1860 — 17 (29) января в городе Таганроге у Павла Егоровича Чехова и Евгении Яковлевны Чеховой (до замужества Морозовой) родился сын Антон.
1867 — Определен в подготовительный класс греческой приходской школы.
1868 — Учится в приготовительном классе таганрогской гимназии.
1869 — Поступает в таганрогскую классическую гимназию.
1876 — П. Е. Чехов признает себя несостоятельным должником. Семья уезжает в Москву. Антон Павлович остается в Таганроге.
1877 — Первая поездка в Москву на пасхальные каникулы. В Москву уезжает брат Иван. Антон Павлович посылает в Москву брату Александру свои 'мелочишки' для помещения в журналах.
1877--1878 — Пишет пьесу 'Безотцовщина' и посылает в Москву брату Александру.
1879 — Окончил гимназию. Приехал в Москву, поступил на медицинский факультет Московского университета.
1880 — В марте в журнале 'Стрекоза' (№ 10) опубликованы 'Письмо… к ученому соседу…' и 'Что чаще всего встречается в романах, повестях и т. п.'.
1881 — Начало сотрудничества под различными псевдонимами в других юмористических журналах ('Зритель', 'Будильник'). В последующие годы печатается в журналах 'Мирской толк', 'Свет и тени', 'Развлечение', 'Осколки' и др.
1884 — Окончил Московский университет. Выход первого сборника — 'Сказки Мельпомены'. Временно работает врачом в Чикинской земской больнице в городе Воскресенске и в звенигородской больнице. Замысел научного труда 'Врачебное дело в России'.
В декабре первое легочное кровохарканье.
1885 — Начало сотрудничества в 'Петербургской газете'. Лето на даче в имении Киселева Бабкино. В декабре первая поездка в Петербург.
1886 — Первый 'субботник' в 'Новом времени' (рассказ 'Панихида' за подписью Ан. Чехов). Письмо от Д. В. Григоровича. Лето в Бабкине. Выход второго сборника — 'Пестрые рассказы'.
1887 — Поездка в Таганрог, Новочеркасск, Рогозину балку, Святые горы. Лето в Бабкине. Выход новых сборников — 'В сумерках' и 'Невинные речи'.
19 ноября — первое представление 'Иванова' в московском театре Корша. Начало работы над романом. Первые встречи с В. Г. Короленко и знакомство с А. Н. Плещеевым.
1888 — В журнале 'Северный вестник' опубликованы: 'Степь' (№ 3), 'Огни' (№ 6), 'Именины' (№ 11). В театре Корша поставлен водевиль 'Медведь'. Лето в Сумах у Линтваревых. Поездки в Крым, на Кавказ, по Украине. В октябре за сборник 'В сумерках' присуждена половинная Пушкинская премия Академии наук. Вышел новый сборник — 'Рассказы'. В сборнике 'Памяти В. М. Гаршина' — рассказ 'Припадок'.
1889 — Премьера 'Иванова' по сцене Александрийского театра в Петербурге. Продолжение работы над романом. Вышел сборник рассказов 'Детвора'. Избран членом комитета Общества русских драматических писателей. Лето в Сумах у Линтваревых. 17 июня скончался брат Николай. Поездка в Одессу, Ялту, Феодосию. Посвящает сборник 'Хмурые люди' П. И. Чайковскому. В 'Северном вестнике' (№ 11) опубликована 'Скучная история'. 27 декабря премьера 'Лешего' в московском театре Абрамовой. Начало подготовки к путешествию на остров Сахалин.
1890 — Поездка в Петербург. Изучение материалов о Сибири и Дальнем Востоке. Опубликован рассказ 'Черти' ('Воры'). Резкое письмо В. М. Лаврову по поводу оскорбительной заметки в журнале 'Русская мысль'. 21 апреля отъезд на Сахалин. Ярославль, Нижний Новгород, Тюмень, Томск, Ачинск, Красноярск, Иркутск, Благовещенск, Николаевск. 11 июля — Сахалин. Дорожные очерки ('Из Сибири', 'По Сибири') в 'Новом времени'. Обследование Сахалина. 13 октября отплыл через Японское море, Индийский океан, Суэцкий канал в Одессу. 8 декабря вернулся в Москву. Опубликован рассказ 'Гусев'.
