Во время англо-бурской войны Роулинсон оказался в составе тех английских войск, которые были взяты в блокаду в городе Ледисмит, и это по его инициативе в осажденный город было доставлено несколько артиллерийских орудий, прежде чем осаждающие замкнули кольцо блокады. Помогая артиллеристам, Роулинсон не покидал город вплоть до прорыва блокады в марте 1900 года. После этого Роулинсон был принят в штаб лорда Робертса — нового главнокомандующего, которым он восхищался. Между ними сложились хорошие отношения, и Роулинсон был приглашен обедать за одним столом с лордом Робертсом и жить в доме фельдмаршала, где спустя немного времени к нему присоединился его друг Генри Вильсон.
В 1900 году, полагая, что так или иначе, но война подошла к концу, Робертсон возвратился в Англию, взяв с собой Роулинсона. Однако, когда в колониях Мыса Доброй Надежды и в Натале вспыхнула партизанская война, Роулинсон вернулся назад под команду Китченера (который сменил Робертса на посту главнокомандующего) в качестве строевого командира. Здесь он принимал активное участие в боевых действиях, и в одной из скоротечных схваток под ним была застрелена лошадь. В Южной Африке Роулинсон заслужил прочную репутацию опытного боевого командира и вернулся в Англию с рядом соображений об армии и о методах ее подготовки к боевым действиям. Он был убежден, что время
Вернувшись в Англию, Роулинсон был принят на службу в Военное министерство в качестве исполняющего обязанности генерал-адъютанта — старшего штабного офицера в чине бригадного генерала во вновь созданном отделе военного образования. После этого он, как и его немного более старший по возрасту современник Уильям Робертсон, прослужил три года в должности начальника Академии Генерального штаба в Кемберли. Вслед за тем Роулинсон был назначен командовать 2-й пехотной бригадой, а потом, уже в чине генерал-майора, — 3-й пехотной дивизией в Южном военном округе. Но несмотря на свое продвижение по служебной лестнице, Роулинсон не посвящал себя только военной службе. Известны случаи, когда он подумывал о том, чтобы оставить военную службу ради более прибыльной службы в лондонском Сити, но армия посылала его в разные концы света, и, подобно Хейгу, за ним укрепилась репутация думающего солдата. Роулинсон, или Роули, как звали его друзья и близкие, показал, что он способен усвоить уроки Гражданской войны в Америке или еще более актуальные уроки русско-японской войны, в которой пулеметы японцев, их крупнокалиберная артиллерия и полевые укрепления с большим эффектом использовались в боях с русской пехотой.
В августе 1914 года генерал-майор Роулинсон получал половинное жалованье, поскольку он только что оставил пост командира 3-й пехотной дивизии. Ему был предложен важный пост руководителя отдела учетно-призывной работы, и на этом посту он снова получал возможность работать вместе с Китченером. Однако служба в новом назначении оказалась недолгой, поскольку Роулинсон был послан во Францию, чтобы принять командование 4-й дивизией, и он прибыл туда немногим позже, чем нужно, чтобы принять участие в сражении при Эне. Затем его вновь отозвали в Англию, где ему было поручено принять командование 7-й пехотной и 3-й кавалерийской дивизиями и отправиться в Бельгию, чтобы оказать помощь бельгийской армии, запертой в Антверпене. Благодаря этому Роулинсон избежал необходимости исполнять почти невыполнимый приказ, гласивший: поскольку возглавляемые им части становятся теперь IV корпусом БЭС, ему надлежит ко времени начала Первого сражения под Ипром прийти на соединение с армией Френча. Роулинсон участвовал в Первом Ипрском сражении, и он там хорошо справлялся со своими задачами. Однако из записей в его дневнике видно, что он постоянно ссорился с Френчем. Нет никакого сомнения, что конфликт с Френчем мог возникнуть у любого офицера, причем без особых усилий со стороны последнего, но в данном случае фельдмаршал и без того терпеть не мог Роулинсона, и он искал любой повод, чтобы придраться к действиям последнего.
