В течение последующих 15 дней армия вела напряженные неравные бои и нанесла врагу ощутимый урон, но сдержать его натиск не смогла.
3 сентября армия основными силами оборонялась на фронте Зарудье — Алтыновка — Короп — Синотин, прикрывая также конотопское направление на рубеже Хижняки — Желдаки — Таранский. 4 сентября немцы, сосредоточив на узком фронте силы 3-й и 4-й танковых дивизий, ударом на Кролевец прорвали оборону 293-й стрелковой дивизии. Войска 40-й армии, нанеся потери противнику, отступили с упорными боями правым флангом через Глухов на восток и главными силами на реку Сейм. 5 сентября армия вела бои на всем фронте с наступающими частями 10-й моторизованной и 4-й танковой дивизий противника, поддержанных крупными силами авиации. Вновь прибывшая 227-я стрелковая дивизия заняла оборону в районе Конотопа, пытаясь вместе с 5-й истребительно-противотанковой артиллерийской бригадой воспрепятствовать распространению противника в этом районе. Выдвинутый из района Конотопа для обороны ж/д моста через реку Сейм в 15 км севернее Конотопа 3-й воздушно-десантный корпус не смог удержаться, и немцы, 7 сентября захватив мост, приступили к переправе танков 3-й и 4-й танковых дивизий для удара на Бахмач и Конотоп. Под давлением противника армия отошла к реке Сейм и занимала оборону по ее южному берегу. В дальнейшем положение армии становилось все более напряженным. 10 сентября противник прорвал ее фронт на участке Конотоп — Красное и в образовавшуюся брешь шириною 16–20 км бросил танки и мотопехоту, достигнув к 12 сентября города Ромны.
Тем временем на северном участке 40-й армии немцы подтянули в район Глухова части 17-й танковой дивизии, а затем мотополк вермахта «Великая Германия». Несмотря на упорное сопротивление героически дравшихся частей Красной Армии, особенно отряда доблестных курсантов Харьковского военного училища (отряд генерал-майора Чеснокова), советские войска на северном участке 40-й армии также отошли на линию Городище, Путивль.
293-я стрелковая дивизия с полком НКВД и 5-й истребительно-противотанковой бригадой отошли за реку Сейм и заняли оборону на фронте Путивль — Конотоп. 2-й воздушно-десантный корпус и 227-я стрелковая дивизия оборонялись в районе Конотопа. Части 3-го воздушно-десантного корпуса и 10-й танковой дивизии отходили в армейский резерв.
Задача, поставленная командующим фронтом, и решение командарма 40-й армии заключались в намерении продолжать упорную оборону занимаемого рубежа и в проведении контрударов на своих флангах, в первую очередь на левом фланге, в тыл прорвавшейся 3-й танковой дивизии немцев. Авиационная поддержка 40-й армии выразилась в периодических ударах части авиации РАГ (Брянский фронт) по району Шостка — Воронеж — Глухов. С 9 сентября начались авиационные удары части сил ВВС Юго-Западного фронта по району Конотоп — Бахмач.
В исключительно тяжелом положении оказались и другие армии правого крыла Юго-Западного фронта — прежде всего 5-я армия. Для уяснения общего характера боев этой армии необходимо обратить внимание на положение ее флангов к 1 сентября. Правый фланг (62 сд 15 ск) примыкал к Десне у села Лопатино. Промежуток протяжением около 10 км между левофланговой 7-й стрелковой дивизией 21-й армии и 62-й стрелковой дивизией 5-й армии был занят 260-й пехотной дивизией немцев, захватившей предмостную позицию у населенного пункта Вибли.
На левом фланге 5-й армии находилась 215-я моторизованная дивизия (ее остатки — около стрелкового полка), примыкавшая в районе Сорокошичи к 228-й стрелковой дивизии, составлявшей правый фланг окуниновской группировки 37-й армии. Центр 5-й армии (193 и 195 сд) далеко выпятился вперед на Днепр, не имея против себя противника. Армейский резерв (части 9 мк, 1 вдк, 1 иптабр) находился за правым флангом, вблизи Чернигова.
Командарм 5-й армии все свое внимание и энергию сосредоточил на управлении войсками, действующими на черниговском направлении. К этому его обязывала поступившая через штаб фронта копия телеграммы начальника Генерального штаба:
«Командующему Юго-Западным фронтом. С захватом противником Вибли создается явная угроза Чернигову и стыку фронта. Немедленно сообщите о Ваших мероприятиях на этом направлении. Чернигов должен быть удержан за нами, во что бы то ни стало.
