Неудивительно, что Дания активно начала подготовку похода против эстов. Уже на следующий год все необходимые приготовления были закончены. В 1219 году датское войско под предводительством короля высадилось в «Ревельской области». По датским источникам, к берегам Ливонии прибыл флот, насчитывающий полторы тысячи судов. Если поверить в эту цифру, то войско Вальдемара насчитывало около десяти тысяч человек. Ливонская хроника, в отличие от датских сказаний, сообщает, что войско датчан было небольшим. Согласно датскому преданию, Римский Папа специально для этого похода послал Вальдемару знамя с белым крестом на красном поле, которое с тех пор является национальным символом Дании.
Вместе с датчанами в походе приняли участие и находящиеся в вассальной зависимости от Дании померанские славяне – «славы» во главе с князем Вицлавом Первым. Именно благодаря мужеству славов датчане одержали победу в сражении с эстами. Если бы не они, предприятие Вальдемара могло закончиться разгромом датских войск, и тогда Дания осталась бы без своего национального флага, а современная Эстония без Таллинна.
Дело было так. Эсты собрали большое войско и приготовились напасть на врага, но чтобы ввести датчан в заблуждение, послали к Вальдемару старейшин с предложением о мире. Обрадованные такому повороту событий, датчане крестили их и отпустили с дарами. Через три дня, под вечер, когда датское войско, не ожидая нападения, безмятежно предавалось послеобеденному отдыху, на него со всех сторон обрушились эсты. Датчане, ошарашенные внезапным нападением многочисленных врагов, в панике бежали. Славы, стоявшие в стороне от королевского лагеря, в отличие от своих союзников панике не поддались и успешно отразили нападение. «Когда другие эсты, гнавшиеся за датчанами, увидели бегство тех, что бились со славами, они остановились и сами, прекратив преследование датчан. И собрались тут все датчане вместе с королем и некоторые бывшие с ними тевтоны и, обратившись на эстов, храбро сразились с ними. И побежали эсты перед ними, а когда вся их масса обратилась в бегство, датчане с тевтонами и славами стали преследовать их и перебили при своей малочисленности более тысячи человек, а прочие бежали» (Хроника Генриха). Одержав победу, датчане основали на месте городища эстов крепость Ревель (будущий Таллинн). Но вместо того чтобы оставить земли покоренных эстов рижскому архиепископу, король Дании объявил, что теперь вся Эстония принадлежит ему. В том же году Вальдемар II покинул Ливонию, оставив в крепости многочисленный гарнизон во главе с архиепископом Лунда Андреасом, который был назначен наместником Эстонии. Именно он, а не рижский епископ по замыслу Вальдемара должен был заняться крещением эстов. Рига и Орден Меченосцев к этой инициативе Дании отнеслись крайне враждебно: они тоже претендовали на Эстонию. Датчанам в Эстонии угрожала война на три фронта – с эстами, Меченосцами и Ригой. Вальдемар поспешил заключить сепаратный договор с Орденом Меченосцев, по которому признавалось право Ордена на часть Эстонии. По сути, это был раздел Эстонии между Орденом и Данией. Смириться с этим Рига не могла, но и сил изменить ситуацию у нее не было. Единственная надежда была на вмешательство Рима. Альберт собрался лично встретиться с Папой. Чтобы сорвать его поездку в Рим, Дания организует морскую блокаду Ливонии. Но Альберту, несмотря на усилия датского короля, удается тайно переправиться в Германию, а затем в Рим. Однако он опоздал. При дворе Папы уже успели «поработать» послы Вальдемара. Им удалось добиться расположения понтифика и убедить его поддержать раздел Ливонии между Данией и Орденом. «Верховный первосвященник сочувственно и отечески выслушал его (епископа Альберта) просьбы, но король датский, действуя против него, отправил и своих послов, которые немало повредили делам ливонской церкви при дворе римском, а для себя добились значительных успехов» (Хроника Генриха). Миссия Альберта провалилась. Рим не поддержал его обвинения против Вальдемара. Датчане признают за Ригой только духовные права, а экономическую и политическую власть в Эстонии оставили за собой.
