Переяславль существовал при Олеге и значится в его договоре с греками (906). Укрепление принадлежит, по преданию, ко времени Владимира Святого, при котором, во время войны с печенегами, отрок Усмошвец, на поединке, «удави Печенезина в руку до смерти, и удари им о землю, и кликнуша, и Печенези побегоша, и Русь погнаша по них секуще, и прогнаша я. Владимир рад быв, заложи город на броде том, и нарече и Переяславль: зане перея славу отрок-от. Владимир же великим мужем створи того и отца его».
По Ярославову делению Переяславль достался третьему, любимому, сыну его, Всеволоду. Волость его граничила к западу с Киевским княжеством, от которого отделялась Днепром, к северу с Черниговским, Северскими городами и вятичами, к востоку с Рязанскими волостями, к югу с кочевьями половцев.
Оно заключало в себе нынешние губернии Полтавскую, Курскую, за исключением Путивльского и Рыльского уездов, и часть Харьковской.
К Переяславскому княжеству принадлежала первоначально страна Залесская с Ростовом, Суздалем, Белым озером.
Род Всеволода сидел по большой части на столе Киевского княжества, и Переяславское княжество предоставлялось тогда, обыкновенно, брату или старшему сыну великого князя, который и действовал с ним заодно.
Переяславское княжество по своему положению подвергалось более всех набегам соседних половцев, и князья должны были быть всегда наготове для их отражения, которому содействовали прежде других великие князья киевские.
С этой целью были поселены на юге и здесь, со стороны Киева, племена восточные, единоплеменные с половцами, торки, ковуи и черные клобуки.
Всеволод, первый князь переяславский, был свидетелем их нападения в самый год отцовой смерти (1054) и заключил мир с князем Болушем, предложив им, без сомнения, какой-нибудь выкуп.
В 1062 г. набежали они с князем Искалом, разбили Всеволода и много воевали по сторонам.
К 1068 году принадлежит их первое сильное нападение на Альте: они совершенно разгромили соединенное русское ополчение, которое вынуждено было спасаться бегством. Вследствие этого великий князь Изяслав был вынужден оставить киевский стол, отданный дружиной его племяннику, заточенному Всеславу полоцкому.
При возвращении его с польской помощью (1069), Всеволод переяславский, вместе со Святославом черниговским, старались его умилостивить.
В 1070 г. заложена была церковь в монастыре Всеволодовом, Св. Михаила.
В 1071 г. новое нападение половцев.
В 1072 году братья перенесли мощи своих дядей, Св. Бориса и Глеба, в новую церковь, построенную в Вышгороде великим князем Изяславом; при этом присутствовал Петр, епископ переяславский.
В следующем году (1073) возникла распря между братьями; Всеволод принял сторону Святослава, и Изяслав вынужден был бежать. Святослав занял Киев, а Всеволоду отдал Чернигов.
Переяславль получил тогда старший сын Всеволода, Владимир Мономах, имевший около 20 лет от роду.
Отец посылал его (1076) в ляхи, на подмогу им против чехов, вместе с Олегом, сыном Святослава.
После смерти Святослава, Всеволод сел в Киеве, в январе 1077 года, впрочем, ненадолго: великий князь Изяслав шел на Киев с новыми силами. Всеволод на Волыни заключил мир, и, уступив Киев возвратившемуся Изяславу, вернулся в Чернигов.
Переяславль оставался в его владении во время княжения в Чернигове и Киеве.
В 1089 году освящена была церковь Св. Михаила митрополитом Ефремом. «Се бо Ефрем бе скопец, высок телом, бе бо тогда многа зданья воздвиже, докончав церковь святаго Михаила… юже бе создал велику сущю, и пристрой ю великою пристроею, украсив ю всякою красотою».
Он заложил на воротах церковь Св. мученика Феодора, также церковь Св. Андрея: «у церкве от ворот, и строение банное (крестильницы), сего же не бысть прежде в Руси». Ефрем заложил также стену каменную около детинца, украсил град Переяславский зданиями церковными и прочими.
Так и в Суздале митрополит Ефрем построил церковь Св. Димитрия и наделил ее селами.
По кончине Всеволода (1093) Мономах остался в Чернигове, а Переяславль отдал брату Ростиславу.
