| 1343 | | | Калишский мир между тевтонцами и королем Казимиром Польским |
| 1345 | Завоевание Смирны турками. Смирна под управлением госпитальеров | | |
| 1354 | Проникновение турок-осман на Балканы | | |
| 1365 | Разграбление Александрии кипрским королем и госпитальерами | | |
| 1369 | | Начало Трастамарской династии в Кастилии | |
| 1373 | | | Папское расследование об ордене Госпиталя |
| 1377–1396 | Хуан Фернандес де Эредиа — магистр ордена Госпиталя | | |
| 1378 | | | Начало Великой схизмы Запада |
| 1384–1385 | | Война между Кастилией и Португалией | |
| 1384 | | Революция в Португалии. Магистр Ависского ордена становится королем Португалии Жуаном I | |
| 1386 | | | Обращение Ягайло в христианство. Польско-литовская уния |
| 1396 | Крестовый поход в Никополь | | |
| 1400 | | Объединение орденов Монтесы и Сан-Жорди | |
| 1402 | Сражение при Анкаре. Тамерлан завоевывает Малую Азию и отбирает Смирну у госпитальеров | | |
| 1407/1408 | Взятие Бодрума госпитальерами | | |
| 1410 | | | Танненберг. Поражение тевтонцев от поляков и литовцев |
| 1411 |