Скоблин своей властью в ночь на 7 октября приказал оставить город. Сдерживая наступавших эстонских стрелков заслонами своего 2-го полка, Корниловская дивизия ловко оторвалась от преследования и отошла к югу. Противник же, войдя в Орел, потерял там целые сутки. Командующий советской XIV-й армией И. П. Уборевич считал цель операции не достигнутой, ибо разгрома Корниловцев не получилось.
В создавшихся условиях Кутепов отдал приказ, весьма слабый с точки зрения тактики: одновременно готовить новый бросок на Орел и овладеть Кромами, то есть нанести два удара в расходящихся направлениях. Вместе с тем дробление сил корпуса позволило ему создать две подвижные группировки, малочисленные, но удобные для маневрирования. В то же время отсутствие единой задачи отнимало последние возможности переломить ход событий. Заметим, что и советская группа войск тоже получила приказ наступать по расходящимся направлениям — на Дмитровск и на Фатеж, но она численно превосходила 1-й армейский корпус.
Южнее Орла, у станции Становой Колодезь, 8-9 октября закипели кровопролитнейшие бои: собранная воедино Корниловская дивизия бросалась в повторные лобовые атаки и несла страшные потери. Интенсивность огня противника была такова, что у множества винтовок и нескольких пулеметов, перегреваясь, плавились стволы... 10 октября Дроздовцы и Самурцы после двухдневных боев заняли Кромы, а Корниловцы ворвались на станцию Стишь в непосредственной близости от Орла. В течение двух следующих дней Добровольцы были обескровлены: в некоторых ротах Корниловской дивизии осталось по тридцать штыков. 13 октября Дроздовская дивизия оставила Дмитровск. Кромы оборонял 3-й Марковский полк, но ночью, когда многие офицеры злоупотребили спиртным, противник ворвался в городок; к утру два батальона Марковцев были разгромлены, а остатки полка выбиты из Кром. Это означало прорыв фронта и угрозу Корниловцам под Орлом. В сочетании с прорывом конницы С.М. Буденного на стыке Добровольческой и Донской Армий, взятием 8 октября Воронежа и движением на Касторную, положение складывалось катастрофическое. Кутепов наконец-то перебросил войска к Кромам, но опять частично. 1-й и 3-й Корниловские полки с боями отходили на юг; «за трое суток Корниловская дивизия потеряла треть своего состава», — отмечал Скоблин. Вспоминая предыдущие потери, общее их число можно оценить минимум в две трети от первоначальной численности. Противнику тоже дорого обходился успех - так, Латышская дивизия сократилась на 40-50%, а бригада «Червоных Казаков» — на треть.
С 14 октября Дроздовцы начали попытки вернуть Дмитровск. До 19 октября Кутепов надеялся сохранить свой правый фланг, перемещая часть войск в район Ливен. А с 20 по 23 октября, прорвав фронт на стыке Корниловской и Дроздовской дивизий, по их тылам устремилась в глубокий рейд полуторатысячная «червоно-казачья» группа В. М. Примакова, надев погоны и выдавая себя за конницу Шкуро. Пройдя 120 верст, разгромив тылы и склады в Фатеже и Понырях и взорвав железную дорогу, «Червонцы» попутно, пользуясь своим маскарадом, выявляли среди населения сочувствующих белым и расправлялись с ними. Добровольцы «ненавидели Червонную дивизию смертельно».
Потеряв связь со Штабом корпуса, Скоблин повел дивизию к шоссе Фатеж -Кромы, чтобы, продвигаясь по нему, избежать окружения и затем выйти на Курск. В ночь на 24 октября «Червонцы» разгромили 3-й Корниловский полк, из которого спаслась лишь часть офицерской роты, вскоре присоединившаяся к основной группе. А 25 октября контратаки Корниловцев были сломлены; красная конница уничтожила пять батальонов дивизии (фактически - 2-й полк и остатки 3-го), однако Скоблин сумел вывести к Курску 1-й полк и другие разрозненные части. Новый рейд Примакова 1-6 ноября нанес серьезный урон Дроздовцам, чей 3-й полк был разгромлен; многие офицеры во избежание плена покончили с собой. Огрызаясь яростными контрударами, Дроздовская дивизия отходила на юг. 2 ноября на правом фланге Добровольческой Армии Буденный взял Касторную, нанеся поражение отброшенной от Ливен Сводной дивизии. Кутепов докладывал командующему Армией: «Под натиском превосходящих сил противника наши части отходят на всех направлениях. В некоторых полках Корниловской и Дроздовской дивизий осталось по двести штыков... Потери с нашей стороны достигают восемьдесят процентов...» И Кутепов, и Май-Маевский выехали на фронт.
