Летом 1606 г. Болотников начал собирать войско из казачьих отрядов, рассеянных после майских событий в Москве по разным районам Юга России, а также из крестьян, холопов и посадских людей, либо поддерживавших Лжедмитрия, либо надеявшихся на улучшение своего положения при воцарении «спасшегося» «Дмитрия». Комарицкая волость становится своеобразным лагерем, где Болотников стремится соединить разнородные элементы в более или менее управляемую военную силу. С этим войском он выступил в поход, и под Кромами одержал убедительную победу над московскими воеводами, которые потеряли 8 тысяч воинов. Следуя за отступающими воеводами Шуйского через Орел, Волхов и Калугу войско Болотникова двинулось к Москве. В
Истома Пашков со своими отрядами двигался через Коломну и Коломенское и остановился в конце октября 1606 г. у Котлов (территория в настоящее время входит в границы Москвы в районе станций метро «Нагорная» и «Нагатинская» у речки Котлов-ка). Болотников двигался сюда же через Серпухов и прибыл со своим войском в начале ноября. Между воеводами обозначилось противостояние. Дворяне стремились объявить главным воеводой Пашкова. Но, согласно К. Буссову, Болотников ссылался на назначение его главным воеводой самим «царем Дмитрием», тогда как Пашков был утвержден Григорием Шаховским именем где-то скрывающегося «царя Дмитрия». По всей вероятности, военный перевес был на стороне Болотникова, поэтому Пашков вынужден был ему уступить. Эти разногласия, естественно, ослабили позиции осаждавших Москву отрядов.
Военные стычки под Москвой не давали решающего перевеса ни восставшим, ни войскам Шуйского. Но под Троицком, на пути из Рязани в Москву, рязанцы разбили московские войска, и угроза столице стала вполне реальной. В источниках в качестве воеводы рязанцев называется Истома Пашков. Прокопий Ляпунов в этом случае не упоминается, что представляется странным, поскольку именно Прокопий Ляпунов организовывал рязанские отряды, а Лжедмитрию он оказывал услуги и на пути самозванца в Москву, и после утверждения его в Москве.
Разногласия между Болотниковым и Пашковым практически исключали возможность их совместных действий. А многие рязанские и тульские дворяне стали сразу искать контакты с московскими воеводами (разумеется, втайне от Болотникова). В свою очередь, некоторые из москвичей, и не только посадские люди, искали контакты с Болотниковым. Они настаивали на том, чтобы Болотников показал им «Дмитрия», от имени которого он осаждал Москву. Болотников отвечал, что в его стане «Дмитрия» нет, что «царь Дмитрий» находится в Польше, а к Григорию Шаховскому направил гонца с письмом, дабы тот тоже бы отправил гонца с письмом в Польшу, чтобы «царь Дмитрий» приехал в стан Болотникова.
Напряженность в отношениях Болотникова и Истомы Пашкова усиливалась и в связи со все более определявшейся
Шуйскому существенно помогли пришедшие на помощь смоленские и набранные в районе Можайска и Волоколамска воеводой Крюком-Колычевым полки, а также пришедшие с Двины стрельцы. Поддержал нового царя и патриарх Гермоген, причем главным аргументом Гермогена было обвинение восставших в «ереси». На самом деле «еретиков» в войске Болотникова не было, но повод к обвинениям в «ереси» давали связи Лжедмитрия, которому вроде бы служил Болотникове поляками-католиками.
27 ноября 1606 г., после трехнедельного затишья, войско Шуйского перешло в наступление и разбило отряды Болотникова, расположенные
Большая часть войска Болотникова укрепилась в Калуге. По сообщению «Карамзинского хронографа», в Калуге было «всяких людей огненного бою болши десяти тысячь». В Туле также размещались «многие же люди с вогненным боем». В Москве, видимо, считали, что в принципе с Болотниковым было покончено, и надо было просто его догнать и добить. Вдогонку был направлен отряд во главе с братом царя Д.И. Шуйским, который был дважды разбит Болотниковым: под Калугой и под Серпухо- вым. Тогда Василий Шуйский направил под Калугу более значительные силы — три полка с артиллерией во главе с другим братом — Иваном Шуйским. Но И. Шуйский тоже не смог ничего добиться и отступил, сняв осаду.
В январе 1607 г. Василий Шуйский направляет под Калугу трех воевод: Ф.И. Мстиславского, Б.П. Татева и быстро проявлявшего военное дарование молодого
Операция московских воевод своей необычностью привлекла внимание и иноземных авторов. Исаак Масса писал о том, что крестьян окрестных селений заставляли рубить в лесах деревья, раскалывать их на дрова и свозить дрова в лагерь на санях, которых было собрано под это дело несколько сот. Целые горы дров были сложены вокруг Калуги, и воеводы ожидали «попутного ветра», с тем чтобы подожженные дрова сразу перекинулись на деревянные укрепления и постройки города.
Замысел московских воевод достоин с военной точки зрения самой высокой оценки, тем более что подобных методов взятия крепостей до них как будто не применяли. Но и Болотников проявил себя выдающимся воеводой. Он понял, что хотят сделать московские воеводы и сумел точно рассчитать, когда