Дорога Холм – Локня проходит по западному обрывистому берегу Ловати. Здесь расположено достаточно много деревень. На протяжении 12 километров хорошая дорога идет и по восточному берегу, соединяя деревни правобережья. В 3 километрах юго-западнее города находится высокий мыс, названный немцами «бастион». В 5 километрах к юго-западу, у деревни Дуброво, находится высокое городище, господствующее над местностью. Для охвата города с юго-запада необходимо пересечь болото, две широкие реки (Кунью и Ловать), два ряда высот между ними. В районе Скаруево – Максимово между реками еще расположено болото, а сами деревни на высоком берегу Ловати. Расположенная дальше деревня Макарово – бывший Макаров погост – также стоит на высоком холме с церковью на вершине. Недалеко от него, на левом берегу Ловати, также на холме и с церковью стоит село Сопки.
Цели и задачи
Для дальнейшего развертывания Торопецко-Холмской операции Ставкой ВГК 3-й Ударной армии была поставлена оперативная задача – наступление на Витебск и Оршу для окончательного стратегического окружения группы армий «Центр». Кроме этого 3-й Ударной армии следовало ударом от Старой Руссы окружить Демянскую группировку врага и выйти к Холму. На участках Холм, Великие Луки следовало овладеть этими важными опорными пунктами и активными наступательными действиями на запад обеспечить правый фланг армии.
Цель Холмской операции соответственно – овладение опорным пунктом Холм и обеспечение правого фланга 3-й Ударной армии.
Для достижения этой цели предполагалось решить следующие задачи:
1. Объединение сил и средств, действующих на Холмском направлении, под одним командованием.
2. Усиление группировки войск, действующих на Холмском направлении.
3. Окружение Холмской группировки противника и взятие города.
4. Взаимодействие со Старорусской группой и ее использование для развития наступления на запад.
5. Наступление на Локню и Ашево.
Немецкие наблюдатели
Задачи решались следующим образом:
1. Из войск, действующих на Холмском направлении (Центральная группа), 29 января 1942 года была создана Северо-Западная группа войск 3-й Ударной армии (ядро группы – 33-я стрелковая дивизия), 10 февраля переименованная в Холмскую группу войск.
2. Первоначально для выполнения задачи были выделены 33-я сд, 146-й танковый батальон, 469-й саперный батальон, 106-й гв. минометный дивизион РС. Она должна была взять Холм с ходу, одновременно со 2-й Ленинградской партизанской бригадой. 54-я стрелковая бригада была выдвинута на Подберезинское направление для обеспечения разрыва между Холмской и Великолукской группами 3-й Ударной армии. 29 января в состав Северо-Западной группы войск были включены силы, действующие на Холмском направлении: 1 сд, 1 сбр, 2 олб, 1 отб, огвминд, 1 осб. Из второго эшелона прибывали 1 сбр, 1 ап ПТО, 1 олб, 1 огвминд. С Молвотицкого направления передавались 1 олб, 1 ап РГК, 1 минап РГК, 1 отб. В последний момент в состав группы была включена 391-я сд, ранее предназначавшаяся для включения в Старорусскую группу.
3. Окружение опорного пункта Холм планировалось провести тремя уровнями: дальним, ближним и непосредственным. Завершением окружения должно было считаться соединение войск, действующих севернее и южнее дороги Холм – Локня. Непосредственный уровень окружения у Холма обеспечивался силами 33-й стрелковой дивизии с юга и 75-й стрелковой бригады 2-го стрелкового корпуса с севера. Ближний уровень окружения осуществлялся силами 45-й стрелковой бригады, усиленной 159-м лыжным батальоном, и частями 8-й гвардейской дивизии, усиленной тремя лыжными батальонами, в районе села Сопки. На дальнем уровне должны были соединиться продолжающие движение части 8-й гвардейской дивизии с тремя лыжными батальонами и 54-я стрелковая бригада в районе Темного Бора. После чего 8-я гвардейская дивизия должна была в зависимости от ситуации или перейти к обороне и обеспечить защиту дороги Локня – Холм, или наступать на Подберезье и Локню. 26-я стрелковая бригада должна была обеспечить стык Холмской и Молвотинской группировок 3-й Ударной армии по реке Полисть и болотам западнее ее. Прибывшие силы 391-й сд, двух танковых батальонов и двух артполков должны были содействовать 33-й сд в штурме и взятии Холма.
4. Старорусской группой 3-й Ударной армии стал 2-й гвардейский стрелковый корпус. После выполнения своей задачи по окружению Демянской группировки врага он должен был соединиться с Холмской группой. 8-я гвардейская сд, развернувшись фронтом на запад, в районе Подберезья должна была отразить немецкие контратаки и по возможности наступать на Локню. Еще три стрелковые бригады были в резерве и должны были действовать после прорыва Старорусской группировки на Холм. Непосредственное взаимодействие с Холмской группой должна была проводить 75-я морская стрелковая бригада. Стык 8-й гвардейской дивизии с Великолукской группой должна была обеспечить 54-я стрелковая бригада.
5. К наступлению на Локню в первом эшелоне привлекалась 8-я гвардейская стрелковая дивизия 2-го гвардейского стрелкового корпуса. Развивать успех должны были войска, высвобождающиеся после взятия Холма и уничтожения Холмской группировки противника.
План операции в принципе обеспечивал успех операции. Сильной стороной являлись трехуровневая блокада города в случае неудачного штурма, активное маневрирование войсками, неожиданное решение по использованию Старорусской группы, создание резервов, хорошая тактическая разведка, взаимодействие с партизанами. Слабыми сторонами – растянутость коммуникаций, слабое насыщение ТВД войсками, недостаточное количество тяжелой артиллерии в штурмовой группе, использование в качестве ударной силы танковых батальонов, на 80 % состоящих из легких танков.
Германское командование упорной обороной Холма предполагало удержать плацдарм для дальнейшего наступления на Демянск и Ржев. Этим достиглось бы окружение двух больших группировок Красной армии.
Для этой цели немцы перебросили самолетами из Дании 218-ю пехотную дивизию, объединили
