В момент этой заминки произошло событие, всем хорошо известное, воспетое в произведениях литературы и на полотнах живописцев: поединок русского богатыря-инока Пересвета с татарским богатырём. Такие поединки нередки в средние века. Обычно оба войска напряжённо следили за их ходом: победа или поражение «своего» удальца рассматривались как своего рода предсказание исхода предстоящей битвы. Но здесь все было иначе — сшибшись на копьях, богатыри поразили друг друга. Обе стороны оказались как бы в равном положении.
Вскоре после этого, ордынцы, перегруппировав свои силы, повели атаку на русские полки. О построении ордынцев известно немногое. По-видимому, центр их боевого порядка составила пехота, те самые пешие копейщики, о которых говорится в летописях. Очевидно, что пехота была набрана из союзников Мамая, скорее всего, из жителей подвластных ему мусульманских городов. По бокам от пехоты была построена конница. Если для пехоты и можно предположить некое подобие фаланги (однако, скорее всего, эта фаланга состояла из мелких: отрядов, способных действовать самостоятельно), то конница, конечно, была построена отдельными подразделениями, подобными русским «стягам». В тылу ордынского боевого построения находился Красный холм, самая высокая точка на Куликовом поле, где расположился Мамай, вероятно, со своей гвардией.
«И о часе седьмом соступишись обоюду крепце всеми силами и надолзе бишися». По- видимому, русские полки также перестроились сообразно с местностью и намерениями противника. «Поле чисто и место твёрдо», где завязался бой — довольно узкое пространство между впадающей в Непрядву и окружённой оврагами речки, практически ручья Дубок, и такой же небольшой речки Смолки, впадающей в Дон. Много войск развернуться там не могло. Принято говорить о трех русских полках, широким фронтом встретивших неприятеля, однако Никоновская летопись, которой, как показывает опыт можно доверять, сообщают не о трех, а только о двух русских полках противостоявших в начале боя атаке армии Мамая. Этими полками были передовой полк и полк правой руки. «Сказание о Мамаевом побоище» основной редакции сообщает, правда, о трех русских полках, встретивших врага, однако там есть немаловажное добавление о том, что отряды ордынцев выдвигались «обапол», то есть по обеим сторонам поля.
Вполне вероятно, что под третьим полком надо понимать сторожевой, выдвинутый вперёд от главной линии русского войска и принявший первый удар: «И начата прежде съезжатися сторожевыа полки русские с татарскыми».
Здесь побывал, и, вероятно, успел поучаствовать в схватке и Великий князь Дмитрий Иванович: «Прежде всех стал на бой, на первом сступе, и в лице с татары много бился». От такого решения его отговаривали приближённые: «И много ему глаголаше князи и въеводы его: „господине княже, не ставися напереди битися, но ставися назади, или на криле, или инде где на опришнем месте“. Однако иное было на уме у князя. Он хотел „делом прежде всех сам начата“, и тем самым воодушевить своих воинов: „и прочие, видеши моё дързновение, ити такоже да сотворят со многым усердием“».
Через какое-то время после начавшегося столкновения сторожевого полка с ордынцами Дмитрий Иванович покидает его ряды и возвращается к основной линии, где приказывает передовому полку и полку правой руки двинуться вперёд.
Очевидно, что сторожевой полк не выдержал такого напора неприятеля и медленно начал отходить к выдвигавшимся к нему на помощь передовому полку и полку правой руки, которые на новом этапе сражения и принимают на себя удар основных сил ордынцев. Судьба остатков сторожевого полка, который, несомненно, понёс крайне тяжёлые потери, не вполне ясна. Скорее всего, уцелевшие воины были перегруппированы и поотрядно влиты в состав других полков, скорее всего присоединены к отряду Дмитрия Ольгердовича или влиты в один из полков второй линии. С этого момента напор сражающихся армий непрерывно возрастает.
Видя невозможность нанесения фланговых ударов, Мамай проводит попытку взломать линию обороны русских полков фронтальным ударом, вводя при этом в дело свои основные силы. Все фланговые движения могли только подкреплять фронтальную атаку. Очевидно, что плотность атаки была невероятно высокой:
«И тако сступишася обе силы великиа на бой, и бысть брань крепка и сеча зла зело, и лиашеся кровь, аки вода, и подоша мёртвых множество бесчислено от обоих сил».
В ответ на такой напор русские командиры вводят в дело основные силы, до этого момента в сражении не участвовавшие — большой полк и полк левой руки, иначе, очевидно, передовой полк и полк правой руки просто рухнули бы. С этого момента, похоже, всякий манёвр непосредственно на поле боя стал просто невозможен: две армии были стиснуты на узком пятачке между речкой Смолкой и Большим оврагом, по которому текла речка Дубняк.
Этот этап боя можно охарактеризовать как строго фронтальный, линейный бой, причём плотность сражающихся масс и ожесточение были поистине невероятными:
«И паде татарьское тело на христьанском, а христьанское тело на татарьском, исмесися кровь татарская с христианьскою, всюду бо множество мёртвых лежаху, и не можаху кони ступати по мёртвым; не токмо же оружием убивахуся, но сами себя бьюще, и под коньскыми ногами умираху, от великие тесноты задыхахуся, яко немощно бо вместитися на поле Куликове, между Доном и Мечи, множества ради многых сил сошедшеся».
В этой схватке самое активное участие принял и Великий князь Московский Дмитрий Иванович. Ещё до битвы приближённые уговаривали его не рисковать собой, на что Дмитрий Иванович им ответил:
«Братья мои, да потягнем вси съодиного, а сам лице своё почну крыти или хоронитися назади? Не могу в том быти, но хощу якоже словом, такожде и делом напереди всех и перед всими главу свою положите за свою братью и за вся хрестьяны, да и прочий, то видевше, приимуть с усердием дерзновение».
В ходе боя Великий князь потерял двух коней, на нем был «обит» доспех, погибла вся его свита. По рассказу князя Стефана Новосильского, пеший Великий князь один бился среди множества трупов