Будет справедливо сказать, что Генри Роулинсон являлся человеком со сложившимися взглядами, и в его характере присутствовали и стремление быть независимым в своих решениях и действиях, и способность постоять за себя, и дар, присущий всем питомцам Итона и заключающийся в умении легко найти общий язык с людьми всех слоев общества. К 1916 году он был опытным боевым генералом, который служил и воевал в качестве и дивизионного, и корпусного командира и который на любом посту хорошо справлялся со своими обязанностями, хотя его действия во Франции и не свободны от критики. Мнения Роулинсона и Хейга (который, поскольку IV корпус входил в состав 1-й армии Хейга, являлся его непосредственным начальником) часто не совпадали. Дело в том, что Хейг придавал большое значение личной преданности, и поэтому он не до конца доверял Роулинсону, человеку, в обычае которого было спорить со своим начальством и поступать по-своему.
Роулинсон также поддерживал тесную дружбу с Генри Вильсоном, этим интриганом из интриганов. И хотя данное обстоятельство усиливало недоверие Хейга к Роулинсону, нельзя сказать, что раздоры, которые сеял Вильсон, когда-либо оказывали большое влияние на Роулинсона. Последний обладал чувством юмора, а шутки Вильсона были очень забавны. Но, получая удовольствие от его шуток, Роулинсон был слишком умен, чтобы воспринимать всерьез соображения, высказываемые этим ирландцем, или принимать участие в его интригах. Однако он и сам мог быть и хитрым, и коварным и не стеснялся переложить на подчиненных вину за свои ошибки.
В марте 1915 года генерал-лейтенант сэр Генри Роулинсон был близок к тому, что его отстранят от командования IV корпусом 1-й армии Хейга в связи с делом генерал-майора Дейвиса, который командовал 8 -й дивизией и был несправедливо обвинен Роулинсоном в том, что во время сражения при Неф-Шапелль он якобы промедлил с атакой. Дэйвис подал рапорт Хейгу, все дело было пересмотрено, и Дэйвис оказался реабилитированным, а Роулинсону пришлось признать, что ошибка была допущена по его вине. После этого фельдмаршал Френч решил освободить командующего IV корпусом от занимаемой должности, но решение вопроса находилось в пределах полномочий руководства 1-й армии, и Роулинсон записал в своем дневнике: «Я знал, что Д. Х. (имеется в виду Дуглас Хейг) отнесется ко мне по справедливости, и он так и поступил». Однако при этом Роулинсон получил недвусмысленное предупреждение, переданное ему от фельдмаршала Френча и требующее не допускать повторения подобных вещей, иначе «в следующий раз он лишится своего корпуса». Правда заключается в том, что Хейг, с подозрением относившийся к дружбе Роулинсона и Вильсона, отдавал должное способностям подчиненного ему генерала и ценил его опыт. Вот почему Роулинсону были доверены и командование 4-й армией, и нанесение главного удара в «Большом прорыве» 1916 года — в будущем англо-французском наступлении на Сомме.
Целью этого наступления являлось создать прорыв в немецкой линии обороны и через образовавшуюся брешь выйти на равнины вокруг Бапума, а затем, обойдя оборону немецких войск, ударить по ней с тыла. Прорыв обороны поручалось осуществить 4-й армии Роулинсона; затем в созданную брешь должна была, сея смерть, ворваться кавалерия резервной армии Гофа, позиции которой располагались непосредственно за боевыми порядками 4-й армии, и после чего ожидалось, что маневренная война вновь вернется на Западный фронт.
Вся линия фронта представляла собой одну большую крепость, но ее стены имели одинаковую прочность далеко не на всем протяжении. Однако немецкие позиции на Сомме, где были выкопаны глубокие укрытия в меловых отложениях, где система обороны предусматривала наличие трех линий обороны, где господствующие над равниной высоты хребта Позьере обеспечивали противнику хорошие условия для ведения наблюдения и где многорядные заграждения из колючей проволоки в сочетании с большим количеством пулеметов и артиллерии обеспечивали надежную защиту, конечно же, были практически неприступными, в особенности при условии огневой поддержки со стороны укреплений, расположенных в деревнях Ля-Буассель, Овиллер, Фрикур, Мамез, Типваль и других, каждая из которых представляла собой бастион немецкой линии обороны.
Дивизии и полки, оборонявшие позиции на Сомме, принадлежали немецкой 2-й армии, которой командовал генерал Фриц фон Белов и которая входила в группу армий кронпринца Рупрехта Баварского. 2 -я армия не имела резервов — их оттянули на себя Верден и Восточный фронт. Однако, как только подготовка англо-французских войск к наступлению стала более очевидной, 2-я армия была усилена подразделениями артиллерии, некоторые из которых были обнаружены только 1 июля, когда они открыли
