преподавать Закон Божий в одноклассной церковной школе при монастыре. С 1900 года он был законоучителем в воскресной школе Хамовнического попечительного училища, с 1902 года — помощником заведующего церковноприходской монастырской школой, а с 1910 года — за коноучителем в детском приюте. С 1911 года являлся почетным членом Совета детских приютов. Отец Сергий был отмечен церковными наградами: в 1905 году — набедренником, в 1911 году — скуфьей, в 1914 году — камилавкой.
В 1901 году скоропостижно скончалась супруга отца Сергия София, с которой они прожили около четырех лет, и он остался с трехлетним сыном Борисом. В дом, где жил отец Сергий, близ Новодевичьего монастыря, перебрались его сестры Екатерина и Прасковья, а чуть позднее его мать, Мария Павловна, которая, похоронив мужа, взяла на себя заботы о воспитании внука.
После смерти жены отец Сергий поехал в Зосимову пустынь к своему духовному отцу иеромонаху Алексию, чтобы посоветоваться, как жить дальше: остаться ли духовником в женской обители (в то время в женских обителях, как правило, были женатые священники) или перейти в другое место. Отец Алексий сказал ему: «Оставайся в монастыре, лучше быть среди голубиц, чем среди волков».
Иеромонах Алексий помог отцу Сергию преодолеть тяжелые переживания, которые охватили его после смерти жены. Отец Сергий так вспоминал об этом. Однажды он приехал к отцу Алексию в Троице– Сергиеву Лавру. После долгой беседы старец оставил его на ночь помолиться вместе с ним в Троицком соборе Лавры. Уже перед рассветом, перед началом полунощницы, отец Алексий приоткрыл раку и дал священнику приложиться к мощам преподобного Сергия. Приложившись к мощам, тот отошел со слезами на глазах и долго стоял сосредоточенный. Старец спросил его:
—Сережа, что ты чувствовал, когда прикладывался к мощам?
— Мне показалось, что я опустил лицо в цветущий куст роз… и радость пришла в душу.
—Счастлив ты, ведь немногим дано пережить такое.
С этого момента для отца Сергия начался новый этап духовной жизни. Устроение его жизни стало подобно монашескому. Мать, заметив в нем перемены, просила при ее жизни не принимать монашество. Отец Сергий исполнил ее просьбу, но жизнь свою ограничил только духовными и церковными интересами, так что она состояла теперь исключительно из келейной молитвы, изучения трудов святых отцов, попечения о пастве, богослужения и законоучительства.
Глубокое знание богослужебного устава, благоговейность и молитвенность служения отца Сергия были отмечены священноначалием, и ему было поручено обучать недавно рукоположенных священников, которых направляли на стажировку в Новодевичий монастырь.
Отец Сергий был хорошим проповедником, и его проповеди и внебогослужебные собеседования вызывали большой интерес у слушателей. Священник в них разъяснял, каким должен быть христианский взгляд на современные обстоятельства жизни. «Как мало в нашей современной жизни радости! — писал отец Сергий. — Как много уныния не только среди обездоленных, но и среди взысканных судьбою людей! Как никогда изощрились и разнообразились теперь житейские удовольствия. Каким?то блестящим, безостановочным калейдоскопом идет теперь жизнь не только в столичных центрах, но и в провинциальных городах. Сколько захватывающих интересов! Сколько выставок промышленности, художественных, исторических, разных отраслей труда; какие громадные горизонты открыты новейшими применениями электричества. Мы слышим за тысячи верст говорящих с нами людей и вскоре у телефонного аппарата будем видеть их образы. Почти уже завоеван воздух… Словом, как интересна и разнообразна теперь жизнь. А между тем среди этого разнообразия какое?то общее недовольство, сознание какой?то своей нищеты, тоска, уныние, скука, отчаяние. Почему так?
Да потому, что наряду с прогрессом в жизни нашего общества наблюдается полнейшее равнодушие к тайнам и радостям веры. Русло жизни все более и более отходит от нежных, согревающих лучей христианского Солнца Правды. И наука и искусство, и государственная и общественная жизнь со всеми ее многоразличными разветвлениями — все это отклонилось от освежающей человеческое творчество благодати Христовой. От Бога бегут. Исповедывать Его стыдятся. Диво ли после этого, что наш прежде крепкий православно–русский быт сошел со своих вековых устоев, осложнился, обогатился новыми, враждебными христианскому духу, обычаями и привычками и получил прямо?таки полуязыческий, богоборный характер?!.
Люди становятся все более и более рабами внешних условий жизни, непрерывно усложняющихся ее форм и соединенной с ними жестокой борьбы за существование, за влияние, за власть, борьбы страстей и самолюбий, борьбы всего мелочного и узкозлобного… Несомненно, что раздвоение нравственных идеалов христианства и хода действительной жизни представляет из себя нечто полное великих мук и всяких печальных злоключений. И причина всего этого заключается в том, что благодатная сила Святых Таинств, сила возрождения Духом Святым перестала служить для сознания современного человека источником его нравственной жизни и деятельности… Люди полагаются на свои естественные силы и соображения, думают залечить зло своей жизни самоизмышленными лекарствами и мерами. Понятно, что из этого никогда и ничего не может выйти надежно доброго, — перед нашими глазами неизбежные последствия такого ложного пути: все распространяющееся недовольство жизнью и все усиливающиеся страдания. И как больно смотреть на страдания людей, как горько и тяжело сознавать, что ничто извне не может помочь им! Почему не может? Да потому, как это признано было одним просвещенным народом еще до пришествия Христова в мир (древними римлянами), что зло мира заключается в самом корне человеческой жизни; оно неизлечимо никакими частными, земными, человеческими усилиями — оно может быть излечено только радикальным средством, то есть должен быть обновлен самый корень жизни… Конечно, такое коренное обновление человечества могло быть совершено только всемогущей и всесозидающей силой Божественной. И оно действительно совершено Сыном Божиим, Господом нашим Иисусом Христом, Который силен Своими искупительными страданиями и смертию уврачевать греховный струп человечества, уничтожить зло мира и через ниспослание Святого Духа дать людям новую жизнь, обновить самый корень ее, положить в людях новое семя к ее дальнейшему развитию: Послеши Духа Твоего, и созиждутся, и обновиши лице земли (Пс.103,30)».
Пророчески звучали слова отца Сергия, когда он учил своих духовных детей хранить веру Христову «и в час испытания в темнице, среди гонения, среди голода и холода, в бедах от братий и лжебратий, и под мечом палача… Вспомните весь собор мучеников, перечитайте их жития, и вы увидите, изнемогло ли Христово слово, оставлял ли Господь в полной беспомощности Своих верных служителей?.. Нет, все с такой радостью ощущали близость Христа к себе, что лобызали орудия мучения и смерти… которые приближали их еще более к Тому, Кто, по вознесении Своем на небо, с отеческой любовью приготовил им там многие светлые обители».
26 сентября 1920 года отец Сергий был возведен в сан протоиерея. Весной 1922 года он был арестован по делу о сопротивлении изъятию церковных ценностей. Его обвиняли в том, что он препятствовал проведению в жизнь постановления ВЦИК от 26 февраля 1922 года, «вошел в преступное сообщество, организованное представителями высшего духовенства и возглавляемое бывшим Патриархом Тихоном». Его обвиняли также в распространении послания Патриарха Тихона и в распространении заведомо ложных сведений «о деятельности должностных лиц, администрации советской власти и отдельных членов местных комиссий Помгола… сведений, возбуждающих у населения враждебное к ней отношение».
13 декабря 1922 года Московский Революционный Трибунал приговорил протоиерея Сергия к полутора годам заключения. В соответствии с проведенной властями амнистией он был освобожден досрочно — 11 июля 1923 года. Новодевичий монастырь был закрыт, и протоиерей Сергий стал служить в московской церкви Живоначальной Троицы в Зубове.
14 апреля 1931 года священник был арестован и заключен в Бутырскую тюрьму. Его обвинили в контрреволюционной деятельности — в связи с появлением его фотографии в газете «НьюЙорк таймс». На фотографии был запечатлен момент, когда отец Сергий, идя по двору Новодевичьего монастыря, благословлял прихожан. Под ней была подпись: «Знаменитый отец Сергий Лебедев, один из священников, честно выполняющих свой долг».
На следствии отец Сергий показал: «В каноническом общении состою с митрополитом Сергием. Никакой антисоветской агитацией я не занимался и собраний нелегальных не устраивал. В 1929 году мой портрет появился с какой?то статьей в иностранной газете. Я совершенно никакого участия в этом не