Не получив поддержки у Папы, Альберт обратился к его врагу – императору Фридриху II: «И отправился епископ ливонский к императору Фридриху, недавно возведенному в императорский сан, ища у него совета и помощи против упорной враждебности, как датского короля, так и русских и других язычников, ибо Ливония со всеми покоренными областями всегда с почтением относилась к империи» (Хроника Генриха). Но император тоже уклонился от помощи епископу Альберту. Вместо этого он посоветовал главе ливонской церкви помириться с датчанами (а также с русскими) и впредь жить с ними дружно: «Однако император, занятый разными высокими имперскими делами, уделил епископу не много благожелательного внимания: уже до того он обещал посетить Святую Землю Иерусалимскую и, озабоченный этим, уклонился от помощи епископу, а лишь убеждал его и уговаривал держаться мира и дружбы с датчанами и русскими, пока над молодым насаждением не вырастет впоследствии крепкое здание. Не получив никакого утешения ни от верховного первосвященника, ни от императора, епископ вернулся в Тевтонию» (Хроника Генриха). Итак, глава ливонской церкви епископ Альберт не нашел поддержки ни у Папы, ни у Фридриха. Датский король, усиливая давление на Ригу, запретил жителям Любека давать корабли для пилигримов в Ливонию, пока епископ не заключит с ним соглашение о судьбе Эстонии. Эти действия Дании ставили под угрозу само существовании Ливонии. В таких условиях Альберту ничего не оставалось, как смириться и принять условия Вальдемара, согласившись на то, чтобы король Дании властвовал не только над Эстонией, но и Ливонией. Но с одной оговоркой: перейдут они под его власть только «на том условии, что прелаты его монастырей, его люди и все рижане с ливами и лэттами дадут согласие на это». Это условие Альберта по существу было дипломатической формой отказа на притязания Датской короны. Таким образом, вопреки пожеланиям императора Фридриха жить дружно с датчанами, ситуация в Ливонии оказалась на грани войны. Рига, ни при каких условиях не соглашалась на то, чтобы признать суверенитет Дании даже на часть Ливонии. В борьбе с датчанами ливонская церковь опиралась на немецкое купечество. В 1221 году датчане схватили рижских купцов, «говоря, что это земля короля, связали и увели с собой в Ревель» (Хроника Генриха). Рижский епископ просил датчан отпустить пленников. Датчане отказались. «Тогда сообщено было датчанам, что рижане идут с войском, и тотчас все были отпущены» (Хроника Генриха). Меченосцев тоже не радовала перспектива раздела Эстонии на условиях Вальдемара. Ведь не Орден позвал датчан в Эстонию, а епископ Альберт. Из-за действий Риги, направленных на то, чтобы отстранить Орден от покорения земель эстов, датчане захватили часть Эстонии, которая могла бы стать добычей Меченосцев. В 1227 году Орден Меченосцев воспользовался тем, что Дания проиграла войну с северогерманскими князьями, и захватил датские владения в Эстонии. Легко взяв штурмом Таллинн, представлявший собой деревянное укрепление, они заложили на его месте каменный замок. Строительство, предпринятое Меченосцами, положило начало замку Тоомпеа, башни и стены которого поныне возвышаются над столицей Эстонии.
После присоединения Меченосцев к Тевтонскому Ордену Дания потребовала, чтобы Тевтонцы вернули ей захваченные Меченосцами датские завоевания в Ливонии. Свои требования Дания подкрепила демонстрацией военной силы. В 1237 году датский военный флот направился к берегам Ливонии. Только срочное вмешательство Рима предотвратило столкновение. В 1238 году в Стенби был заключен договор между датским королем и Тевтонским Орденом в Ливонии. Орден возвращал Датчанам северо-эстонские провинции. В свою очередь, Дания отказывалась от претензий на западно-эстонские провинции Сааремаа и Ляэнемаа. По договору в Стенби, Орден обязался помогать датчанам в обороне их владений. В 1239 году датская эскадра, возглавляемая принцами Кнутом и Абелем, прибыла в Ливонию с солдатами и переселенцами. Датчане вернулись на земли эстов.
Через сто лет Дания окончательно отказалась от попыток закрепиться в Ливонии и продала свои владения в Прибалтике Тевтонскому Ордену. Эта вынужденная уступка связана с тем, что Дания потерпела сокрушительное поражение в войне с ганзейскими городами и была вынуждена довольствоваться ролью второстепенной европейской державы. Попытки Дании подчинить богатейшие города Германии Гамбург и Любек не увенчались успехом. Уже в 1226 году Любек сделался вольным имперским городом и изгнал датский гарнизон, положив начало длительному противоборству немецких портовых городов с Данией.
В 1234 году датчане осадили его с моря и суши. Немецкие корабли разорвали цепи, которыми была перегорожена река Траве, атаковали датскую флотилию и уничтожили ее. В 1241 году Любек заключил с Гамбургом союз для содержания на общие средства флота с целью поддерживать свободу сообщений по