Орловско-Кромское сражение обескровило 1-й армейский корпус - ударную силу Добровольческой Армии и всех Вооруженных Сил Юга России. Инициатива перешла к противнику. Интересно, что советский военный историк, бывший Генерального Штаба подполковник Н. Е. Какурин, считал успех «похода на Москву» в принципе достижимым, а причину неудачи видел в излишней разбросанности действий: при более «грамотном» наступлении (разбивая противника по частям, отбросив XIV-ю армию в брянские леса) шансы Добровольцев существенно возросли бы. Теперь же главным итогом поражения стал общий надлом физических и моральных сил, которые в ходе летне-осеннего наступления были напряжены чрезвычайно и безрезультатно.
Ко второй половине ноября 1-й корпус насчитывал всего 2600 штыков. Корниловские полки фактически превратились в батальоны, Дроздовские - в роты, 2-й и 3-й Марковские и Алексеевская дивизия представляли собою лишь кадры для новых формирований и были отведены в тыл. Кутепов, теснимый с фронта и охватываемый конницей Буденного справа, прикрывал Харьков; упорные бои велись в непосредственной близости от города. Главное Командование — увы, слишком поздно - решило сместить командующего Добровольческой Армией генерала Май-Маевского как очевидно неспособного навести порядок и подающего отрицательный пример в морально-бытовом отношении (возможно также, что просто требовался «козел отпущения»). Новым командующим стал генерал П. Н. Врангель. В первом же приказе он заявил: «Ограждая честь и достоинство армии, я беспощадно подавлю темные силы, - погромы, грабежи, насилие, произвол и пьянство будут беспощадно караться мною».
Дело в том, что при крайней малочисленности боевых частей в тылу находилось множество воинских чинов, прежде всего офицеров, которые всеми силами стремились избежать фронта. Устраиваясь на чисто номинальные должности, они делали своим главным занятием реквизиции и спекуляции: например, в результате одной «операции» на фронт вместо патронов попала мороженая рыба. Фронтовики негодовали и требовали принудительной широкой мобилизации «тыловой сволочи». В то же время штабы мало заботились или не заботились вообще о довольствии войск, вынуждая их пользоваться исключительно местными средствами, то есть брать все необходимое у населения. Фронтовики тоже входили во вкус, и начинались грабежи с последующей перепродажей захваченного. Армия развращалась; понимая опасность, Врангель и принимал меры.
Кутепов, прежде озабоченный только боеспособностью корпуса, теперь с готовностью исполнял новое распоряжение (апологеты вообще приписывали ему инициативу этого). «Там, где я командую, грабежей быть не может!» - заявил он. В Харькове, где оставалось много ценных грузов, привлекавших массы мародеров, командир корпуса «приказал своему конвою и охранной роте обходить город и каждого грабителя вешать на месте преступления. Разбои стихли...» Мешочники и грабители панически боялись грозного генерала, и достаточно было крикнуть: «Кутепов идет!» - как любая толпа мародеров бросалась врассыпную. Конечно, неподкупно честный генерал был единодушен с новым командующим, да и считал «моральных паразитов» виновниками неудач. Алексеевцы, проезжая станцию Мушкетную, видели, как «на телефонных столбах, превращенных в виселицы, висело несколько повешенных... На груди у каждого были прикреплены плакаты с надписью 'мародер'... Как говорили, эта экзекуция над грабителями была произведена по распоряжению генерала Кутепова». Также он, не питая в душе расположения к евреям, приказывал изымать у войск погромные листки, совершенно здраво рассуждая: «Сегодня громят евреев, а завтра те же лица будут громить кого угодно другого».
29 ноября Добровольцы оставили Харьков. А 4 декабря правый фланг Армии был охвачен противником из-за бездействия Донской конницы Мамантова. Кутепову пришлось снять с фронта 1-й Марковский полк и бросить его на прикрытие прорыва, а недоформированные 2-й и 3-й полки отправить к Изюму; затем они соединились. Корниловцы и Дроздовцы отходили на юг. Деникин приказал удерживать Каменноугольный район, но, несмотря на эту директиву, отступление продолжилось. 6 декабря в лесах северо-восточнее Змиева погиб 3-й Корниловский полк, прикрывавший отход дивизии. Измотанные Добровольцы дрались самоотверженно, но с 10 декабря красные все больше и больше проникали за рубеж Северского Донца. 15 декабря главной задачей Кутепову было определено прикрытие уже ростовского и новочеркасского направлений. Против его корпуса действовало 5 стрелковых и 3 кавалерийские дивизии, 3 кавбригады, 3 кавалерийских и 3 пехотных отдельных полка, - а вся Добровольческая Армия оказалась
