25 сентября 1941 года генерал-майора Шерера, с учетом его полицейского прошлого, назначили командовать 281-й охранной дивизией. Дивизия имела особую структуру (усиленный пехотный полк, артдивизион, охранный полк, несколько полицейских и охранных батальонов, орт-комендатуры, другие охранные, полицейские и карательные подразделения), предназначалась для контроля оккупированных территорий и борьбы с партизанами. Командир дивизии одновременно являлся начальником охраны тыла армии или группы армий. 281-я дивизия отвечала за тылы 16-й армии, но подчинялась напрямую командованию тылового района группы армий «Север». Соединение действовало на Псковской и Новгородской территории от границ с Латвией до реки Ловать. Деятельность Шерера связана с активизацией партизанского движения на Псковщине. В октябре-ноябре 1941 года партизанами создается обширный Ленинградский партизанский край, проходит рейд партизанской бригады Литвиненко, учащаются налеты партизан на железнодорожные станции и гарнизоны. Шерер проводит жесткую антиповстанческую политику, сказывается его полицейский опыт. До 21 января 1942 года Шерер успел провести несколько антипартизанских операций. С 1 по 7 декабря 1941 года командир 281-й охранной дивизии провел крупную карательную операцию с применением авиации, закончившуюся практически безрезультатно. Деятельность Шерера не привела к ликвидации партизанских формирований, партизанский край продолжил функционирование. Налет партизан на Холм в очередной раз подтвердил силу партизанского движения. Тем не менее карательные операции приводили к большим жертвам среди населения. В середине декабря 1941 года Шерер доложил в штаб группы армий «Север»: «317 партизан расстреляно, 23 деревни сожжено, уничтожено 11 партизанских лагерей и 7 складов боеприпасов, захвачено 3 партизанских лазарета и 12 жилых домов разрушены. Собственные потери: 6 убитых, 8 раненых».
Офицеры 8-й танковой дивизии
21 января 1942 года командир 281-й охранной дивизии (он же – начальник охраны тыла 16-й армии) из войск, блокированных в городе Холм советскими войсками 3-й Ударной армии, сформировал боевую группу, названную его именем. Боевая группа генерал-майора Шерера в разное время включала в себя от 4 (уровень усиленного полка) до 14 (уровень усиленной дивизии) батальонов. 107 дней группа Шерера сражалась в окружении, отразив почти 2 000 атак превосходящих сил Красной армии. 5 мая 1942 года после массированной артиллерийской подготовки и удара пикирующих бомбардировщиков блокада Холма была прорвана. Группа Шерера была выведена в тыл, расформирована и направлена на отдых. 1 июля 1942 года фюрером был учрежден специальный нарукавный знак – «боевой щит» – для ветеранов сражения при Холме. За Холм генерал-майор Шерер был удостоен 20 февраля 1942 года Рыцарского креста. После выхода из Холмского котла 5 мая 1942 года генерал-майор Теодор Шерер был лично принят Гитлером и награжден Дубовыми листьями к Рыцарскому кресту (Eichenlaub zum Ritterkreuz).
Шерер командовал 281-й охранной дивизией до 20 июня 1942 года, после чего был направлен на отдых. За короткий срок он, имевший все основания ненавидеть партизан, проводит две крупные карательные операции. Уже 11 мая 1942 года войска Шерера начали боевые действия против партизанского края. Шереру в помощь были выделены подразделения из соседних охранных дивизий, части, снятые с фронта на отдых, танки и авиация. 9 дней каратели безуспешно пытались уничтожить партизанский край и освободить магистральные дороги. 1 июня, не добившись нужных результатов, Шерер начинает третью карательную операцию. Но к 10 июня она, так же как и предыдущая, закончилась провалом. Следующую карательную операцию, с применением уже целой танковой дивизии, готовили без Шерера.
После отдыха, 5 сентября 1942 года, генерал-майор Шерер был назначен командиром 34-й пехотной дивизии 43-го армейского корпуса 4-й армии. Соединение обороняло участок Варшавского шоссе на участке Долгая – Людково на Мосальском направлении. Дивизия была в плачевном состоянии после разгрома под Москвой, но продолжала упорно сдерживать занимаемый участок. Шерер сменил генерал-лейтенанта Фридриха Фюрста, который был направлен в Голландию формировать 171-ю резервную дивизию. Шереру противостояла 344-я стрелковая дивизия полковника П. К. Живалева. За полтора месяца ни Шерер, ни Живалев активных действий не предпринимали, укрепляя оборонительные рубежи на своих участках.
Знак «Холмский щит» – выдавался частям, воевавшим в Холме 21.01. – 05.05.1942 с момента полного окружения г. Холм советскими войсками до момента прорыва 8-й танковой дивизии к г. Холму и замены частей
1 ноября 1942 года Теодору Шереру присвоено звание генерал-лейтенанта, и на следующий день он возглавил новое соединение. 83-я пехотная дивизия, командиром которой и был назначен Шерер, представляла собой несколько боевых групп, ведущих бои на Великолукском направлении. Здесь, как и под Холмом, бои шли с января 1942 года. Также войска были представлены набором отдельных подразделений, возглавляемых штабом 83-й дивизии. Наиболее крупной была группировка в Великих Луках, где находились штаб, два полка, основная часть дивизионной артиллерии и несколько приданных батальонов. Южнее города держала оборону группа из двух егерских батальонов и охранного полка. Один полк 83-й дивизии был отведен в ближний тыл и представлял собой оперативный резерв. В районе Новосокольников в это время транзитом на юг находилась 3-я горнопехотная дивизия вермахта. В районе Невеля дислоцировалась 12-я танковая дивизия – мобильный резерв группы армий «Центр». Весь участок фронта возглавлялся штабом 59-го армейского корпуса, имеющего в данном случае армейский уровень (армейская группа «Шевалери»). 24 ноября 1942 года войска 3-й Ударной армии начали Великолукскую наступательную операцию. Прорвав заслоны группы Шерера, советские войска окружили Великие Луки и стали развивать наступление на Новосокольники. В окружение попала основная группировка, находящаяся в Великих Луках. Охранные и егерские подразделения, оборонявшиеся южнее города, были сметены частями Красной армии. Остатки 83-й дивизии отходили на Новосокольники. Германское командование отреагировало на угрозу мгновенно: 3-я горнопехотная дивизия была задержана и развернута для обороны Новосокольников, из-под Новгорода начата переброска 20-й моторизованной дивизии, из-под Холма – 8-й