1891 — Поездки в Петербург. Сбор книг и пособий для сахалинских школ и библиотеки. 17 марта выехал за границу: Вена, Венеция, Флоренция, Рим, Неаполь, Монте-Карло, Париж. 2 мая вернулся в Москву. Летом на даче в Алексине, потом в Богимове. Работа над книгой 'Остров Сахалин'. Написаны 'Дуэль', 'Бабы', фельетоны 'Фокусники' и 'В Москве'. Организация помощи голодающим. Поездка в Петербург.
1892 — В 'Северном вестнике' опубликован рассказ 'Жена'. Поездки в Нижегородскую и Воронежскую губернии по делам помощи голодающим. 4 марта переехал в Мелихово. В журнале 'Север' опубликована 'Попрыгунья'. Разрыв отношений с Левитаном. Примирение с редакцией журнала 'Русская мысль'. Организует холерный участок в Мелихове, куда входят 25 деревень, 4 фабрики и монастырь; ведет амбулаторный прием больных в усадьбе. В 'Русской мысли' опубликована 'Палата № 6'. Последний рассказ, напечатанный в 'Новом времени' ('Страх').
1893 — Поездки из Мелихова в Москву и Петербург. В 'Русской мысли' опубликован 'Рассказ неизвестного человека'. Резкие отзывы о 'Новом времени'. Работа в связи с новой вспышкой холерной эпидемии. В 'Русской мысли' печатается 'Остров Сахалин'.
1894 — В 'Русской мысли' опубликовано 'Бабье царство'. В связи с ухудшением здоровья поездка в Крым. Начало работы гласным Серпуховского земского собрания. Поездка в Таганрог, Крым, а оттуда (14 сентября) за границу: Триест, Фиуме, Венеция, Аббация, Милан, Генуя, Ницца, Берлин, Париж. 19 октября вернулся в Мелихово. Избран присяжным заседателем Московского окружного суда, утвержден попечителем Талежского сельского училища. Опубликованы в 'Русских ведомостях' 'Скрипка Ротшильда', 'Вечером' ('Студент'), 'Учитель словесности', 'В усадьбе', 'Рассказ старшего садовника'.
1895 — Приезд в Мелихово после долгой ссоры Левитана. В 'Русской мысли' опубликована повесть 'Три года'. Поездка в Петербург. Написал рассказ 'Ариадна'. Опубликован рассказ 'Супруга'. Отдельным изданием вышла книга 'Остров Сахалин'. Поездка в Ясную Поляну. 8-9 августа, первая встреча с Л. Н. Толстым. Завершает работу над первой редакцией 'Чайки'. В 'Русской мысли' опубликован рассказ 'Убийство'.
1896 — Поездки в Петербург. Строит школу в Талеже. В 'Русской мысли' опубликован 'Дом с мезонином'. 17 октября провал 'Чайки' на сцене Александринского театра. В 'Ежемесячных приложениях' к журналу 'Нива' опубликована повесть 'Моя жизнь', в 'Русской мысли' — 'Чайка'.
1897 — Работа по переписи населения. Включил в сборник пьес 'Дядю Ваню'. Постройка школы в Новоселках, работа в земстве по надзору за народными библиотеками, утвержден попечителем Чирковского училища. 21 марта резкое обострение туберкулезного процесса. Помещен в клинику Остроумова, где его посетил Л. Н. Толстой. В 'Русской мысли' опубликована повесть 'Мужики'. За работу по переписи награжден медалью. Вновь избран гласным Серпуховского земского собрания. 1 сентября уехал за границу: Париж, Биарриц, Байона, Ницца. Выслал из Ниццы в 'Русские ведомости' рассказы 'В родном углу', 'Печенег', 'На подводе'. Напряженно следит за 'делом Дрейфуса'.
1898 — Продолжает в Ницце следить за 'делом Дрейфуса'. Резкие отзывы о 'Новом времени'. Вл. И. Немирович-Данченко сообщает о создании Художественного театра и просит разрешения на постановку 'Чайки'. 5 мая вернулся в Мелихово. В 'Русской мысли' опубликованы 'Человек в футляре', 'Крыжовник' и 'О любви'. Строит школу в Мелихове. В 'Ежемесячных приложениях' к 'Ниве' — рассказ 'Ионыч'. 9-14 сентября присутствует на репетициях 'Чайки' и 'Царя Федора Иоанновича' в Художественном театре. Познакомился с О. Л. Книппер. 15 сентября уехал в Ялту. 12 октября — смерть отца. Приступил к строительству дачи в Аутке, близ Ялты. Включается в общественную жизнь Ялты. Начало переписки с М.