Грозные Очи и Александр, погибшие в борьбе за владимирский стол с московскими князьями, а также младшие Михайловичи — Константин и Василий. При Дмитрии Донском активно действовал непоседливый сын Александра Михайловича — Михаил Александрович (1333 — 1399). Он три раза, опираясь на помощь литовского князя Ольгерда, мужа его сестры Ульяны, получал в Орде ярлык на владимирское княжение, но каждый раз ему не удавалось закрепить достигнутый успех. Наконец, поход объединённой рати нескольких русских князей под предводительством Дмитрия Донского под стены Твери в 1375 году положил конец притязаниям Михаила. Но дружба княжеских династий не состоялась. Михаил не принял участия в Куликовской битве, а после сожжения Москвы Тохтамышем ещё раз попытался получить в Орде великокняжсекий ярлык.
Сын Михаила Александровича Иван старался поддерживать в отношениях с Москвой политику нейтралитета. Он скончался от чумы в мае 1425 года, ему наследовал сын Александр, прокняживший всего несколько месяцев и тоже умерший от мора. Ещё через месяц от чумы умер и следующий тверской князь, сын Александра Юрий. Наконец, после трёх смертей подряд в Твери вокняжился брат Юрия Борис.
Во время его правления отношения Твери и Москвы были дружественными. В период усобной борьбы Василия II и семейства Юрия галичского Тверь поддерживала московского князя, что было подтверждено обручением, а затем и женитьбой в 1452 году наследника московского престола Ивана на дочери Бориса Марии (ум. в 1467). После смерти Бориса Александровича (10.02.1461) тверским князем стал его малолетний сын Михаил. Тверь продолжала сохранять мир с Москвой, тверские отряды участвовали в обоих походах на Новгород в 1471 и 1478 годах, в «стоянии на Угре” в 1480 году. Однако в те годы из Твери начался массовый выезд удельных князей и бояр на службу к Ивану III. Силы Михаила Борисовича таяли с каждым годом. Стремясь хоть как-то остановить упадок Твери, князь пытался заручиться поддержкой литовского князя и польского короля Казимира IV. Зимой 1484/85 года Михаил заключил с Казимиром договор, что означало разрыв с Москвой. Иван III спешно собрал войска и двинул их на Тверь. Не готовый к войне Михаил Борисович запросил мира и заключил с Иваном договор, в котором признал себя «молодшим» братом. Круг сторонников Михаила таял с каждым днем, его бояре уезжали в Москву.
Михаил предпринял последний отчаянный шаг спасти своё княжество. Он отправил к Казимиру гонца с просьбой немедленно начать войну с Москвой, но посланец был перехвачен. В июле 1485 года в Москву прибыло тверское посольство, но Иван даже «их на очи не пустил», отвергнув любую возможность примирения. 21 августа войска великого князя вышли из Москвы, а уже 8 сентября, в день Куликовской битвы, москвичи осадили Тверь. Был подожжён посад. 11 сентября к Ивану перебежали новые тверские князья и бояре. Следующей ночью Михаилу Борисовичу в сопровождении небольшой свиты удалось вырваться из города и бежать. За ним послали погоню, которая смогла захватить лишь казну тверского князя. Сам Михаил Борисович скрылся в Литве. На следующий день князь Михаил Дмитриевич Холмский (потомок одной из ветвей тверского княжеского рода) сдал Ивану Тверь. Горожане присягнули на верность Москве, и новым тверским князем формально стал сын и наследник Ивана III и племянник Михаила Борисовича Иван Иванович, а московским наместником в Твери — боярин В. Ф. Образец-Добрынский. Михаил же Борисович прожил остаток своей жизни в Литве, где скончался в начале ХVI века. В одной из летописей он получил такую характеристику: «Борисович Михайло. Играл в дуду. И предал Тверь. Бежал в Литву». Так закончилось долголетнее соперничество Москвы и Твери, и завершилась история Великого княжества Тверского.
От тверской династии помимо рода князей Холмских отделились и другие ветви: Кашинская, Дорогобужская, Микулинская... От них, в свою очередь, произошли князья Пунковы, Телятевские и Телятевские-Вашутины, Чернятинские. Почти все они пресеклись ещё в XVI веке. Среди потомков тверских князей выделяются своими деятелями два рода.
Князья Холмские.
Князья Холмские (село Красный Холм в верховьях реки Шоши, притока Волги) пошли от одного из сыновей Александра Михайловича тверского — Всеволода, князя Холмского (ум. от чумы в 1364). Среди Холмских бесспорно выдающейся личностью был князь Даниил Дмитриевич — видный полководец эпохи Ивана III. Его старший брат Михаил, приближённый последнего тверского князя Михаила Борисовича, сдал Тверь московским войскам в 1485 году. Это не уберегло его от опалы — Иван III обвинил князя в том, что он предал своего господина, перейдя на службу к Москве. К тому времени его брат Даниил уже служил воеводой в московских полках. Особенно выдвинулся он во время похода Ивана III на Новгород в 1471 году. Разграбив город Старую Руссу и разгромив новгородские отряды, Холмский и другой воевода князь Фёдор Давыдович Пёстрый из стародубских князей (о нём говорилось ранее) подошли к речке Шелони. Здесь произошло решающее сражение с новгородцами (значительно превосходящими по численности «москвичей»), в результате которого 12 тысяч из них осталось лежать на поле боя, а ещё две тысячи с лишним попали в плен. Битву выиграли благодаря решительному натиску Холмского на растерявшуюся новгородскую рать. В честь этой победы, произошедшей в воскресенье 14 июля, князь Холмский со своими соратниками выстроили один из приделов (во имя Воскресения Христова) Архангельского собора Московского Кремля. В следующем году Даниил Дмитриевич возглавлял русские войска, направленные против шедшего на Русь хана Ахмата и преградившие ему дорогу, — тогда Ахмат предпочёл отступить.
В 1473 году Иван III направил Холмского воеводой в Псков. На этом посту князь добился заключения 20 -летнего перемирия с Ливонским орденом, угрожавшим Пскову, этот договор псковичи окрестили «Данильевым миром». За столь важные успехи Холмский получил чин боярина. Но его возвышение кое-кого при дворе раздражало. На князя поступил донос, и, обвинив в умысле «отъехать к иноземцам», его арестовали. Только поручительство высшего духовенства и восьми знатнейших бояр, обещавших выплатить в казну 2 тысячи рублей в случае бегства воеводы, спасло Даниила Дмитриевича от опалы. Он целовал крест на верность Ивану III и был прощён.
В дальнейшем на счету полководца прибавилось ещё несколько побед. В 1477 году Холмский — в числе воевод передового полка русской рати, направленной на покорение Новгорода. Войска, руководимые князем, по льду перешли озеро Ильмень и взяли город в кольцо блокады. Затянувшаяся осада завершилась полным подчинением Новгорода Московскому государству. Во время стояния на реке Угре в 1480 году Иван III направил Холмского к своему сыну Ивану Ивановичу, руководившему русскими войсками. Был момент, когда великий князь дрогнул и приказал своему наследнику отступить от Угры, когда же Иван отказался это сделать, государь приказал Холмскому силой доставить ослушника в Москву. Но Холмский не выполнил приказ, и русская рать осталась стоять на Угре. Чем закончились эти события, общеизвестно: времена ордынской власти на Руси ушли в прошлое. В 1487 году князь командовал большим полком «судовой рати» в походе на Казань. Тогда город был взят, а хан попал в плен, и в этом тоже немалая заслуга Холмского. Один из ближних воевод при Иване III, Даниил Дмитриевич умер в 1493 году. Он был женат на правнучке боярина И. Д. Всеволожского, известного деятеля времён усобицы в московской династии при Василии II.
Один из сыновей Холмского, Василий, в 1500 году женился на дочери Ивана III Феодосии. Она вскоре скончалась, а Василий Данилович умер в заключении уже при Василии III, вероятно, опасавшемся своего знатного родственника. Род князей Холмских закончился в конце XVI века.
Князья Телятевские.
Свою фамилию они получили по селу Телятеву, которым владел правнук тверского князя Михаила Александровича — князь Фёдор Александрович из микулинской ветви тверского рода. Его старший сын боярин Михаил Фёдорович имел прозвище Вашута, и потому его потомки прозывались князьями Телятевскими-Вашутиными. Правнук Вашуты — боярин князь Андрей Андреевич Телятевский Хрипун известен тем, что его военным холопом был когда-то Иван Болотников. В 1606 году Болотников возглавил мощное движение, выступавшее под знаменем борьбы за законного царя Дмитрия Ивановича. В советской историографии это восстание называли «крестьянской войной». Однако среди его активных деятелей и
