От атомов к древу

может отпугнуть человека, который раньше никогда в своей жизни ни с чем подобным не сталкивался. Очередная хорошая новость заключается в том, что в этой области практически невозможно ошибиться. Ведь, по сути, единственное, что надо знать для составления формул органических веществ, — это валентности элементов (напомним: водород — 1, кислород — 2, азот — 3, углерод — 4, фосфор — 5). Любая графическая формула, нарисованная с соблюдением этих валентностей, уже тем самым будет правильной. Конечно, вещество может оказаться редким, или неустойчивым, или никем еще не полученным, или относящимся к неизвестному вам классу, но его формула от этого верной быть не перестанет. Полная творческая свобода: знай себе комбинируй готовые блоки в новые структуры.

Формулы органических веществ в чем-то напоминают китайские и японские иероглифы. Они примерно так же составляются из набора готовых радикалов (известный филолог-японист Кирилл Черевко так и пишет: «Иероглифы образуются из различных сочетаний ограниченного числа простых элементов — подобно тому как из атомов образуются молекулы»). Причем в случае с иероглифами количество радикалов намного (в десятки раз) больше, а правила их сочетания куда прихотливей.

Любая графическая формула — это своего рода уникальный «портрет» данного соединения. Из запечатленного в ней порядка связей сразу же следуют многие свойства вещества, как физические, так и химические. Например, гексан (C₆H₁₄) и бензол (C₆H₆) существенно различаются по свойствам, хотя оба они — углеводороды, включающие по шесть атомов углерода. Свойства соединений, в состав которых дополнительно входит кислород или азот, скорее всего, будут различаться еще сильнее. И что самое главное, эти различия будут закономерными: химик, мало-мальски разбирающийся в строении молекул, легко их предскажет.

В общем, мир органических соединений разнообразен, увлекателен и, главное, внутренне логичен. Знакомство с ним, даже на самом начальном уровне, менее всего похоже на примитивную зубрежку. Воспримем это знакомство как легкую прогулку по «зоологическому саду молекул» — наподобие «зоологического сада планет», о котором писал Гумилев в стихотворении «Заблудившийся трамвай». В этой области чем больше формул — тем понятнее.

От эфиров до углеводов

Сделаем еще один шаг. Кислород (−O−) может входить в органические молекулы не только в составе гидроксильной группы. С тем же успехом он способен образовать мостик между двумя атомами углерода, как, например, в диметиловом эфире: CH₃−O−CH₃. Вещества с общей формулой R₁−O−R₂, где R₁ и R₂ — любые углеводородные радикалы, называются простыми эфирами. Диметиловый эфир — их простейший представитель.

Остановимся в этом месте. Нам уже знакомо вещество под названием «этиловый спирт» (он же просто этанол). Так вот, краткая формула этилового спирта полностью совпадает с записанной таким же способом краткой формулой диметилового эфира: C₂H₆O! Хотя это совершенно разные вещества, они относятся к разным классам и обладают разными химическими свойствами. Вещества, имеющие одинаковый атомный состав, но разную структуру, называются изомерами. Изомерия, то есть существование изомеров, — это очень частое явление в органической химии, в том числе и в биохимии.

Легко заметить, что этиловый спирт (CH₃−CH₂OH) и диметиловый эфир (CH₃−O−CH₃) на самом деле отличаются только положением атома кислорода: в одном случае он находится между углеродом и водородом, а в другом — между двумя углеродами. Такого изменения часто бывает достаточно, чтобы «перенести» вещество в другой класс или, во всяком случае, серьезно изменить его свойства. Разные органические молекулы строятся из одних и тех же блоков по принципам, очень напоминающим знаменитый конструктор лего. А число изомеров у сложных молекул может быть любым — вплоть до десятков, сотен, тысяч, миллионов и так далее. У белков и нуклеиновых кислот оно вообще достигает астрономических величин (см. главы 3, 8).

Разнообразие кислородсодержащих органических веществ вовсе не исчерпывается спиртами и простыми эфирами. Дело в том, что кислород может образовать с углеродом не только одинарную связь, но и двойную. К самому кислороду тогда больше ничего не присоединяется (двойная связь поглощает обе его валентности), и возникает легко узнаваемая группа −СO−. Если по обеим сторонам этой группы находятся углеводородные радикалы, такое соединение называется кетоном. Общая формула кетона: R₁−CO−R₂. Самый простой кетон имеет формулу CH₃−CO−CH₃ и называется ацетоном; он широко известен как бытовой растворитель. Если же по одну сторону от группы −CO− находится углеводородный радикал, а по другую просто атом водорода, то такое соединение называется альдегидом. Общая формула альдегида: R−CO−H.

Интересно, что и вещество с формулой H−CO−H, где оба радикала сводятся к атомам водорода, тоже принято считать альдегидом. Название этого вещества — муравьиный альдегид, или формальдегид. Это одно из самых простых органических веществ в природе. Водный раствор формальдегида, часто используемый биологами для консервации объектов, — жидкость с отвратительным едким запахом, которая называется формалином. За формальдегидом по сложности следует уксусный альдегид (CH₃−CO−H), ну и так далее.

Бывает и так, что в одну и ту же молекулу входит несколько разных кислородсодержащих групп. Например, спирт, который одновременно является альдегидом или кетоном, по-научному называется углеводом. Самый простой из всех возможных углеводов — гликольальдегид, формула которого CH₂OH−CO−H. Как видим, гликольальдегид включает в себя всего два атома углерода. Один из этих атомов углерода несет гидроксильную группу (как в любом спирте), а второй входит в состав альдегидной группы.

Относительно простые углеводы часто называют сахарами. Таким образом, гликольальдегид — это двухуглеродный сахар. Вот тут мы уже в полной мере заходим в область биологии: гликольальдегид — важный участник обмена веществ во всех живых клетках.

Еще более широко известны сахара, основу которых образуют цепочки из пяти или шести атомов углерода. Такие сахара называют, соответственно, пяти- или шестиуглеродными. Познакомимся для начала с тремя их представителями:

• рибоза — пятиуглеродный сахар с четырьмя гидроксильными группами и альдегидной группой;

• глюкоза — шестиуглеродный сахар с пятью гидроксильными группами и альдегидной группой;

• фруктоза — шестиуглеродный сахар с пятью гидроксильными группами и кетогруппой.

Краткую формулу рибозы можно записать так: C₅H₁₀O₅. А глюкоза и фруктоза — изомеры с общей формулой C₆H₁₂O₆. Сравнив их графические формулы, легко увидеть, что глюкоза отличается от фруктозы только положением группы −CO− (в глюкозе на конце углеродной цепочки, а во фруктозе внутри нее). Этого достаточно, чтобы дать веществу совсем другие химические свойства. И действительно, фруктоза несколько иначе, чем глюкоза, участвует в нашем обмене веществ. Именно поэтому ее часто используют в качестве заменителя обычного сахара (в состав которого глюкоза как раз входит). Сладкие продукты «на фруктозе» можно сейчас найти в любом супермаркете.

Мир кислот

Следующий интересный класс веществ — карбоновые кислоты (см. рис. 1.7). Это соединения, в состав которых входит группа −CO−OH (она называется карбоксильной). Любая карбоновая кислота по