Саддам получил свои первые уроки изощренной изворотливости и интриганства, столь важные для выживания в извилистых коридорах политической системы Ирака.
После того как его племянник начал свое восхождение к власти, Хейраллах стал мэром Багдада и использовал свое служебное положение для того, чтобы накопить сказочное богатство. Человек жадный и склонный к злоупотреблениям, он достиг в коррупции такого бессовестного размаха, что Саддам, в конце концов, вынужден был снять его с должности: незадолго до оккупации Кувейта летом 1990 года семнадцать компаний, руководимых Хейраллахом, были закрыты, а их администраторы арестованы. Влияние на мировоззрение Хейраллаха стало возможным в 1981 году, когда Саддам, уже президент Ирака, устроил так, что философские размышления его дяди были опубликованы в государственной печати. В тоненьком трактате под названием «Трое, кого Аллаху не следовало создавать: перс, еврей и муха», Хейраллах определил персов как «животных, которых Аллах создал в обличье людей». Евреи, по его мнению, были «смесью грязи и отбросов различных народов», тогда как мухи, наименее отвратительные из трех, всего лишь мелюзга, думая о которой мы не можем постичь, зачем Аллах ее сотворил. Если судить по филиппикам Саддама в адрес Израиля и Ирана на протяжении всей его карьеры, идеи Хейраллаха о персах и евреях пали на благодатную почву.
То, что Хусейн — человек действия, а не слов, активист, а не мыслитель, очевидно с первых дней его политической деятельности. Первым заданием Саддама, когда он был безвестным новобранцем партии Баас, стала агитация его товарищей по средней школе за проведение антиправительственных акций. Он проделал это с большим энтузиазмом, завербовав учащихся (а также некоторых местных головорезов) в организованную банду, которая вселяла ужас в сердца многих обитателей багдадского пригорода Карх, избивая политических противников и невинных прохожих. В конце 1958 года в возрасте 21 года Саддам оказался замешанным в убийстве государственного служащего в своем родном городе Тикрите и брошен в тюрьму. Его освободили через шесть месяцев, очевидно, за недостатком улик. Однако вскоре после этого первоначального скандала он получил вместе с другими молодыми и сравнительно неизвестными баасистами свое самое важное на то время партийное поручение: участие в покушении на жизнь тогдашнего правителя Ирака, генерала Абдель Керим Касема.
Отношения между Баас и Касемом, возглавлявшим группу «Свободных офицеров» при свержении монархии Хашимитов в кровавом перевороте 14 июля 1958 года, первоначально были весьма доброжелательными. Баасисты всем сердцем приветствовали переворот. Они без колебаний вошли в кабинет Касема и максимально использовали всеобщую националистическую лихорадку, чтобы повысить популярность и укрепить свою организацию. Но отношения быстро испортились, когда две партии обнаружили, что находятся на безнадежно противоположных позициях по ключевому политическому вопросу, стоящему перед Ираком в то время: присоединяться ли к сирийско-египетскому союзу, называемому Объединенной Арабской Республикой (ОАР), созданному в феврале 1958 года. Это был политический союз Египта и Сирии, президентом его был Насер, а столицей — Каир. В 1958 году к союзу присоединился Йемен — образовалась федерация, называемая Объединенными Арабскими Государствами. Однако же, союз этот долго не просуществовал, ибо Сирия вышла из него в 1961 году, а вскоре за ней последовал и Йемен.
В то время как иракские баасисты и их соратники в Сирии настаивали на быстром слиянии с Египтом, считая это важным шагом на пути к конечному объединению «Арабской нации», Касем яростно выступал против такого объединения. Его позиция была прежде всего прагматичной. Он не хотел превращать Ирак в еще одну часть большого государства под владычеством Египта, подчинившись Насеру, которого он не любил и боялся. Он также предвидел, что этот союз укрепит положение второго человека в государстве, полковника Абдель Салам Арефа, стремившегося к руководству страной. Его опасения были абсолютно оправданы. На встрече с Насером в Дамаске через неделю после июльского переворота 1958 года Ареф пообещал Насеру, что Ирак скоро присоединится к ОАР и что Касем будет смещен со своего поста. Сведения об этом разговоре вскоре стали известны Касему. Стремясь укрепить свои позиции и устранить угрозу своему лидерству, Касем быстро расправился с «юнионистами» (сторонниками союза). Ареф и Рашид Али аль- Кайлани, ветеран арабского национализма и бывший премьер-министр, были отданы под суд и приговорены к смерти (их приговоры были позже изменены на пожизненное заключение). Одновременно, в результате их поддержки союза, партия Баас быстро потеряла недавно приобретенное влияние на военные и политические организации, а многие из членов партии были брошены в переполненные узниками тюрьмы. В борьбе против «юнионистов» Касем решил опереться на коммунистов. В отчаянной попытке сдержать нарастающее влияние левых сил в марте 1959 г. арабские офицеры-националисты, не принадлежащие к Баас, подняли неудачное восстание в северном городе Мосул. Возмездие Касема было мгновенным и ужасным. Последовал один из самых кровавых эпизодов в современной политической истории Ирака. Коммунистическим боевикам предоставили свободу действий в Мосуле, чтобы они смогли всласть отомстить. Последовали изнасилования, убийства, грабежи, групповые суды и казни в присутствии ликующих толп. Жизни лишились сотни людей, в большинстве арабские националисты.
