Первое воспоминание Лили из детства — наклоненное над ней лицо мамы, когда она только что очнулась от обморока. Самое яркое впечатление — бабушка заставляет ее целовать образ целителя Пантелеймона и говорить: «Младенец Пантелеймон! Исцели младенца Елисавету!» Запомнились бессонные болезненные ночи, состояние отрешенности от жизни и как маленькая надежда — горящая лампадка у иконы Божьей Матери Всех Скорбящих Радость. Видимо, помогла ее вера. Однажды девочка встала на ноги, хотя ей было больно. Постепенно она научилась ходить, прихрамывая. С тех пор как старшая сестра прочитала ей сказку Христиана Андерсена о Русалочке, которой тоже было больно ступать, Лиля постоянно помнила о морской царевне и ей казалось, что и в ее жизни должны происходить чудеса. В четырнадцать- пятнадцать лет она мечтала о судьбе праведницы, святой и радовалась тому, что Бог посылает ей испытания и тяжелые болезни. Тем не менее Лиля упорно училась и в семнадцать лет окончила с золотой медалью гимназию. В 1904 году она поступила в Женский Императорский педагогический институт.
В это время в девушку влюбляется инженер-путеец Вениамин Васильев. Сначала она соглашается стать его невестой, отвечает на его страстную любовь. Но постепенно начинает понимать, что Вениамин, пусть хороший и влюбленный в нее молодой человек, не сможет дать ей яркую жизнь, которую рисовало ее экзальтированное воображение. Ведь она писала стихи и мечтала о встречах с необыкновенными людьми, каковыми считала всех поэтов. После многолетнего затворничества ее душа рвалась к неизведанному. И тут на ее горизонте появляется поэт Максимилиан Волошин. Она готова его полюбить… Но Макс не выказывает ей своей заинтересованности. А тут Гумилёв, у него все написано в глазах. Она не могла устоять. Если нельзя быть с Максом, то почему не провести время с Гумилёвым? Да еще этот пьяный месяц апрель, чувства бьют через край. Они постоянно где-то бывают: то в «башне» Вячеслава Иванова, то на литературных вечерах, то на лекциях. Гумилёв дарит Лиле свою книгу стихотворений «Романтические цветы». Ей импонирует, что поэт интересуется старофранцузскими песнями, которые изучает и она. Они пишут друг другу сонеты. Между ними устанавливаются отношения романтической любви. Гумилёв — рыцарь, преданно служащий своей даме, как в романе Сервантеса. Именно Дон Кихот — любимый герой Дмитриевой с детства. Гумилёв начинает поэтическую игру — он пишет сонет на заданные слова и просит то же сделать своих респондентов. Лиле он посылает такой сонет:
(«Тебе бродить по солнечным лучам», 1909)
Лиля отвечает Гумилёву:
И в это же время сообщает Волошину: «Гумилёв прислал мне сонет, и я ответила: посылаю на Ваш суд. Пришлите и вы мне сонет». Волошин тоже включается в игру и присылает сонет и Гумилёву, и Дмитриевой на те же рифмы:
