С октября 1918 года Гашек занимается активнейшей партийной, политической и административной работой при политотделе 5-й армии Восточного фронта, 5 сентября 1919 он был назначен начальником Интернационального отделения политотдела. Несмотря на то, что в Чехии писатель вёл богемный образ жизни, был завсегдатаем многочисленных пражских трактиров и ресторанов, автором и участником всяческих шуток, розыгрышей и проказ, находясь в рядах Красной Армии он вёл себя по-другому. Здесь он показал себя ответственным и исполнительным человеком, хорошим организатором, к тому же беспощадным к врагам революции. Неудивительно, что его карьера быстро пошла в гору.
В декабре 1918 года его назначили заместителем коменданта Бугульмы, а вскоре, сместив начальника, он сам становится комендантом. Позднее его воспоминания об этом периоде легли в основу цикла из 9 рассказов 1921 года, опубликованных в газете «Tribuna». Некоторые историки и литературоведы считают парадоксом участие автора одного из самых антивоенных романов мира в Гражданской войне в России, другие же доказали, что это было естественным результатом его социалистических взглядов, выражаемых уже с ранней публицистики. Свою деятельность в России Гашек считал продолжением борьбы за самостоятельность чехов и словаков.
Но и на этом месте он долго не задерживается. Уже в январе 1919 года его переводят в Уфу, где он заведовал типографией и издавал большевистскую газету «Наш путь». В этой типографии Гашек знакомится со свой будущей женой.
Вместе с 5-й армией путь Гашека лежит на восток; он успел побывать в Челябинске, Омске, Красноярске, Иркутске, где был легко ранен при покушении. Правнучка Василия Чапаева Евгения Чапаева в своей книге «Мой неизвестный Чапаев» утверждает, что Гашек служил в составе 25-й дивизии Чапаева, входившей в 5-ю армию.
В Иркутске Гашек также активно участвовал в политической жизни: его избрали депутатом городского Совета. Не забывает он и журналистику. Гашек издаёт газеты «Штурм» и «Рогам» («Наступление») на немецком и венгерском языках, а также «Бюллетень политработника» на русском. Гашек же издавал и одну из первых в мире газет на бурятском, называвшуюся «??р» («Рассвет»). Сам Гашек пишет об этом так: «…я редактор и издатель трёх газет: немецкой „Штурм“, в которую сам пишу статьи; венгерской „Рогам“, где у меня есть сотрудники, и бурято-монгольской „Ур“ („Заря“), в которую пишу все статьи, не пугайся — не на монгольском, а по-русски, у меня есть переводчики» Из как минимум 49 номеров его «Рогама» сохранилось лишь 2. Также Гашек позднее рассказывал, что выполнял секретную миссию в Монголии, где от имени командующего армией встречался с неким китайским генералом. Однако биографам писателя не удалось найти никаких документальных подтверждений этому, хотя и известно, что китайский язык Ярослав действительно изучал.
После окончания Гражданской войны Гашек остался в Иркутске, где даже купил дом.
В ноябре 1920 года в Чехословакии разразился политический кризис, началась всеобщая забастовка, а в Кладно рабочие провозгласили «советскую республику». Чешские коммунисты в России получили распоряжение отправляться на родину, чтобы поддержать местное коммунистическое движение и готовить мировую пролетарскую революцию, и 26 ноября 1920 года после недолгого пребывания в Москве Гашек вместе с женой Александрой Львовой уехал.
Послевоенная жизнь
В декабре 1920 года Ярослав Гашек вместе с супругой вернулся в Прагу, где его не ждали. «Вчера посетителей кафе „Унион“ ожидал большой сюрприз; откуда ни возьмись, как гром среди ясного неба, после пятилетнего пребывания в России, сюда заявился Ярослав Гашек» — с таким текстом в Праге вышли утренние газеты. Ещё со времен сдачи в плен в прессе регулярно появлялись некрологи: то его вешали легионеры, то его забивали в пьяной драке, то ещё что-либо. Один из приятелей Гашека вручил ему по возвращении целую коллекцию подобных сообщений.
Вернувшись на родину, я узнал, что был трижды повешен, дважды расстрелян и один раз четвертован дикими повстанцами киргизами у озера Кале-Исых. Наконец меня окончательно закололи в дикой драке с пьяными матросами в одесском кабачке.
Учитывая его сотрудничество с большевиками, местная пресса активно выступала против Гашека, называя его убийцей тысяч чехов и словаков, которых он резал, «как Ирод грудных детей»; его жену называли единственной оставленной им в живых дочерью князя Львова. Многие друзья отвернулись от него; однажды его чуть не избили бывшие легионеры. Одна журналистка спросила, на самом ли деле он питался в Красной Армии мясом убитых китайцев? «Да, милостивая пани», — подтвердил Гашек и пожаловался на неприятный привкус.
Однако планировавшейся из Москвы коммунистической революции в Чехии не предвиделось, восстание было подавлено, его лидеры оказались в заключении, партийная деятельность Гашека быстро сошла на нет, и он вернулся к прежней жизни. Он оказался почти без средств к существованию и даже продавал на улицах экземпляры своих книг, скопившиеся у издателей за время войны. Вскоре он снова жил на авансы от издателей, кочуя из трактира в трактир. В трактирах же он и писал свои новые произведения, часто там же их и зачитывал. Постоянная выпивка, два перенесённых тифа, отказ соблюдать рекомендации врачей, запретивших есть острое и жирное, тяжёлая наследственность — всё приводило к постоянному ухудшению здоровья Гашека.
В конце августа 1921 года он перебирается из Праги в небольшой городок Липнице. По легенде это произошло следующим образом. Выйдя из дома за пивом, Гашек повстречал своего приятеля Ярослава Панушку, который ехал работать в Липнице, и, оставив кувшин для пива в кафе, прямо в домашней