С 1 по 6 сентября бои в полосе 5-й армии характеризовались упорным стремлением выбить 260-ю пехотную дивизию противника в районе Вибли. Тем временем в Салтыковой Девице началась переправа 4 немецких пехотных дивизий, нацелившихся в глубокий тыл 5-й армии с северо-востока. А на левом фланге (на стыке с 37 А) в эти дни началось стремительное продвижение 98-й пехотной дивизии немцев с окуниновского плацдарма. 6 сентября немцы уже занимали населенный пункт Сапонова Гута, тесня слабые подразделения 215-й мотодивизии. Одновременно 262-й пехотной дивизии противника удалось прорваться с окуниновского плацдарма прямо на восток и переправиться через Десну в районе Моровска. Это окончательно разорвало и без того слабый стык 5-й и 37-й армий.
Командарму 5-й армии было разрешено отвести свои центральные 200, 193 и 195-ю стрелковые дивизии на восток, «не далее рубежа Довжик — Мнево». Отход этот в ночь на 7 сентября состоялся. Но бои на позициях к северу от Чернигова и в районе населенного пункта Вибли не прекращались. С востока к правому флангу армии подходила 135-я стрелковая дивизия. Развернувшись 6 сентября в районе деревни Куликовки, эта дивизия в упорных боях пыталась сдержать переправившиеся у села Салтыкова Девица авангарды 3 немецких пехотных дивизий (131, 293, 112 пд). Понеся большие потери, 135-я дивизия вынуждена была отходить на юг. Над 5-й армией нависла угроза окружения. Обстановка осложнялась наличием в тылу реки Десна, не проходимой вброд. Наведенные переправы на южной окраине Чернигова охранялись подразделениями 9-го мехкорпуса, а у населенных пунктов Красное и Максима переправа, кроме саперов, никем не охранялась.
7 сентября 200, 193, 195-я стрелковые дивизии отошли на рубеж Довжик — Мнево. Командарм 5-й армии по приказу командующего фронтом предпринял еще две попытки активными контрударами отбросить наседающего на флангах противника. 135-й стрелковой дивизии, усиленной полком и воздушно-десантной бригадой, дается приказ «восстановить положение на правом фланге 5-й армии с выходом на реку Десну». На левом фланге 5-й армии аналогичную задачу получила 195-я стрелковая дивизия для контрудара «в направлении Сорокошичи» (?).
Эти мероприятия еще на сутки задерживают 5-ю армию от единственно правильного решения — отхода за Десну.
8 сентября наконец было дано разрешение на общий отход 5-й армии за Десну, и в ночь на 9 сентября войска 5-й армии успевают частью сил отойти за реку.
В ночь на 10 сентября за Десну отошли остатки дивизий 5-й армии, вся корпусная артиллерия и штаб армии. Несмотря на большие потери, понесенные войсками, необходимо отметить, что войска армии проявили огромную силу, настойчивость и сумели выйти из, казалось бы, безвыходного положения.
Особенно трудная задача выпала на долю 200-й, 135-й стрелковых дивизий и 9-го мехкорпуса, которым пришлось с севера прикрывать переправу отходивших войск, сражаясь против превосходящих сил противника.
Днем 10 сентября остатки 5-й армии продолжали отходить в общем направлении на юг, стараясь примкнуть к правому флангу 37-й армии. К исходу дня войска армии оборонялись на фронте Сулак — Хрещатое — Красиловка — Церковище, имея против себя части 5 немецких пехотных дивизий (293, 131, 260, 134, 17 пд).
Вклинение сильной группировки немцев (98, 262, 79, 111, 56, 113 пд) на стыке 5-й и 37-й армий в районе Остер — Козелец предвещало серьезную угрозу не только ослабевшим войскам 5-й армии, но уже и всей группировке 37-й армии, все еще сконцентрированной на киевском плацдарме.
Авиационная поддержка 5-й армии осуществлялась приданными этой армии 16-й и 62-й авиационными дивизиями. Ввиду того, что главной задачей армии являлась борьба за удержание района Чернигова, задачи, выполнявшиеся авиацией, сводились к нанесению ударов по небольшим силам