Ужасы бойни в Мосуле заставили Баас уйти в подполье. Теперь они были уверены, что для спасения Ирака следует убить Касема. Несмотря на прогрессирующее ухудшение отношений Касема с коммунистами вследствие еще одной бойни, устроенной теми в Киркуке, решение баасистов осталось неизменным. В начале вечера 7 октября 1959 года группа молодых активистов Баас, включая Саддама, устроила засаду на машину Касема, ехавшего домой, и обстреляла его с близкого расстояния. Раненый, едва избежавший смерти, потрясенный диктатор буквально с больничной койки приказал запретить партию Баас по всему Ираку. Хотя последующая чистка жестоко подорвала партийную организацию и пресекла ее деятельность, вызывающее поведение многих баасистов на открытых судебных процессах обратило на них внимание всей страны и принесло все еще небольшой партии повсеместное признание и уважение.
Неудачная попытка убийства Касема стала важной вехой в истории иракской партии Баас и в жизни Саддама Хусейна. Неожиданно он выбился из полной безвестности и стал одним из самых нужных людей в стране. Рассказывали фантастическую историю, приукрашивающую его роль в покушении на Касема. Саддам, юный идеалист, ждет ненавистного диктатора с пистолетом в руке, готовый принести себя в жертву ради общенародного дела. Скрывающемуся раненому революционеру отказывают в медицинской помощи. Тогда он бестрепетно извлекает с помощью ножа пулю из тела и мчится на своем скакуне через пустыню, хитроумно избегая бесчисленные военные патрули, преследующие его по пятам. Отважный воин-беглец уплывает к свободе по ледяным водам Тигра, зажав нож в тесно стиснутых зубах. Покушение на Касема и последующее бегство стало важным элементом в легенде иракского президента — она была восславлена в многочисленных публикациях, телевизионных программах и даже в кино. Легенда эта воспевает черты типичного национального героя: патриотизм, бесстрашие, железную волю.
Правда о роли Саддама в покушении на убийство гораздо менее эффектна. Первоначальное его задание было второстепенным: обеспечить прикрытие своих напарников во время покушения на Касема. Однако, согласно его полуофициальной биографии, «когда он оказался лицом к лицу с диктатором, он не смог сдержаться. Он забыл о полученных инструкциях и тотчас открыл огонь». В то время как эта лестная версия пытается прославить поведение Саддама, подчеркивая его инициативу и стремление избавить страну от ненавистного диктатора, она, тем не менее, дает понять, что Хусейн поставил под удар всю операцию, если не провалил ее полностью, своими преждевременными действиями. Не выполнив первоначальный план и действуя самостоятельно, он привел в замешательство своих соратников и дал возможность телохранителям Касема оправиться от первоначального шока и действовать более эффективно. В последовавшем смятении один член «ударного взвода» был убит своими же, а сам Саддам был ранен одним из товарищей. Так или иначе, а этот рассказ об опрометчивом поведении Саддама является одним из немногих документированных свидетельств о том, что Саддам терял самообладание, сталкиваясь с серьезной опасностью. Несмотря на множество публикаций и последующее прославление этого эпизода, молодого Саддама, должно быть, расстраивала его роль в срыве самого важного к тому времени политического мероприятия Баас. Да и необходимость бежать из родной страны на неопределенное время не была желанным шагом для молодого человека, никогда прежде не выезжавшего из Ирака и не имевшего таких планов на ближайшее будущее. Неудавшееся покушение не только явилось важной вехой в его политической карьере, но оказало отрезвляющее воздействие на Саддама, научив его самоконтролю, терпению и осторожности.
Саддаму удалось перейти сирийскую границу, и он был тепло встречен руководством Баас, тогда еще