ростиславову и взял народ голяд, в верху Протвы. Оттуда имел свидание с Юрием в соседней части его владений, в апреле 1147 года.
Потом Святослав вернулся в Лобынск и в Неринске перешел Оку. Там пришли к нему послы из Половецкой земли, 60 человек чади, от его дядей, спросить, как его здоровье, и когда он велит прислать к себе помощь. Святослав пошел вперед не останавливаясь. В Дедославле примкнул к нему отряд половцев, которых он послал воевать в верх Угры, а сам двигался вперед. Посадники Давыдовичей бежали перед ним из городов по пути, и он занял всех вятичей до Брянска, места по Десне, Мценск. Число воинов его увеличивалось беспрестанно: подоспели бродники, наконец, сами дядья и сын Юрия Глеб.
Настойчивые действия Юрия, который собирался идти со значительными силами на Чернигов и Киев, устрашили Давыдовичей, и они оказались вынужденными предложить мир Святославу Ольговичу. Тот с радостью принял их предложение.
Между тем, известие об их измене произвело волнение в Киеве, среди которого несчастный Игорь Ольгович был убит.
Святослав, получив известие о его бедственной кончине, с горькими слезами поведал о ней своей дружине.
