Его круг чтения стала контролировать и тактично корректировать поэтесса и очеркистка мисс Айна Кулбрит, лауреат литературной премии местного значения. К этой доброжелательной и образованной женщине Джек сохранил на всю жизнь самые теплые чувства. Здесь же несколько позже начал работать штатным библиотекарем и такой замечательный человек, как Фред Джекобс, который оказал на будущего писателя очень большое влияние.
Однажды Джек, заняв триста долларов у своей кормилицы, решил одним махом покончить с нищетой и «скотской жизнью». Они с приятелем купили шхуну «Рэззл-Дэззл» — «Пирушка» (прообраз «Ослепительного»). Шестнадцатилетний хозяин шхуны собрал команду «опытных пиратов». У каждого из этих подростков была своя лодчонка. Набив руку в управлении такими суденышками, «устричные пираты» пошли на «дело».
Их задача — забраться в чужие садки, наловить устриц в заливе, на отмелях, взятых в аренду предпринимателями, в основном, служащими железнодорожных компаний, набить ходким товаром мешки и под прикрытием темноты доставить его к рассвету перекупщикам на рынок или хозяевам мелких салунов в Сан-Франциско. При этом надо было еще ускользнуть от сторожей и хозяев, а также не попасться в руки речного патруля. Такой промысел считался самым неблаговидным делом. Но на нем удавалось заработать больше, чем на фабрике, хотя при этом можно было нарваться на разъяренных «владельцев отмелей», лишиться шхуны, а то и жизни. Иногда «устричные пираты» дерзко нападали на китайские джонки, часто тоже пиратские, чтобы продемонстрировать удаль и превосходство людей белой расы.
Практически вся территория США была в свое время частично захвачена у различных индейских племен, а частично куплена у испанской короны. Поэтому в приверженцах теории расового превосходства в Сан-Франциско, южном форпосте страны, не было недостатка. Молодость и жажда риска брали свое, моральные проблемы не слишком волновали юношей. Доблесть их выражалась в кровопролитных драках, в умении постоять за себя, а главное — перепить противника на спор в салуне «Шанс первый и последний». Тут Джек, молодой красивый парнишка, выиграл однажды пари у самого известного в тех местах горького пьяницы Джонни Хейнголта. Отчаянный боец из юношеской команды — Джордж Сатана Нельсон, дравшийся особенно дерзко и в кровь раздиравший лицо противника, сначала получил под ребра нож, а через два года был убит выстрелом в голову. Такая же участь постигла всех остальных приятелей Джека. Судьба хранила его одного.
Отчаянные пираты, как и их Устричный Король — «капитан Джек», смогли залатать кое-какие дыры в семейном бюджете, а сам Джек даже полностью расплатился с няней Дженни, чего она вряд ли от него ожидала. Но в какой-то момент устричный промысел оказался просто невозможным, поскольку за пиратов хорошенько взялись.
Джек на своем шлюпе совершил путешествие в городок Сакраменто, расположенный также в одном из заливов Тихого океана. Там на пляже он познакомился с шайкой «отбросов», или босяков, которые приняли его в свою «толкучку», а некто по имени Боб даже взял под свое покровительство. Отсюда и очередная кличка Джека — Морячок («Сейлер Кид»). Юноша увлекся босяцкой романтикой и готов был отправиться с ними в «Дорогу» (у американцев это нечто вроде путешествия бомжей), лишь тяжелое положение семьи удержало его от продолжения безумных странствий, где он приобрел уже немалый жизненный опыт. Здесь же Джек получил высшую квалификацию бродяги — «Хобо», или «Человек дороги». Однако пришлось вернуться домой и снова заняться устричным пиратством. Но тут случилось несчастье — шхуну Джека угнали и «разбомбили» так, что когда ее удалось отыскать в океане, пришлось продать то, что от нее осталось, всего за 20 долларов.
Ловкость, отвага Джека и его друзей не остались незамеченными в Сан-Франциско. Его уже начали здесь величать Морским Принцем или Устричным Королем. А один из пожилых работников речной охраны, таможенник, предложил юноше поступить на службу в речной патруль, где и внештатные сотрудники находились под охраной закона. Тут также не раз приходилось рисковать, увертываясь от ножа или пули. Это хорошо описано в рассказе «Абордаж отбит» и в сборнике «Рассказы рыбачьего патруля» (1905). Основной нерв в «Рассказах рыбачьего патруля» — преследование браконьеров, причем не менее интересен их душевный мир — дерзость и коварство, состязание в хитрости и изобретательности. Такое занятие не исключало и применение оружия в безвыходном положении, хотя те и другие участники «соревнований» старались этого избежать.
Море и тяжелая, поистине собачья служба закалили характер Джека. Но были и явные издержки. На такой должности опять надо было работать как следует, драться до крови и много пить, подтверждая репутацию пока еще начинающего Морского Волка, или Морского Принца.
Только книги спасали юношу от отчаяния, рассказывали о другой жизни. И хотя Джек рано прочел Гёте, Смоллета, Бальзака, Толстого, Тургенева, Золя, эти книги едва ли стали его художественным ориентиром. Юношу больше влекли занимательные морские приключения Р. Стивенсона, а также профессионального моряка Г. Мелвилла — «Тайпи» и «Моби Дик», «Белый Бушлат». Но самым любимым автором оказался Р. Киплинг, совместивший яркую художественную изобразительность с «революционной» для того времени философией ницшеанства — новыми суждениями о сверхчеловеке и превосходстве белой расы. В книгах этого самого популярного в англоязычном мире автора Джек находил духовную поддержку. Приобретя некоторый опыт коротких радиальных переходов в окрестностях залива Сан-Франциско, а нередко выходя и в открытый океан, пылкий и красивый юноша решил испытать себя в настоящих морских походах и приключениях. В январе 1893 года семнадцатилетний Джек отправляется на шхуне «Софи Сазерленд» к берегам Японского моря. Записался он матросом первого класса, что давало ему право стоять за штурвалом и получать высшую для моряка зарплату. Бывалые морские волки отнеслись к такому вызывающему поведению недоверчиво, но капитан Пит Холд, увидев его на вахте за штурвалом во время шторма, лишь одобрительно махнул рукой.
Уважение матросов Джек завоевал в кровавой схватке со шведом — гигантом Рыжим Джоном, который хотел на правах старшего заставить Морячка себе прислуживать. Однако тот, вскочив ему на спину, едва не выдавил наглому противнику глаза — по примеру своего друга Сатаны.
