В роли Саши снялся ровесник Михалкова Евгений Стеблов, студент Щукинского театрального училища, однокурсник Инны Гулая. Это была его первая работа в кино. Будущее амплуа Стеблова — герой-интеллигент, творческий человек. В таком качестве он появится в фильмах «Урок литературы», «Раба любви» (кстати, это картина Никиты Михалкова — режиссёра), «Ужин в четыре руки»… Непосредственный и немного нескладный, сначала с пышной шевелюрой, затем почти «под ноль» подстриженный перед призывом в армию — таков его герой в фильме «Я шагаю по Москве». Съёмки шли вразбивку — то более ранняя по сюжету сцена, то более поздняя, то опять ранняя. Ждать, пока свои волосы снова отрастут, некогда. Как тут быть? Евгению сшили парик, аналогичный его собственной причёске, в нём он и снят в нескольких сценах. Зритель «обмана», конечно, не замечает. Шпаликову нравилась игра Стеблова, он даже говорил ему, что тот играет в духе Чаплина. Ну, может быть, на Чаплина и не очень похоже, но сравнить героя с любшинским «женатиком» из «Заставы Ильича» вполне можно, и мягкий комический элемент в его роли налицо.
Главная женская роль — юной продавщицы грампластинок Алёны — досталась студентке актёрского факультета ВГИКа Галине Польских, успевшей до этого сняться в нескольких картинах, в том числе в главной роли (семиклассницы Тани) в фильме «Дикая собака динго» по одноимённой повести детского писателя Рувима Фраермана. У этой миловидной блондинки, которую Шпаликов, наверное, тоже мог бы назвать, по её внешнему типажу, «шведской девушкой», впереди было большое актёрское будущее. Правда, преобладание в её обширном (примерно полторы сотни ролей) репертуаре кинообразов положительных «простых русских женщин» затрудняет выбор ролей вершинных — наиболее ярких и запоминающихся. С цветом волос возникла было проблема. Данелия хотел видеть героиню брюнеткой, и её тут же перекрасили. Посмотрев на темноволосую Галину, режиссёр сказал: нет, не годится, оставим как было. И она вновь стала блондинкой. Как бы то ни было, Алёна в фильме Шпаликова и Данелии симпатична не только Володе Ермакову, но и зрителю. Сама актриса спустя несколько десятилетий вспоминает, что «особой актёрской игры» у неё там не было. Думается, она скромничает: игра была. Галина тонко передала зарождающийся интерес своей героини к незнакомому молодому человеку, который она по скромности стесняется проявить открыто, и её растерянность в тот момент, когда им всё же нужно расстаться…
Фильм замечателен не только главными ролями и их исполнителями. Хороши и второстепенные. Мать Кольки играет Любовь Соколова, в ту пору жена Данелии, а вообще «мама номер один» советского кинематографа: это её привычное амплуа, в ту пору только складывавшееся. Сестру Катю — Ирина Мирошниченко, будущая звезда театра и кино, а пока студентка Школы-студии при МХАТе. Юная Инна Чурикова предстала в роли девушки деревенского вида в парке, неожиданно победившей в конкурсе, «кто быстрее и лучше нарисует лошадь», получающей в подарок петуха в клетке и собственным «успехом» слегка напуганной. Ролану Быкову досталась комическая роль посетителя парка, который, кстати, насвистывает мелодию «Песни о друге» из фильма «Путь к причалу» (своеобразная режиссёрская «автоцитата») и которому кажется, что молодёжная компания Володи и его друзей его преследует и «гипнотизирует». По правде сказать, озорник Колька и впрямь пообещал ради шутки своим спутникам это сделать, и его «целеустремлённый» взгляд смутил бы любого прохожего, а не только этого забавного гражданина. Гражданин, кстати, своей комедийной типажностью предвосхищает комиссара Жюва в блистательном исполнении Луи де Фюнеса из трилогии о Фантомасе, которая тоже уже снимается во Франции, но которую советские зрители увидят позже. Лев Дуров, тоже комик, — дежурный милиционер в отделении, которому герой Быкова совершенно заморочил голову. Ирина Скобцева (будущая Элен Курагина из снятой её мужем, Сергеем Бондарчуком, экранизации «Войны и мира») — прогуливающаяся по парку эффектная молодая дама с зонтиком, которую Колька просит позвонить строгим родителям Алёны и сказать им, что Алёна «у подруги». Та и звонит: «Алёна у меня. Что делаем? Ничего не делаем, книгу вслух читаем». Совершенно «антипедагогично» с точки зрения взрослой женщины. Но как хороша, и вечер чудесный, и голос обворожительно-обволакивающий…
Владимир Басов играет полотёра в доме писателя Воронова, к которому приходит для литературного разговора Володя — и заодно увязавшийся с ним Колька, якобы «начинающий поэт». Полотёр по-хлестаковски выдаёт себя за хозяина (которого гости ведь не знают в лицо) и с важностью, приправленной изрядной долей цинизма, беседует с ними о литературе, пока не появляется