В тот же год, пойдя со своим полком в ополчении великого князя Святополка киевского и Владимира черниговского против половцев, молодой Ростислав разделил с ними несчастную участь, и во время бегства утонул в реке Стугне, на глазах у своего брата Владимира, который напрасно пытался подать ему помощь с опасностью своей жизни.
В следующем году Олег привел половцев на Чернигов. Мономах уступил ему отчину и удалился в Переяславль.
В 1093 году пришли половцы Итларь и Китан к Переяславлю, к Владимиру — на мир. Итларь вошел в город с лучшей дружиной, а Китан остановился с воинами между валами, взяв у князя сына в тали (заложником). Дружина Ратибора, мужа Владимирова, советовала ему перебить Итлареву чадь. Владимир не соглашался, отговариваясь тем, что ходил с ними роте (дал им клятву). «Всегда ходяче с тобою роте, возражала дружина, половцы губят Русскую землю и проливают христианскую кровь. Греха с ними нет». Владимир уступил, и в ту же ночь послал Славяту, мужа, приехавшего тогда к нему из Киева от Святополка для некоего орудья, с торками и малой дружиной, выкрасть сына. Те удачно исполнили поручение, потом убили Китана и перебили его дружину. Это случилось вечером в субботу.
Итларь в ту ночь был со своей дружиной на дворе у Ратибора и не имел помышления о том, что случилось с Китаном; наутро, в воскресенье, Ратибор собрал своих отроков с оружием и велел им затопить истопку. А Владимир прислал своего отрока Бяндюка за Итларевой чадью: «Зовет вас князь Владимир, обувшись, позавтракавши в тепле избе у Ратибора, приходите ко мне». Итларь отвечал: «Буди так». Лишь только взошли они в истопку, двери за ними тотчас заперли, сняли верх, и Олбег Ратиборич, взяв лук и наложив стрелу, ударил Итларю в самое сердце. Тот тут же испустил дух, и дружина его была вся перебита в неделю сыропустную, в воскресенье, в 1 часу дня 24 февраля 1096 г.
Сделав так, добра ждать было нечего. Святополк и Владимир, собравшись с силами, решили сами идти на половцев. Поход их был успешен. С этого времени начинаются согласованные действия великого князя Святополка из Киева с Мономахом из Переяславля.
Они ходили на Олега к Чернигову за связь его с половцами и безучастие в общем русском деле против них. Олег, вынужденный им уступить, появился тогда в Залесской стороне и, победив Мономахова сына Изяслава, захватившего Муром, овладел всеми областями. Изяслав был убит.
Мономах послал из Переяславля сына Вячеслава с помощью, а с другой стороны Олега теснил еще один сын Мономаха, Мстислав новгородский, который, в свою очередь, победил Олега, и, как его крестник, постарался примирить его с отцом.
На следующем, Любечском, сейме, созванном по призыву Мономаха, за ним была утверждена отчина Всеволода (1097).
За сеймом последовало вероломное ослепление теребовльского князя Василька Ростиславича.
Мономах решил наказать отступника, и вместе со Святославичами пошел к Киеву из Переяславля; они вынудили Святополка наказать главного виновника, Давыда Игоревича, пойдя на него войной (1098).
Между тем, Святополк отправился в поход и там, вдруг изменив свое намерение, захотел обобрать Ростиславичей. Может быть, Святославичи согласились поддерживать его за какую-нибудь выгоду или участие в добыче. Но он хотел привлечь на свою сторону и Мономаха, который уехал тогда по своим делам в Ростов. Послы были отправлены к нему и встретили его на дороге.
«Встретили меня на Волге послы от братьи и говорили: пристань к нам и прогоним Ростиславичей, отнимем их волость. Если же ты не пойдешь с нами, то мы будем себе, а ты себе. Я отвечал: гневайтесь как хотите, а я креста преступить и идти с вами не могу. Отрядив их, взял я, прискорбный, в руки псалтирь, разогнул, и вот что мне вынулось: Вскую печалуешь, душе? Вскую смущаеши мя, и прочая. И потом я собрал все сие словца любыя, и сложил по ряду, и написал».
Этот-то случай и подал Мономаху, во время переяславского княжения, мысль описать свою жизнь в так называемом Поучении.
